(3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB) | 81076-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
• 英文别名: (+/-)-gephyrotoxin 223AB；(+/-)-gephyrotoxin-223AB；(+/-)-indolizidine 223AB；dl-gephyrotoxin 223AB；gephyrotoxin 223AB；3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine；(3R,5R,8aR)-3-butyl-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 81076-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: ONNRIWKYSUKBOB-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB) 、 氢溴酸 生成 (3R,5R,8aR)-3-butyl-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  EDWARDS, OLIVER E.;GREAVES, AUSTIN M.;SY, WING-WAH, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1163-1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 (3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines by intermolecular addition of an allylsilane on an N-acyliminium ion

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines based on an intermolecular addition of an allylsilane on an acyliminium ion derived from (S)-pyroglutamic acid is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 195B, (-)-indolizidine 223AB, (+)-monomorine and (-)-3-butyl-5-propyl indolizidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.027

文献信息

• Reactions of 1,2-dehydropyrrolidin-5-one with 1,3-dienes. Synthesis of <i>dl</i>-gephyrotoxin 223AB
  作者：Oliver E. Edwards、Austin M. Greaves、Wing-Wah Sy

  DOI：10.1139/v88-191

  日期：1988.5.1

  Evidence is presented that the regiospecific and often stereospecific pseudo-Diels–Alder reactions of 1,3-dienes with N-acyl immonium salts, derived from 5-ethoxy-2-pyrrolidinone, are stepwise reactions. 6,7-Dehydroindolizidinones, unsaturated lactam esters, and new indene and furan derivatives are described. A synthesis of dl-gephyrotoxin 223AB (indolizidine 223AB) from trans-1,3-heptadiene was achieved

  有证据表明，1,3-二烯与衍生自 5-乙氧基-2-吡咯烷酮的 N-酰基亚铵盐的区域特异性和通常立体特异性的假狄尔斯-阿尔德反应是逐步反应。描述了 6,7-脱氢 indolizidinones、不饱和内酰胺酯和新的茚和呋喃衍生物。实现了从反式-1,3-庚二烯合成 dl-gephyrotoxin 223AB（吲哚里西啶 223AB）。
• Enantiopure 2,6-disubstituted piperidines bearing one alkene- or alkyne-containing substituent: preparation and application to total syntheses of indolizidine-alkaloids
  作者：Hui Liu、Deyong Su、Guolin Cheng、Jimin Xu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b927007h

  日期：——

  general and efficient procedure for the preparation of 2,6-disubstituted piperidines bearing one alkene- or alkyne-containing substituent was developed by using non-racemic Betti base as a chiral auxiliary. Many chiral benzylamines are excellent auxiliaries, but they were rarely used for this purpose because of the inefficient removal of the N-benzyl auxiliary residue under non-hydrogenative conditions

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，开发了一种制备带有一个含烯烃或炔烃取代基的2,6-二取代哌啶的通用有效方法。许多手性苄胺是极好的助剂，但由于在非氢化条件下不能有效去除N-苄基辅助残基，因此很少用于此目的。我们发现ñ，ñ-二取代的贝蒂碱衍生物具有典型的曼尼希结构 邻萘酚。当它进行碱催化的生成时邻醌甲基化物，实现了有效的非氢化N-脱苄基作用，并且烯烃和炔烃基团得以幸存。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，采用了不对称的总合成方法吲哚嗪-生物碱 （-）-167B， （-）-195小时， （-）-209D 和 （-）-223AB 完成了。
• C-H Functionalization of Amino Alcohols by Osmium Tetroxide/NMO or TPAP/NMO: Protecting Group-Free Synthesis of Indolizidines (-)-223AB and 3-<i>epi</i> -(-)-223AB
  作者：Wei-Lun Chen、Lee-Ya Wang、Yu-Jang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901494

  日期：2020.1.9

  perruthenate, with NMO provide N,O‐acetal moieties by trapping the resulting iminium ion with the alcohol. These two transformations were demonstrated in the protecting group free synthesis of indolizidines (–)‐223AB and 3‐epi‐(–)‐223AB, compounds found in dart‐frog poison.

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。
• Synthesis of indolizidines (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB: (2S,5R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine as a versatile chiral building block
  作者：Catherine Célimène、Hamid Dhimane、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00498-0

  日期：1998.8

  indolizidines, (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB are described. The employed strategy is based on the utilization of the common enantiopure trans 2,5-disubstituted pyrrolidine 3, which is assembled by addition of pent-4-enylcopper to N-acyl iminium ion derived from (S)-proline.

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。
• Cross-Coupling of Cyclopropanols: Concise Syntheses of Indolizidine 223AB and Congeners
  作者：Nagavaram Narsimha Rao、Bibhuti Bhusan Parida、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol503136s

  日期：2014.12.5

  A new synthetic method for indolizidine or pyrrolizidine alkaloids based on readily available and attractively functionalized cyclopropanols, as exemplified in concise syntheses of indolizidine (−)-223AB, its 3-epimer, (−)-indolizidine 239AB, and (−)-indolizidine 239CD, is reported. This work highlights the applications of SN2′ alkylation and C-acylation of cyclopropanols to meet stereochemical challenges

  一种新的合成吲哚并咪唑或吡咯并立烷生物碱的方法，该方法基于容易获得的且具有吸引力的官能化环丙醇，例如在吲哚并啶（-）-223AB，其3-表位，（-）-吲哚并立核苷239AB和（-）-吲哚并立核苷239CD的简明合成中所举例说明的方法，据报道。这项工作突出了环丙醇的S N 2'烷基化和C-酰化的应用，以应对天然产物合成中的立体化学挑战。还包括用于双环形成的所得氨基芳烃加合物的非对映选择性环化。