1-[13]C-2-chloro-4-nitrophenol | 1306675-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-[13]C-2-chloro-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-chloro-4-nitro(113C)cyclohexa-1,3,5-trien-1-ol
• CAS: 1306675-46-6
• 化学式: C₆H₄ClNO₃
• 分子量: 174.545
• InChiKey: BOFRXDMCQRTGII-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[13]C-2-chloro-4-nitrophenol 在 氘代甲醇-d 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶剂和 H/D 同位素对异共轭氢键合苯酚-羧酸阴离子中质子转移途径的影响，通过紫外-可见光和核磁共振联合光谱观察

  摘要：

  已通过低温紫外-可见光和 ( ) 组合研究了溶解在 CD2Cl2 和 CDF3/CDF2Cl 中的酚 (AH) 和羧酸/无机酸 (HX) 的杂共轭氢键阴离子 A…H…X(-) 1) H/(13)C 核磁共振光谱 (UVNMR)。该系统构成了蛋白质中氢键辅助因子的小分子模型，例如光活性黄色蛋白 (PYP)。因此，研究的酚类包括 PYP 辅因子 4-羟基肉桂酸甲基硫酯，以及模拟电子激发辅因子状态的酸性更强的 4-硝基苯酚和 2-氯-4-硝基苯酚。结果表明，A...H...X(-) 的酚残基的 (13)C 化学位移，参考 A...H...A(-) 的相应值，构成了极好的平均质子位置的探针。这些位移与氢键质子的位移相关，以及 H/D 同位素对 (13)C 化学位移的影响。UV-vis 和 NMR 数据的组合分析用于以定性方式阐明质子转移途径。酚部分的双吸收带表明所研究的最短 OHO 氢键的双井情况

  DOI：

  10.1021/ja400611x
• 作为产物：
  描述：

  [1-¹³C]4-nitrophenol 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.03h， 以0.11 g的产率得到1-[13]C-2-chloro-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  结合UV-Vis和NMR光谱探索氢键苯酚-羧酸盐配合物中质子转移的反应途径

  摘要：

  建立了低温 NMR/UV-vis 组合 (UVNMR)，在相同条件下在 NMR 光谱仪中测量光学和 NMR 光谱，并将其应用于 H-键阴离子 A··H··的研究X(-) (AH = 1-(13)C-2-chloro-4-nitrophenol, X(-) = 15个羧酸阴离子，5个酚盐，Cl(-), Br(-), I(-),和 BF(4)(-))。在这个系列中，H 从 A 转移到 X，模拟质子转移途径。(1)H 和 (13)C 化学位移以及 H/D 同位素对后者的影响提供了有关平均 H 键几何形状的信息。同时，观察到 π-π* UV-vis 吸收带的红移，这与平均氢键几何形状相关。然而，在 UV-vis 时间尺度上，不同的互变异构状态和溶剂配置处于缓慢交换中。组合数据集表明质子转移开始于 H 键压缩和质子向 H 键中心的位移，涉及单井配置 AH…X(-)。在强氢键状态下，紫外观察到共存互变异构体A··H···X(-)

  DOI：

  10.1021/ja201113a