N-(N-carbobenzyloxyglycyl)-L-pyroglutamic acid tert-butyl ester | 98013-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-carbobenzyloxyglycyl)-L-pyroglutamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-pyroglutamate；tert-butyl (2S)-5-oxo-1-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 98013-97-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: PYCSLGGYPSXDTB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-carbobenzyloxyglycyl)-L-pyroglutamic acid tert-butyl ester 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 dibenzyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-pyroglutamyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/127702

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(N-carbobenzyloxyglycyl)-L-pyroglutamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂N- [1（S）-（乙氧羰基）-3-苯基丙基]-（S）-丙氨酰-（S）-焦谷氨酸的合成和药理作用。

  摘要：

  通过活化的侧链酯16的构建，由L-（+）-α-氨基-4-苯基丁酸分五个步骤制备结构3a，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂，用L-焦谷氨酸酯阴离子置换，和解块。非对映体的分离是通过在二酯阶段的色谱法完成的。17药理学测定确定3a与依那普利具有抑制转化酶和降低血压的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00149a009

文献信息

• Analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate
  申请人：Brimble Margaret Anne

  公开号：US20080145335A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Embodiments of this invention include novel analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate (GPE) and compositions containing such analogs of GPE. Of these, certain analogs have modified proline residues. Other embodiments of this invention include uses of analogs of GPE to protect neural cells from degeneration and/or death in response to injury or disease. Disorders treatable with compounds and compositions of this invention include hypoxia/ischemia, toxic injury, and chronic neurodegenerative disorders including Parkinson's disease.

  本发明的实施例包括甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸（GPE）的新型类似物和含有这种类似物的组合物。其中，某些类似物具有改性脯氨酸残基。本发明的其他实施例包括使用GPE的类似物保护神经细胞免受损伤或疾病引起的退化和/或死亡。可用本发明的化合物和组合物治疗的疾病包括缺氧/缺血、毒性损伤和慢性神经退行性疾病，包括帕金森病。
• US7863304B2
  申请人：——

  公开号：US7863304B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• [EN] ANALOGS OF GLYCYL-PROLYL-GLUTAMATE<br/>[FR] ANALOGUES DE GLYCYL-PROLYL-GLUTAMATE
  申请人：NEUREN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006127702A2

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] Embodiments of this invention include novel analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate (GPE) and compositions containing such analogs of GPE. Of these, certain analogs have modified proline residues. Other embodiments of this invention include uses of analogs of GPE to protect neural cells from degeneration and/or death in response to injury or disease. Disorders treatable with compounds and compositions of this invention include hypoxia/ischemia, toxic injury, and chronic neurodegenerative disorders including Parkinson's disease.
  [FR] Certains modes de réalisation de l'invention concernent de nouveaux analogues de Glycyl-Prolyl-Glutamate (GPE) ainsi que des compositions contenant ces analogues de GPE. Certains analogues contiennent des résidus proline modifiés. D'autres modes de réalisation de l'invention impliquent l'utilisation des analogues de GPE dans la protection des cellules neuronales de la dégénérescence et/ou la mort dues à des lésions ou des maladies. Les troubles pouvant être traités à l'aide des composés et compositions de l'invention incluent l'hypoxie/ischémie, la lésion toxique et les troubles neurodégénératives chroniques tels que la maladie de Parkinson.
• WO2006/127702
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and pharmacology of the potent angiotensin-converting enzyme inhibitor N-[1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-(S)-alanyl-(S)-pyroglutamic acid
  作者：Alexander L. Johnson、William A. Price、Pancras C. Wong、Robert F. Vavala、John M. Stump

  DOI：10.1021/jm00149a009

  日期：1985.11

  Structure 3a, a potent angiotensin-converting enzyme inhibitor, was prepared in five steps from L-(+)-alpha-amino-4-phenylbutyric acid by construction of the activated side-chain ester 16, displacement with L-pyroglutamate ester anion, and deblocking. Diastereomer separation was accomplished by chromatography at the diester stage, 17. Pharmacological assays established that 3a parallels enalapril in

  通过活化的侧链酯16的构建，由L-（+）-α-氨基-4-苯基丁酸分五个步骤制备结构3a，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂，用L-焦谷氨酸酯阴离子置换，和解块。非对映体的分离是通过在二酯阶段的色谱法完成的。17药理学测定确定3a与依那普利具有抑制转化酶和降低血压的能力。