20(α,β)-Amino-5α-pregnan-3β-ol | 95272-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20(α,β)-Amino-5α-pregnan-3β-ol
• 英文别名: 20-amino-3β-hydroxy-5α-pregnane；pregnan-3β-ol-20-amine；20-Amino-3beta-hydroxy-5alpha-pregnane；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(1-aminoethyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 95272-03-0
• 化学式: C₂₁H₃₇NO
• 分子量: 319.531
• InChiKey: DMANVUPVHRRYIP-JSSPGQEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(α,β)-Amino-5α-pregnan-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 生成 N-[1-((5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-methylamino-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Interaction of remote functional groups (amide and amine) in steroidal compounds after electron ionization

  摘要：

  AbstractElectron impact ionization of steroidal compounds with two diferently substituted functional groups (amide and amine) at remote positions leads to the interaction of these groups in ion‐neutral complexes after the detachment of one of them. Two situations may be encountered, depending on which group is more easily detached from low‐energy parent ions: (i) when the formation of the immonium ion is preferred, a very efficient proton transfer to the amide is observed leading to abundant [M− imine]+· and subsequent daughter ions; (ii) when the detachment of the amide is preferred, hydrogen exchanges occur with the amine group, and fragment ions may be observed resulting from the addition of both groups in a proton‐bound structure.

  DOI：

  10.1002/oms.1210251008
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 20(α,β)-Amino-5α-pregnan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID ALKALOIDS AND USES THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST ELECTRON TRANSPORT-DEFICIENT MICROBES AND AS POTENTIATORS FOR ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST PATHOGENIC BACTERIA
  [FR] ALCALOÏDES STÉROÏDIENS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS CONTRE LES MICRO-ORGANISMES À DÉFAUT DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET EN TANT QU'EXHAUSTEURS D'AGENTS MICROBIENS CONTRE DES BACTÉRIES PATHOGÈNES

  摘要：

  本发明包括以番茄碱骨架为基础的新化合物，以及包含这些化合物的组合物，这些化合物单独或与已知化合物结合，对细胞外或细胞内电子传递缺陷微生物表现出抗微生物活性，并/或增加氨基糖苷类抗生素对其靶标的抗微生物活性，可用作抗菌剂，用于治疗或预防单微生物或多微生物细菌感染，或用于减少动物或人类体内抗生素耐药性的发展，或用作防腐剂、杀菌剂或消毒剂。

  公开号：

  WO2012109752A1
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 20(α,β)-Amino-5α-pregnan-3β-ol 在 20(α,β)-Amino-5α-pregnan-3β-ol 、 吡啶 、 乙醚 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 29.5h， 以Isolation and concentration of the product afforded 668 mg (52.9% yield over three steps, from 3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one) of product的产率得到别孕烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide having enhanced binding affinity

  摘要：

  本发明涉及与分子共轭的寡核苷酸或其类似物，该分子包含以下结构：（a）具有基本固定的构象；（b）包含，直接附着于或附着于直接附着于第一胺的碳原子；以及（c）包含，直接附着于或附着于直接附着于磷酸盐，第二胺或阳离子硫的原子。在首选实施例中，该结构至少由非芳香环状部分或其取代衍生物组成。在一个具体实施例中，该结构是非芳香环状化合物。在另一个实施例中，该分子是类固醇。在另一个特定方面，该结构是芳香化合物。在另一个实施例中，该结构可以以非夹心方式结合到核酸序列。本发明还涉及一种共轭物，其包含具有胺基的类固醇或其取代衍生物，该类固醇或其取代衍生物通过碳原子直接或通过碳原子直接附着于至少一个氢磷酸酯和一个阳离子；这样的共轭物可以用作合成中间体。本发明的寡核苷酸共轭物可以有多种用途。例如，这些共轭物可以通过检测核酸序列用于诊断目的。

  公开号：

  US05486603A1

文献信息

• STEROID ALKALOIDS AND USES THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST ELECTRON TRANSPORT-DEFICIENT MICROBES AND AS POTENTIATORS FOR ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST PATHOGENIC BACTERIA
  申请人：Malouin François

