α-Bromo-γ-thiobutyrolacton | 20972-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: α-Bromo-γ-thiobutyrolacton
• 英文别名: α-bromo-γ-thiobutyrolactone；3-bromodihydrothiophen-2(3H)-one；2-bromothiobutyrolactone；3-bromo-dihydro-thiophen-2-one；3-bromotetrahydrothiophene-2-one；2-bromo-4-butyrothiolactone；3-bromothiolan-2-one
• CAS: 20972-64-9
• 化学式: C₄H₅BrOS
• 分子量: 181.053
• InChiKey: QZHZGVSGFZUHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-65 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Bromo-γ-thiobutyrolacton 在 sodium amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.08%的产率得到DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明提供了DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的制备方法，涉及生物医药技术领域，DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的制备方法包括如下步骤：以巯基丁酸为起始物料，经酸催化缩合，溴取代，氨基取代，获得DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐。本申请首次使用巯基丁酸为原料，制备DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐，为DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的合成提供了新方法。并以DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐为原料进一步制备西替沃酮，为西替沃酮的制备提供一种新途径。本制备工艺方法简便，操作安全，易于纯化，工艺稳定，质量可控，产品收率大幅度提高，不造成环境污染，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN114957202A
• 作为产物：
  描述：

  DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以22%的产率得到α-Bromo-γ-thiobutyrolacton
  参考文献：
  名称：

  基于黄原酸盐的直接制备 γ-硫内酯的途径

  摘要：

  描述了通过添加基于硫内酯的自由基直接合成 γ-硫内酯的第一个例子。单-和双-γ-硫内酯可以通过过氧化二月桂酰引发的硫内酯黄原酸酯加成到各种烯烃和α，ω-二烯中获得。该过程是模块化的，表现出高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590987

文献信息

• Improved Synthesis of the π-Electron Donor Bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF)
  作者：Aarón Pérez-Benítez、Judit Tarrés、Elisabet Ribera、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1055/s-1999-3451

  日期：1999.4

  Following a three step route, 5,6-dihydrothieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one (5) was synthesized in gram quantities starting from commercially available reagents. Coupling of 5 with trimethyl phosphite gave the π-donor bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene 1 in 80% yield.

  通过三步路线，我们利用市售试剂合成了 5,6-二氢噻吩并[2,3-d]-1,3-二硫环戊-2-酮 (5)。将 5 与亚磷酸三甲酯偶联，可得到Ï-载体双（乙烯硫基）四硫富戊烯 1，收率为 80%。
• NOVEL PHENYLACETIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kato Hideo

  公开号：US20100048666A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  A compound represented by the formula (1) or a salt thereof ( represents a single bond, or a double bond; R 1 represents hydrogen atom, or an alkyl group; R 2 and R 3 represent hydrogen atom, or an alkyl group; R 4 and R 5 represent hydrogen atom, hydroxy group, an alkoxyl group, a halogen atom, or a mono- or di-alkyl-substituted amino group; R 6 represents hydrogen atom, cyano group, an alkoxycarbonyl group, or carboxy group; R 7 represents one or two of substituents on the benzene ring (the substituents are selected from hydrogen atom, a halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxy group, amino group, an alkyl group, and an alkoxyl group); A represents a 5-membered or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring containing one or two contiguous sulfur atoms (the sulfur atoms may independently form oxide); W represents oxo group, hydrogen atom, an alkyl group, hydroxy group, an alkoxyl group, or a halogen atom; and X represents oxygen atom, or sulfur atom), or a salt thereof, which has a superior suppressing action against prostaglandin E 2 production and is useful as an active ingredient of medicaments with reduced adverse reactions such as gastrointestinal disorders.

  化合物由式（1）或其盐所代表（表示单键或双键；R1代表氢原子或烷基；R2和R3代表氢原子或烷基；R4和R5代表氢原子、羟基、烷氧基、卤素原子或单取代或双取代的氨基基团；R6代表氢原子、氰基、烷氧羰基基团或羧基；R7代表苯环上的一或两个取代基（所述取代基从氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、烷基和烷氧基中选择）；A代表一个含有一个或两个相邻硫原子（所述硫原子可以独立形成氧化物）的5元或6元非芳香杂环环；W代表氧羰基、氢原子、烷基、羟基、烷氧基或卤素原子；X代表氧原子或硫原子），或其盐，具有卓越的抑制前列腺素E2生成作用，并且可用作具有减少胃肠道不良反应的药物的活性成分。
• Phenylacetic acid derivative
  申请人：Fuji Yakuhin Co., Ltd.

  公开号：US08148421B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  A compound represented by the formula (1) or a salt thereof ( represents a single bond, or a double bond; R1 represents hydrogen atom, or an alkyl group; R2 and R3 represent hydrogen atom, or an alkyl group; R4 and R5 represent hydrogen atom, hydroxy group, an alkoxyl group, a halogen atom, or a mono- or di-alkyl-substituted amino group; R6 represents hydrogen atom, cyano group, an alkoxycarbonyl group, or carboxy group; R7 represents one or two of substituents on the benzene ring (the substituents are selected from hydrogen atom, a halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxy group, amino group, an alkyl group, and an alkoxyl group); A represents a 5-membered or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring containing one or two contiguous sulfur atoms (the sulfur atoms may independently form oxide); W represents oxo group, hydrogen atom, an alkyl group, hydroxy group, an alkoxyl group, or a halogen atom; and X represents oxygen atom, or sulfur atom), or a salt thereof, which has a superior suppressing action against prostaglandin E2 production and is useful as an active ingredient of medicaments with reduced adverse reactions such as gastrointestinal disorders.

  化合物的化学式为（1）或其盐（其中“-”表示单键或双键；R1表示氢原子或烷基；R2和R3表示氢原子或烷基；R4和R5表示氢原子、羟基、烷氧基、卤原子或单取代或双取代氨基基团；R6表示氢原子、氰基、烷氧羰基基团或羧基；R7表示苯环上的一个或两个取代基（所述取代基从氢原子、卤原子、硝基、氰基、羟基、氨基、烷基和烷氧基中选择）；A表示一种五元或六元非芳香杂环，其中包含一个或两个相邻的硫原子（所述硫原子可以独立形成氧化物）；W表示氧代基、氢原子、烷基、羟基、烷氧基或卤原子；X表示氧原子或硫原子），该化合物或其盐具有优异的抑制前列腺素E2产生的作用，并可作为药物的活性成分，具有减少胃肠道障碍等不良反应的优点。
• Rearrangement products of .alpha.-salicylidene-.gamma.-thiobutyrolactones
  作者：Gerald A. Miller、Ned D. Heindel

  DOI：10.1021/jo00336a025

  日期：1981.11
• Phenylacetic acid derivatives and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Fuji Yakuhin Co., Ltd.

  公开号：EP2062884B1

  公开（公告）日：2013-02-20