17β-[3-methoxycarbonyl-1-(4-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl]androst-5-en-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-[3-methoxycarbonyl-1-(4-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl]androst-5-en-3β-ol
• 英文别名: methyl 5-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-(4-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₃
• 分子量: 488.67
• InChiKey: RDRYCILFRIBIIK-UYHRGPGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-[3-methoxycarbonyl-1-(4-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl]androst-5-en-3β-ol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到17β-[3-methoxycarbonyl-1-(4-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl]androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基吡唑基雄烯衍生物的合成及其对雄激素生物合成和细胞增殖的潜在抑制作用。

  摘要：

  已知3beta-acetoxypregn-5-en-20-one（1）和3beta-acetoxypregna-5,16-diene（7）与草酸二甲酯的Claisen缩合反应会生成3beta-hydroxy-21-methoxalylpregn-5-en分别为-20-一（2）和3β-羟基-21-甲基草酰戊烯-5,16-dien-20-一（8）。2与对位取代的苯肼的反应得到吡唑-5-基衍生物（5）为主，3-基区域异构体（4）为次要产物。16-烯类似物8的相应反应仅提供吡唑-5-基区域异构体9。吡唑基化合物的Oppenauer氧化产生相应的Delta（4）-3-酮类固醇。我们通过确定新的甲氧基羰基吡唑基化合物在体外对大鼠睾丸C​​17,20-裂合酶活性的抑制作用来研究其抗雄激素作用，Delta（5）-3beta-羟基类固醇脱氢酶（Delta（5）-3beta-HSD）和17beta-羟基类固醇

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.03.008
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 sodium methylate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 17β-[3-methoxycarbonyl-1-(4-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl]androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基吡唑基雄烯衍生物的合成及其对雄激素生物合成和细胞增殖的潜在抑制作用。

  摘要：

  已知3beta-acetoxypregn-5-en-20-one（1）和3beta-acetoxypregna-5,16-diene（7）与草酸二甲酯的Claisen缩合反应会生成3beta-hydroxy-21-methoxalylpregn-5-en分别为-20-一（2）和3β-羟基-21-甲基草酰戊烯-5,16-dien-20-一（8）。2与对位取代的苯肼的反应得到吡唑-5-基衍生物（5）为主，3-基区域异构体（4）为次要产物。16-烯类似物8的相应反应仅提供吡唑-5-基区域异构体9。吡唑基化合物的Oppenauer氧化产生相应的Delta（4）-3-酮类固醇。我们通过确定新的甲氧基羰基吡唑基化合物在体外对大鼠睾丸C​​17,20-裂合酶活性的抑制作用来研究其抗雄激素作用，Delta（5）-3beta-羟基类固醇脱氢酶（Delta（5）-3beta-HSD）和17beta-羟基类固醇

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.03.008

文献信息

• Synthesis of methoxycarbonylpyrazolylandrostene derivatives, and their potential inhibitory effect on androgen biosynthesis and cell proliferation
  作者：Nikoletta Szabó、Zoltán Iványi、Mihály Szécsi、János Julesz、Erzsébet Mernyák、Judit Huber、János Wölfling、Renáta Minorics、István Zupkó、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.03.008

  日期：2015.6

  exerted only weak inhibitory action against the enzymes investigated. The newly synthetized compounds were evaluated in vitro by means of MTT assays for antiproliferative activity against Hela (cervical carcinoma), A431 (skin epidermoid carcinoma) and MCF7 (breast adenocarcinoma) cells. In all four groups (3beta-hydroxy- and 3-ketosteroids with saturated or unsaturated ring D), the most potent analogs

  已知3beta-acetoxypregn-5-en-20-one（1）和3beta-acetoxypregna-5,16-diene（7）与草酸二甲酯的Claisen缩合反应会生成3beta-hydroxy-21-methoxalylpregn-5-en分别为-20-一（2）和3β-羟基-21-甲基草酰戊烯-5,16-dien-20-一（8）。2与对位取代的苯肼的反应得到吡唑-5-基衍生物（5）为主，3-基区域异构体（4）为次要产物。16-烯类似物8的相应反应仅提供吡唑-5-基区域异构体9。吡唑基化合物的Oppenauer氧化产生相应的Delta（4）-3-酮类固醇。我们通过确定新的甲氧基羰基吡唑基化合物在体外对大鼠睾丸C​​17,20-裂合酶活性的抑制作用来研究其抗雄激素作用，Delta（5）-3beta-羟基类固醇脱氢酶（Delta（5）-3beta-HSD）和17beta-羟基类固醇