3β-acetoxypregn-5-en-20α-ol | 76984-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxypregn-5-en-20α-ol
• 英文别名: 3β-acetoxypregn-5-en-20β-ol；3β-acetyloxy-20-hydroxypregn-5-en；3beta-Acetoxypregn-5-en-20-ol；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 76984-91-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: KXWWWRVUYQUXMN-IRNBKVJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxypregn-5-en-20α-ol 在 Me-IBX 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  改性的邻甲基取代的IBX：在普通有机溶剂中室温氧化醇和硫化物

  摘要：

  邻位甲基取代的Me-IBX是IBX的第一个修饰类似物，由于两种因素的综合作用，即在低溶解度和高价扭曲促进速率的提高，该化合物在室温下可氧化普通有机溶剂中的醇。此外，该试剂对于将硫化物选择性氧化为亚砜是有效的，否则这种转化只能在标准IBX的情况下缓慢进行。容易获得的合成方法及其温和以及无害的性质使Me-IBX在有机氧化反应中稳定地相当于Dess-Martin高碘烷试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.013
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以98%的产率得到3β-acetoxypregn-5-en-20α-ol
  参考文献：
  名称：

  用于 C≡N 和 C=O 键的高选择性和实用氢化的稳定和惰性钴催化剂

  摘要：

  通过在不同无机载体上热解钴配合物与氮配体，制备了新型多相钴基催化剂。所得材料在腈和羰基化合物加氢中的活性和选择性受到载体和含氮配体改性的强烈影响。最佳催化剂体系 ([Co(OAc)2/Phen@α-Al2O3]-800 = Cat.E) 允许在温和条件下将芳香族和脂肪族腈（包括工业相关的二腈）有效还原为伯胺。该系统的通用性和实用性在各种脂肪族、芳香族和杂环酮以及醛的氢化中得到进一步证明，醛很容易还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03439

文献信息

• Cyclobutanone Approach to the Synthesis of Cardenolides
  作者：Krzysztof B?aszczyk、Hanna Koenig、Zdzis?aw Paryzek

  DOI：10.1002/ejoc.200400580

  日期：2005.2

  17β-(3-Oxocyclobutyl)androstane, prepared by the thermal [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to 3β-acetoxypregna-5,20-diene, is the key intermediate in the new, efficient synthesis of steroids bearing the 17β-butenolide fragment that characterizes cardenolides. The six-step synthesis of 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide was achieved with a total yield of 32%. (© Wiley-VCH

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Steroids and sex hormones. Part 262. The radical induced stannane reduction of selenoesters and selenocarbonates: A new method for the degradation of carboxylic acids to nor-alkanes and for desoxygenation of alcohols to alkanes
  作者：Johannes Pfenninger、Christoph Heuberger、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19800630823

  日期：1980.12.10

  Esters of carboselenoic acids, formed from carboxylic acids by conventional methods, undergo reaction with tributyltin hydride in inert aromatic solvents, either by heating to give the corresponding aldehyde or the corresponding alkane depending on reaction temperature and the structure of the parent carboxylic acid, or by ultraviolet irradiation at ambient temperature when the aldehyde is formed predominantly

  通过常规方法，由羧酸形成的碳硒烯酸酯与三丁基锡氢化物在惰性芳族溶剂中反应，取决于反应温度和母体羧酸的结构，通过加热生成相应的醛或相应的烷烃，或通过当主要以高产率形成醛时，在环境温度下进行紫外线照射。在α，β-不饱和碳硒烯酸酯的情况下，热反应仅导致相应的醛。
• STAT3 Inhibitory Activity of Structurally Simplified Withaferin A Analogues
  作者：Teruyuki Tahara、Ursula Streit、Henry E. Pelish、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00332

  日期：2017.4.7

  other human diseases. The withanolide family natural product withaferin A (1) inhibits STAT3 activation. We designed, synthesized, and evaluated simplified withanolide analogues SLW1 (3) and SLW2 (4), and found that SLW1 retained the STAT3 inhibitory activity of withaferin A.

  信号转导和转录激活因子3（STAT3）是JAK / STAT途径的组成部分。STAT3的治疗抑制作用引起了广泛关注，因为它的异常激活与癌症，炎症和其他人类疾病有关。Withanolide系列天然产物withaferin A（1）抑制STAT3活化。我们设计，合成和评估了简化的withanolide类似物SLW1（3）和SLW2（4），发现SLW1保留了withferin A的STAT3抑制活性。
• PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Rafestin-Oblin Marie-Edith

  公开号：US20130203718A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a compound of formula (I): for its use as progesterone receptor antagonist, in particular for its use for the prevention and/or the treatment of cancer or uterine pathologies.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病理学的用途。
• Synthetic steroids. Part VIII. The preparation of 3β,18-dihydroxy-androst-5-en-17-one and its conversion into 3β-hydroxy-18-nor-13α-androst-5-en-17-one
  作者：P. J. Sykes、R. W. Kelly

  DOI：10.1039/j39680002913

  日期：——

  The partial synthesis of 3β,18-dihydroxyandrost-5-en-17-one from 3β-acetoxypregn-5-en-20-one is described by way of 3β-acetoxy-18-hydroxypregn-5-en-20-one hemiketal. The conversion of 3β,18-dihydroxyandrost-5-en-17-one into 3β-hydroxy-18-nor-13α-androst-5-en-17-one by pyrolysis or by treatment with base is described. No 18-nor-dehydroepiandosterone was isolated by the route here described.

  由3β-乙酰氧基-18-羟基pregn-5-en-20-一个半缩醛描述了由3β-乙酰氧基pregn-5-en-20-部分合成3β，18-二羟基和5--5-en-17-one。 。描述了通过热解或通过碱处理将3β，18-二羟基雄蕊-5-en-17-one转化为3β-羟基-18-nor-13α-雄蕊-5-en-17-one。通过本文所述的途径未分离出18-去脱氢表雄酮。