3-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)-4-methylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-(2-Mercapto-1,3,4-thiadiazol-5-ylamino)-4-methylbenzoic acid；4-methyl-3-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 267.332
• InChiKey: SJPBPZGJAHQAAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含胺化合物的硫代氨基甲酰化

  摘要：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸与二硫化四甲基秋兰姆在DMF中反应得到3-N,N-二甲基硫脲基-4-甲基苯甲酸。后者用酸性试剂热解或处理导致消除二甲胺以形成 3-异硫氰酸根合-4-甲基苯甲酸，其与肼反应产生取代的氨基硫脲。后者与醛类和酮类反应生成硫缩草酮，其与四甲基秋兰姆二硫化物反应生成 3-(2-巯基-1,3,4-噻二唑-5-基氨基)-4-甲基苯甲酸。

  DOI：

  10.1007/bf02496259

文献信息

• Thiocarbamoylation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi、I. Korzha、N. Barba

  DOI：10.1007/bf02496259

  日期：1999.4

  The reaction of 3-amino-4-methylbenzoic acid with tetramethylthiuram disulfide in DMF afforded 3-N,N-dimethylthioureido-4-methylbenzoic acid. Thermolysis or treatment of the latter with acidic reagents resulted in elimination of dimethylamine to form 3-isothiocyanato-4-methylbenzoic acid whose reaction with hydrazine yielded substituted thiosemicarbazide. The reactions of the latter with aldehydes

  3-氨基-4-甲基苯甲酸与二硫化四甲基秋兰姆在DMF中反应得到3-N,N-二甲基硫脲基-4-甲基苯甲酸。后者用酸性试剂热解或处理导致消除二甲胺以形成 3-异硫氰酸根合-4-甲基苯甲酸，其与肼反应产生取代的氨基硫脲。后者与醛类和酮类反应生成硫缩草酮，其与四甲基秋兰姆二硫化物反应生成 3-(2-巯基-1,3,4-噻二唑-5-基氨基)-4-甲基苯甲酸。