S-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)-N,N-dimethylthiohydroxylamine | 2801-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: S-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)-N,N-dimethylthiohydroxylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N',N'-dimethylthio-carbamoylsulfenamide；N,N-dimethyl-N',N'-dimethylthiocarbamoylsulfenamide；S-dimethylthiocarbamoyl-N,N-dimethyl-thiohydroxylamine；S-Dimethylthiocarbamoyl-N,N-dimethyl-thiohydroxylamin；N,N,N',N'-Tetramethyl-thiocarbamoylsulfenamid；Dithiocarbamic acid, N,N-dimethyl-, S-dimethylamino ester；dimethylamino N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 2801-22-1
• 化学式: C₅H₁₂N₂S₂
• 分子量: 164.296
• InChiKey: JONUBSSIKZGGRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  198.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)-N,N-dimethylthiohydroxylamine 、 cobalt(II) thiocyanate 以 乙醚 为溶剂， 生成 Co(N,N-dimethyl-N',N'-dimethylthiocarbamoylsulfenamide)(SCN)2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of the cobalt(II) coordination compounds with N,N-dimethyl-N′,N′-dimethylthiocarbamoylsulfenamide

  摘要：

  The CoLX2 complexes were obtained by the reaction of N,N-dimethyl-N',N'-dimethylthio-carbamoylsulfenamide (L) with CoX2 (X = Cl, Br, I, NCS). The complexes were investigated by elemental and X-ray analysis, IR, H-1 NMR, and electron spectroscopy, conductometry, magnetochemistry, thermogravimetry. It is found that these compounds are high-spin complexes of pseudotetraedral structure with bidentate coordination of L through the thione sulfur atom and sulfenamide nitrogen atom.

  DOI：

  10.1134/s1070363211050070
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 二甲胺 生成 S-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)-N,N-dimethylthiohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  提取橡胶的四甲基秋兰姆二硫化物硫化。四、橡胶作为酸的行为

  摘要：

  (1) 发现橡胶与棕榈酸锌反应在低压下释放出棕榈酸，从而揭示橡胶是酸性的。(2)氧化锌与棕榈酸在甲苯溶液中的反应因水的存在而增强。(3)橡胶与TMTD反应引起的橡胶含氮量小幅增加，相当于棕榈酸锌反应释放的棕榈酸。(4) 研究了TMTD作为有机酸试剂的用途，发现可以将羧基转化为二甲基酰胺基团。该结果表明橡胶的酸性是由橡胶分子中的羧基引起的，这一建议与通过锌去除技术从 TMTD 硫化胶中几乎完全去除锌是相容的。

  DOI：

  10.1002/pol.1951.120060103

文献信息

• Thiocarbamyolation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi

  DOI：10.1007/bf02498275

  日期：1999.12

  secondary aliphatic amines with tetramethylthiuram disulfide in various solvents at different temperatures was studied. At 110°C, the reactions with primary amines afforded mixed,N,N-dimethyl-N′-alkyl(cycloalkyl)thioureas and symmetricalN,N′-dialkyl(cycloalkyl)thioureas as the final products, while the reactions with secondary amines gave mixtures of dithiocarbamate salts with “symmetrical” derivatives

  研究了脂肪族伯胺和仲胺与二硫化四甲基秋兰姆在不同温度下在各种溶剂中的硫代氨基甲酰化反应。在 110°C，与伯胺反应得到混合的 N,N-二甲基-N'-烷基（环烷基）硫脲和对称的 N,N'-二烷基（环烷基）硫脲作为最终产物，而与仲胺反应得到以“对称”衍生物为主的二硫代氨基甲酸盐混合物。
• Thiocarbamoylation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi

  DOI：10.1007/bf02494685

  日期：2000.2

  into the final products occur,viz., (1) the reactions of CS2 with primary amines on heating (70–110 °C) yield mixed and symmetrical thioureas and the reactions of CS2 with secondary amines give symmetrical dithiocarbamates, and (2) insertion of CS2 intoS-(thiocarbamoyl)thiohydroxylamines affords thiuram disulfides. Thiuram disulfides formed from primary amines decompose to give isothiocyanates, which

  研究了脂肪胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 的硫代氨基甲酰化反应。建立反应以根据两阶段机制进行。在第一阶段，形成S-(硫代氨基甲酰基)硫代羟胺和二硫代氨基甲酸二甲酯。后者与二甲基二硫代氨基甲酸平衡存在，可分解生成二甲胺和二硫化碳。在第二阶段，这些中间体发生了几种竞争性转化为最终产物，即，（1）CS2 与伯胺在加热（70-110°C）下的反应产生混合且对称的硫脲，以及 CS2 与伯胺的反应仲胺产生对称的二硫代氨基甲酸酯，并且（2）将 CS2 插入 S-（硫代氨基甲酰基）硫代羟基胺中得到二硫化秋兰姆。
• Electrosynthesis of hetero-hetero atom bonds. 2. An efficient preparation of (2-benzothiazolyl)- and thiocarbamoylsulfenamides by electrolytic cross-coupling reaction of 2-mercaptobenzothiazole, bis(2-benzothiazolyl) disulfide, and/or bis(dialkylthiocarbamoyl) disulfides with various amines
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Masasi Ukida

  DOI：10.1021/jo00410a025

  日期：1978.8
• Kloepping; van der Kerk, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 817,937
  作者：Kloepping、van der Kerk

  DOI：——

  日期：——