5-methoxypyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-methoxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: pterolactam；(S)-5-methoxypyrrolidin-2-one；(5S)-5-methoxypyrrolidin-2-one
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: VULIHENHKGDFAB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxypyrrolidin-2-one 、 苯肼 在 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 以85%的产率得到5-(2-phenylhydrazinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价5-吡咯烷-2-酮的肼和酰基衍生物作为抗真菌剂。

  摘要：

  已设计，合成和评估了28个由肼或酰基酮修饰的5-吡咯烷-2-酮，作为一组12种真菌菌株和3种非白色念珠菌念珠菌酵母菌的抗真菌剂，已证明它们对常用抗真菌药的敏感性降低毒品。一半的目标化合物在至少一种菌株中表现出良好至高的抗真菌活性，MIC50低于对照抗真菌剂-羟甲唑或酮康唑。发现5-芳基肼基-吡咯烷酮-2-酮具有活性，并且-NH-NH-接头被证明对于维持抗真菌潜力至关重要。化合物2a是一种广谱抗真菌药，对60％的受试菌株具有活性。用酰基hydr取代肼连接基可缩小活性谱，但焦谷氨酰芳基（主要是芳族ones）可降低活性

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127220
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 L-焦谷氨酸 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到5-methoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价5-吡咯烷-2-酮的肼和酰基衍生物作为抗真菌剂。

  摘要：

  已设计，合成和评估了28个由肼或酰基酮修饰的5-吡咯烷-2-酮，作为一组12种真菌菌株和3种非白色念珠菌念珠菌酵母菌的抗真菌剂，已证明它们对常用抗真菌药的敏感性降低毒品。一半的目标化合物在至少一种菌株中表现出良好至高的抗真菌活性，MIC50低于对照抗真菌剂-羟甲唑或酮康唑。发现5-芳基肼基-吡咯烷酮-2-酮具有活性，并且-NH-NH-接头被证明对于维持抗真菌潜力至关重要。化合物2a是一种广谱抗真菌药，对60％的受试菌株具有活性。用酰基hydr取代肼连接基可缩小活性谱，但焦谷氨酰芳基（主要是芳族ones）可降低活性

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127220

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of hydrazine and acyl hydrazone derivatives of 5-pyrrolidin-2-one as antifungal agents
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Christophe Furman、Benoît Rigo、Antoine Fayeulle、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127220

  日期：2020.7

  one strain with MIC50 lower than the control antifungal agent - hymexazol or ketoconazole. 5-Arylhydrazino-pyrrolidin-2-ones were found active and the -NH-NH- linker proved to be essential to maintain the antifungal potential. Compound 2a is a broad-spectrum antifungal, active on 60% of the tested strains. Replacing the hydrazine linker by an acylhydrazone one narrowed the spectrum of activity but

  已设计，合成和评估了28个由肼或酰基酮修饰的5-吡咯烷-2-酮，作为一组12种真菌菌株和3种非白色念珠菌念珠菌酵母菌的抗真菌剂，已证明它们对常用抗真菌药的敏感性降低毒品。一半的目标化合物在至少一种菌株中表现出良好至高的抗真菌活性，MIC50低于对照抗真菌剂-羟甲唑或酮康唑。发现5-芳基肼基-吡咯烷酮-2-酮具有活性，并且-NH-NH-接头被证明对于维持抗真菌潜力至关重要。化合物2a是一种广谱抗真菌药，对60％的受试菌株具有活性。用酰基hydr取代肼连接基可缩小活性谱，但焦谷氨酰芳基（主要是芳族ones）可降低活性