5-(2,4-二氟苯基)水杨醇 | 114937-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2,4-二氟苯基)水杨醇
• 英文名称: 5-(2,4-difluorophenyl)salicyl alcohol
• 英文别名: 2',4'-difluoro-3-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol；5-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxybenzyl alcohol；4-(2,4-Difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 114937-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O₂
• 分子量: 236.218
• InChiKey: RNSDPXVXSZACOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-二氟苯基)水杨醇 在 platinum on activated charcoal sodium hydroxide 、 lead(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到5-(2,4-二氟苯基)-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物的合成及在溶液中的行为

  摘要：

  通过将L-半胱氨酸或其酯与各种醛进行环缩合，可以合成出许多2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物，这些酸具有抗炎特性。在环缩合中，在噻唑烷环的C-2位上形成新的手性中心，产生可以部分分离的非对映异构体的混合物。这些非对映异构体在溶液中显示出在同一手性中心的快速差向异构，如1 H-nmr研究所证明的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260313
• 作为产物：
  描述：

  二氟尼柳 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到5-(2,4-二氟苯基)水杨醇
  参考文献：
  名称：

  作为靶向色氨酸-犬尿氨酸途径的 ACMS 脱羧酶调节剂的二氟尼柳衍生物

  摘要：

  在色氨酸降解的犬尿氨酸途径中，一种不稳定的代谢中间体 α-氨基-β-羧基粘康酸-ε-半醛 (ACMS) 可以非酶环化形成喹啉酸，这是从头生物合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )的前体. 在竞争反应中，ACMS 被 ACMS 脱羧酶 (ACMSD) 脱羧，以进一步代谢和产生能量。因此，抑制 ACMSD 会增加 NAD +水平。在这项研究中，发现食品和药物管理局 (FDA) 批准的药物二氟尼柳可竞争性抑制 ACMSD。ACMSD 与二氟尼柳的复杂结构揭示了一种以前未知的配体结合模式，并且与抑制测定的结果以及构效关系 (SAR) 研究一致。此外，两种合成的二氟尼柳衍生物的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值分别比二氟尼柳高 1 个数量级，分别为 1.32 ± 0.07 μM ( 22 ) 和 3.10 ± 0.11 μM ( 20 )。结果表明二氟尼柳衍生物具有调节 NAD +水平。这里

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01762

文献信息

• Benzoic acid, benzoic acid derivatives and heteroaryl carboxylic acid conjugates of hydrocodone, prodrugs, methods of making and uses thereof
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US10358452B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The presently described technology provides compositions comprising aryl carboxylic acids chemically conjugated to hydrocodone (morphinan-6-one, 4,5-alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl) to form novel prodrugs/compositions of hydrocodone, including benzoates and heteroaryl carboxylic acids, which have a decreased potential for abuse of hydrocodone. The present technology also provides methods of treating patients, pharmaceutical kits and methods of synthesizing conjugates of the present technology.

  本技术提供了由芳基羧酸与氢可酮（吗啡烷-6-酮，4,5-α-环氧-3-甲氧基-17-甲基）化学共轭以形成氢可酮的新型原药/组合物的组合物，包括苯甲酸酯和杂芳基羧酸，其滥用氢可酮的可能性降低。本技术还提供了治疗病人的方法、医药包和合成本技术共轭物的方法。
• Pharmaceutically useful derivatives of thiazolidine-4-carboxylic acid
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0254354B1

  公开（公告）日：1993-03-31
• ARYLALKYL ESTERS OF 4,5-DIHYDROXY-9,10-DIHYDRO-9,10-DIOXO-2-ANTHRACENECARBOXYLIC ACID HAVING THERAPEUTICAL ACTIVITY
  申请人：ISTITUTO GENTILI S.p.A.

  公开号：EP0537313A1

  公开（公告）日：1993-04-21
• BENZOIC ACID, BENZOIC ACID DERIVATIVES AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID CONJUGATES OF HYDROCODONE, PRODRUGS, METHODS OF MAKING AND USES THEREOF
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20170143696A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  The presently described technology provides compositions comprising aryl carboxylic acids chemically conjugated to hydrocodone (morphinan-6-one, 4,5-alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl) to form novel prodrugs/compositions of hydrocodone, including benzoates and heteroaryl carboxylic acids, which have a decreased potential for abuse of hydrocodone. The present technology also provides methods of treating patients, pharmaceutical kits and methods of synthesizing conjugates of the present technology.
• FATTY ACID ACETYLATED SALICYLATES AND THEIR USES
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170246193A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention relates to Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivative; and methods for treating or preventing an inflammatory disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivative.