3β-Acetoxy-20-methylene-5-pregnene | 38388-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-20-methylene-5-pregnene
• 英文别名: 20-Methylene-pregn-5-ene-3beta-ol, acetate；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-prop-1-en-2-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 38388-16-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: QXUSOAIASSOZCS-CVGDDBFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-20-methylene-5-pregnene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 20-methyl-pregna-5,20-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 20-Methyl-5-pregnen-3β-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01499a050
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 以65%的产率得到3β-Acetoxy-20-methylene-5-pregnene
  参考文献：
  名称：

  B-烷基-9-BBN或三烷基硼烷与芳基和1-烯基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  在PdCl 2（dppf）和氢氧化钠或甲醇钠的存在下，三烷基硼烷或B-烷基-9-BBN与芳基和1-链烯基卤化物的反应很容易发生，以优异的收率得到烷基化的芳烃和烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87811-9

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of 1-Halo-1-alkenes with 9-Alkyl-9-BBN Derivatives. A Direct Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1999

  日期：1991.6

  The synthesis of α,β-unsaturated ketones by means of the palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-R-9-BBN) and 1-halo-1-alkenes under carbon monoxide atmosphere is described.

  通过钯催化的 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-R-9-BBN) 和 1-halo-1- 之间的交叉偶联反应合成 α,β-不饱和酮描述了一氧化碳气氛下的烯烃。
• Efficient and Stereoselective Nitration of Mono- and Disubstituted Olefins with AgNO₂ and TEMPO
  作者：Soham Maity、Srimanta Manna、Sujoy Rana、Togati Naveen、Arijit Mallick、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja311942e

  日期：2013.3.6

  common and versatile reagent. Its synthesis from olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report that silver nitrite (AgNO2) along with TEMPO can promote the regio- and stereoselective nitration of a broad range of olefins. This work discloses a new and efficient approach wherein starting from olefin, nitroalkane radical formation and subsequent transformations

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。
• Palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of iodoalkanes with 9-alkyl-9-BBN derivatives. A direct and selective synthesis of ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki*

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80445-c

  日期：1991.11

  The synthesis of unsymmetrical ketones by means of the palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of 9-alkyl-9-BBN derivatives with iodoalkanes under a carbon monoxide atmosphere is described.

  描述了通过一氧化碳气氛下9-烷基-9-BBN衍生物与碘代烷烃的钯催化的羰基交叉偶联反应来合成不对称酮。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007836A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R6, R7, R8, and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物：公式（I）及其药用盐，以及其药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R7、R8和n如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Catalytic alkene skeletal modification for the construction of fluorinated tertiary stereocenters
  作者：Liyin Jiang、Pau Sarró、Wei Jie Teo、Jordi Llop、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/d2sc00968d

  日期：——

  Herein we describe the first construction of fluorinated tertiary stereocenters based on an alkene C(sp2)–C(sp2) bond cleavage. The new process, that takes advantage of a Rh-catalyzed carbyne transfer, relies on a branched-selective fluorination of tertiary allyl cations and is distinguished by a wide scope including natural products and drug molecule derivatives as well as adaptability to radiofluorination

  在此，我们描述了基于烯烃 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键断裂的氟化叔立构中心的第一个结构。该新工艺利用Rh催化的碳炔转移，依赖于叔烯丙基阳离子的支链选择性氟化，其特点是范围广泛，包括天然产物和药物分子衍生物以及对放射性氟化的适应性。