1-[(4-苯基苯基)甲基]咪唑 | 56643-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-苯基苯基)甲基]咪唑
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(biphenyl-4-ylmethyl)-1H-imidazole；1-[(4-phenylphenyl)methyl]imidazole
• CAS: 56643-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: DLYMRVCQTVOYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-苯基苯基)甲基]咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-(1-Biphenyl-4-yl-2-phenyl-ethyl)-1H-imidazole; compound with naphthalene-1,5-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Lithiation ofN-Arylmethylimidazoles and Triazoles: A General Method for the Synthesis of 1,2-Diaryl-1-(N-azolyl)-ethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31187
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 溴 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)thiourea 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 正辛烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-[(4-苯基苯基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的CF键活化：氟化苯胺的胺化。

  摘要：

  我们描述了第一个硫脲催化的CF键活化。使用硫脲催化剂和Ti（O i Pr）4作为氟化物清除剂可使苄基氟化物的胺化反应以中等至极好的收率进行。还介绍了基于S和O的亲核试剂的初步结果。DFT计算揭示了催化剂和底物氟原子之间氢键对于降低过渡态活化能的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001905

文献信息

• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。
• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• Chemical Tuning of Zwitterionic Ionic Liquids for Variable Thermophysical Behaviours, Nanostructured Aggregates and Dual-Stimuli Responsiveness
  作者：Yajnaseni Biswas、Pratyush Ghosh、Tarun K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.201802367

  日期：2018.9.6

  varying spacer length produces the ZILs. In aqueous solution, a ZIL molecule either exist in its ionic liquid (substituted imidazolium bromide) form or its zwitterionic (substituted imidazolium alkyl carboxylate) form with an isoelectric point (pI) depending on the pH value of the solution. Upon changing the pH to near or above the pI, the aqueous ZIL solution undergoes transition from a transparent to a

  设计和合成一系列两性离子离子液体（ZIL），以了解其结构与性能之间的关系，即热稳定性的提高，玻璃化转变温度的变化，纳米结构聚集体的形状调整以及刺激物的调整反应迅速。咪唑与各种脂肪族和芳香族溴化物的取代反应，然后使相应的取代的咪唑与间隔基长度不同的溴代烷基羧酸反应，生成ZIL。在水溶液中，取决于溶液的pH值，ZIL分子要么以其离子液体（取代的溴化咪唑鎓）形式存在，要么以具有等电点（pI）的两性离子（取代的咪唑烷基羧酸酯化物）形式存在。将pH值更改为接近或高于pI时，ZIL水溶液由于形成各种形态的不溶性分层纳米结构聚集体（如球形，三脚架，四足动物，蕨类，花状，树突状等）而从透明相变为浑浊相，这取决于pH值。溶液和烷基/乙烯基/芳基取代基的性质。加热溶液时，会发生从浑浊到透明的相变，表现出明显的可逆的上临界溶液温度（UCST）型浊点（取决于溶液的pH值和烷基/乙烯基/芳基取代基的性质。加热溶液时
• Dehydroxylation of alcohols for nucleophilic substitution
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc03856b

  日期：——

  The Ph3P/ICH2CH2I system-promoted dehydroxylative substitution of alcohols was achieved to construct C–O, C–N, C–S and C–X (X = Cl, Br, and I) bonds. Compared with the previous approaches such as the Appel reaction and Mitsunobu reaction, this protocol offers some practical advantages such as safe operation and a convenient amination process.

  通过Ph 3 P / ICH 2 CH 2 I系统促进的醇的脱羟基取代反应，可构建C–O，C–N，CS–S和C–X（X = Cl，Br和I）键。与之前的方法（如Appel反应和Mitsunobu反应）相比，该方案具有一些实用的优点，例如操作安全和便捷的胺化过程。
• Imidazole substituted biphenyls: A new class of highly potent and in vivo active inhibitors of P450 17 as potential therapeutics for treatment of prostate cancer
  作者：Bertil G. Wachall、Markus Hector、Yan Zhuang、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00160-1

  日期：1999.9

  3- And 4-imidazol-1-yl-methyl substituted biphenyl compounds (named as meta- and para-substituted compounds) were synthesized bearing additional substituents in 3'-/4'-position as inhibitors of P450 17 (17alpha-hydroxylase-C17,20-lyase). P450 17 is the key enzyme of androgen biosynthesis. Its inhibition is a novel therapeutic strategy for treatment of prostate cancer (PC). Twenty-nine compounds were

  合成3-和4-咪唑-1-基-甲基取代的联苯化合物（分别称为间位和对位取代的化合物），在3'-/ 4'-位带有额外的取代基作为P450 17的抑制剂（17α-羟化酶- C17,20-裂解酶）。P450 17是雄激素生物合成的关键酶。它的抑制作用是治疗前列腺癌（PC）的新型治疗策略。通过Ar-Mg-Br，Negishi或Suzuki芳基-芳基交叉偶联合成了29种化合物，并针对人和大鼠的酶进行了测试。大多数化合物对人类酶的一种酶（0.087 microM <或= IC50 <或= 7.7 microM（酮康唑：0.74 microM）对人的酶显示0.63 microM <或= IC50 <或= 32 microM（酮康唑：67 microM）大鼠酶）。有趣的是，观察到强烈的物种差异。另外，测试了化合物对P450 arom的抑制作用。3-咪唑-1-基甲基取代的化合物对P450芳烃具有良好的抑制活性