(R)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propan-1-ol | 86941-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propan-1-ol
• CAS: 86941-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BMAZMAOUVJIQHY-MXFUOJGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propan-1-ol 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-((R)-1,2-Diphenyl-ethylamino)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. II. The enantioselective synthesis of 1-aryl-2-phenylethylamines from L- and D-amino acids by means of 1,3-asymmetric induction.

  摘要：

  光学纯的(1S, 1'S)-1-芳基-N-(1'-烷基-2'-羟基乙基)-2-苯乙胺（13-21）是通过(S)-2-氨基烷醇（1-3）和(E)-(S)-N-(1-烷基-2-羟基乙基)芳基亚胺（4-12）从L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-异亮氨酸合成的。另一方面，具有(1R, 1'R)构型的胺（33-38）是从D-氨基酸，即D-丙氨酸和D-亮氨酸合成的。这些胺的绝对构型通过芳香象限扇区规则得到了确认。发现与苄基镁氯化物的手性亚胺（7-12和30-32）不对称反应具有极高的立体选择性。然而，来自L-和D-丙氨酸的亚胺（4-6和27-29）与格里尼亚试剂的反应则显示出较差的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.31
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. II. The enantioselective synthesis of 1-aryl-2-phenylethylamines from L- and D-amino acids by means of 1,3-asymmetric induction.

  摘要：

  光学纯的(1S, 1'S)-1-芳基-N-(1'-烷基-2'-羟基乙基)-2-苯乙胺（13-21）是通过(S)-2-氨基烷醇（1-3）和(E)-(S)-N-(1-烷基-2-羟基乙基)芳基亚胺（4-12）从L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-异亮氨酸合成的。另一方面，具有(1R, 1'R)构型的胺（33-38）是从D-氨基酸，即D-丙氨酸和D-亮氨酸合成的。这些胺的绝对构型通过芳香象限扇区规则得到了确认。发现与苄基镁氯化物的手性亚胺（7-12和30-32）不对称反应具有极高的立体选择性。然而，来自L-和D-丙氨酸的亚胺（4-6和27-29）与格里尼亚试剂的反应则显示出较差的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.31

文献信息

• SUZUKI, YUJI;TAKAHASHI, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 31-40
  作者：SUZUKI, YUJI、TAKAHASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——