  公开号：US20140018312A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention includes novel compounds based on the tomatidine skeleton as well as composition comprising these compounds alone and in combination with known compounds, which exhibit antimicrobial activity against extracellular or intracellular electron transport-deficient microbes and/or increase the antimicrobial activity of aminoglycoside antibiotics against their targets, and which are useful as antibacterial agents for treatment or prophylaxis of monomicrobiotic or polymicrobic bacterial infections or for the reduction of antibiotic resistance development in animals or in humans, or for use as antiseptics or agents for sterilization or disinfection.
• US5486603A
  申请人：——

  公开号：US5486603A

  公开（公告）日：1996-01-23
• US9457033B2
  申请人：——

  公开号：US9457033B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• Oligonucleotide having enhanced binding affinity
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US05486603A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  The present invention relates to an oligonucleotide or analog thereof conjugated to a molecule comprising a structure, which structure (a) is of substantially fixed conformation; (b) contains, is directly attached to, or is attached to a carbon atom that is directly attached to, an first amine; and (c) contains, is directly attached to, or is attached to an atom that is directly attached to a phosphate, a second amine, or a cationic sulfur. In a preferred embodiment, the structure consists of at least a nonaromatic cyclic portion or substituted derivative thereof. In a specific embodiment, the structure is a nonaromatic cyclic compound. In another embodiment, the molecule is a steroid. In yet another particular aspect, the structure is an aromatic compound. In another embodiment, the structure can bind to a nucleic acid sequence in a nonintercalative manner. The invention also relates to a conjugate comprising a steroid or substituted derivative thereof containing, or attached directly or through a carbon atom to, an amine, which steroid or substituted derivative is conjugated to at least one hydrogen-phosphonate and a cation; such a conjugate may be used as an intermediate in synthesis. The oligonucleotide conjugates of the invention can have a number of uses. For example, the conjugates may be used for diagnostic purposes by detecting a nucleic acid sequence.

  本发明涉及与包含结构的分子结合的寡核苷酸或其类似物，该结构（a）具有基本固定的构象；（b）包含，直接连接到或连接到直接连接到第一胺的碳原子；以及（c）包含，直接连接到或连接到直接连接到磷酸盐、第二胺或阳离子硫的原子。在一个首选实施例中，该结构至少由非芳香环状部分或其取代物组成。在一个具体实施例中，该结构是非芳香环状化合物。在另一个实施例中，该分子是类固醇。在另一个特定方面，该结构是芳香化合物。在另一个实施例中，该结构可以以非插入方式结合到核酸序列。本发明还涉及包含类固醇或其取代物的共轭物，该类固醇或其取代物含有或直接或通过碳原子连接到胺，并且该类固醇或其取代物与至少一个氢磷酸酯和一个阳离子结合；这样的共轭物可以用作合成中的中间体。本发明的寡核苷酸共轭物可以具有多种用途。例如，这些共轭物可以通过检测核酸序列用于诊断目的。
• [EN] STEROID ALKALOIDS AND USES THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST ELECTRON TRANSPORT-DEFICIENT MICROBES AND AS POTENTIATORS FOR ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST PATHOGENIC BACTERIA<br/>[FR] ALCALOÏDES STÉROÏDIENS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS CONTRE LES MICRO-ORGANISMES À DÉFAUT DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET EN TANT QU'EXHAUSTEURS D'AGENTS MICROBIENS CONTRE DES BACTÉRIES PATHOGÈNES
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GENIE SEC

  公开号：WO2012109752A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention includes novel compounds based on the tomatidine skeleton as well as composition comprising these compounds alone and in combination with known compounds, which exhibit antimicrobial activity against extracellular or intracellular electron transport-deficient microbes and/or increase the antimicrobial activity of aminoglycoside antibiotics against their targets, and which are useful as antibacterial agents for treatment or prophylaxis of monomicrobiotic or polymicrobic bacterial infections or for the reduction of antibiotic resistance development in animals or in humans, or for use as antiseptics or agents for sterilization or disinfection.

  本发明包括以番茄碱骨架为基础的新化合物，以及包含这些化合物的组合物，这些化合物单独或与已知化合物结合，对细胞外或细胞内电子传递缺陷微生物表现出抗微生物活性，并/或增加氨基糖苷类抗生素对其靶标的抗微生物活性，可用作抗菌剂，用于治疗或预防单微生物或多微生物细菌感染，或用于减少动物或人类体内抗生素耐药性的发展，或用作防腐剂、杀菌剂或消毒剂。