5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, methyl ester | 69287-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, methyl ester
• 英文别名: 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid methyl ester；5,8,11,14-eicosenoic acid methyl ester；methyl arachidonate；Methyl 5,8,11,14-eicosatetrenoate；methyl icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 69287-38-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: OFIDNKMQBYGNIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, methyl ester 在 Candida antartica 作用下， 以 正己烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-(+)-methanandamide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of N-acylethanolamines: direct method for the aminolysis of esters

  摘要：

  Immobilized Candida antarctic (Novozyme 435) catalyzed synthesis of N-acylethanolamines is described. Treatment of methyl esters with lipase and amines yielded the desired amides within 2-24 h with yields ranging from 41% to 98%. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.042

文献信息

• Enzymatic synthesis of N-acylethanolamines: direct method for the aminolysis of esters
  作者：Kyle M. Whitten、Alexandros Makriyannis、Subramanian K. Vadivel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.042

  日期：2012.10

  Immobilized Candida antarctic (Novozyme 435) catalyzed synthesis of N-acylethanolamines is described. Treatment of methyl esters with lipase and amines yielded the desired amides within 2-24 h with yields ranging from 41% to 98%. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.