(R)-3-(benzyloxy)-2-(phenylaminooxy)propan-1-ol | 771476-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)-2-(phenylaminooxy)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-anilinooxy-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 771476-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: INYJBMMYVRTOBQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-(phenylaminooxy)propan-1-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.727 g的产率得到(R)-(+)-3-苄氧基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  以手性4-戊烯醇衍生物为结构单元的阿尔茨海默氏病治疗药（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的立体发散方法

  摘要：

  从手性和非手性材料都已经实现了抗阿尔茨海默病药物（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的有效立体发散性全合成。该策略的特征是采用脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和[3,3]σ克莱森重排的可分离非对映体C-2手性4-戊烯醇中间体的有效方法是本合成的重点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-(benzyloxy)-2-(phenylaminooxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以手性4-戊烯醇衍生物为结构单元的阿尔茨海默氏病治疗药（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的立体发散方法

  摘要：

  从手性和非手性材料都已经实现了抗阿尔茨海默病药物（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的有效立体发散性全合成。该策略的特征是采用脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和[3,3]σ克莱森重排的可分离非对映体C-2手性4-戊烯醇中间体的有效方法是本合成的重点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.002

文献信息

• Direct asymmetric aminoxylation reaction catalyzed by a binaphthyl-based chiral amino sulfonamide with high catalytic performance
  作者：Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.093

  日期：2008.9

  A binaphthyl-based amino sulfonamide (S)-2 was applied to the direct asymmetric aminoxylation of aldehydes with nitrosobenzene. The reaction catalyzed by (S)-2 proceeded smoothly to give the aminoxylated product in good yield with excellent enantioselectivity. This method represents a rare example of the highly enantioselective aminoxylation by a non-proline type catalyst with high catalytic performance

  将基于双萘基的氨基磺酰胺（S）-2应用于醛与亚硝基苯的直接不对称氨氧化反应。由（S）-2催化的反应顺利进行，以良好的收率和优异的对映选择性得到氨基氧化产物。该方法代表了通过具有高催化性能的非脯氨酸型催化剂进行高对映选择性氨氧基化的罕见例子。
• Brønsted Acid Assisted Regio- and Enantioselective Direct O-Nitroso Aldol Reaction Catalysed by α,α-Diphenylprolinol Trimethylsilyl Ether
  作者：Antonia Mielgo、Irene Velilla、Enrique Gómez-Bengoa、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201000376

  日期：2010.7.5

  p‐nitrobenzoic acid, the O‐nitroso aldol reaction of nitrosobenzene with enolisable aldehydes may be promoted by commercially available α,α‐diphenylprolinol trimethylsilyl ether. The reaction proceeds with good yields and essentially complete enantioselectivity, with catalyst loadings in the 5–10 mol % range. The resulting α‐oxyaldehyde adducts may be transformed in situ into α‐oxyimines, which provide 1,2‐amino

  在对硝基苯甲酸的存在下，亚硝基苯与可缩醛的邻硝基亚硝基羟醛反应可通过市售的α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚来促进。该反应以良好的收率和基本完全的对映选择性进行，催化剂的负载量为5-10 mol％。生成的α-氧醛加合物可以原位转化为α-氧亚胺，用格氏试剂处理后可提供1,2-氨基醇，总收率良好（45-59％），典型的非对映异构体比率≥95：5。
• Enantioselectivity Switch in Direct Asymmetric Aminoxylation Catalyzed by Binaphthyl-Based Chiral Secondary Amines
  作者：Keiji Maruoka、Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Fumitaka Shirozu

  DOI：10.1055/s-0029-1216635

  日期：——

  Binaphthyl-based amino acids (S)-1 and an aminosulfonamide (S)-2 were applied for direct asymmetric aminoxylation with nitrosobenzene. In the presence of either (S)-1 or (S)-2, the aminoxylation of aldehydes proceeded smoothly, and subsequent reduction with NaBH4 gave 2-aminoxyl alcohols with good to excellent enantioselectivities. In each case, binaphthyl-based chiral amine catalysts (S)-1 and (S)-2

  联萘基氨基酸（小号） - 1和氨基磺酰胺（小号） - 2施加与亚硝基苯直接不对称aminoxylation。在（S）-1或（S）-2的存在下，醛的氨氧基化进行顺利，并且随后用NaBH 4还原得到具有良好或优异的对映选择性的2-氨基二甲苯醇。在每种情况下，基于双萘基的手性胺催化剂（S）-1和（S）-2具有相同的轴向手性的化合物，以相反的对映体为主要产物。该方法代表了非脯氨酸型催化剂直接不对称氨氧化的罕见例子。 烯胺催化-不对称氨氧化-有机催化剂