O-3-(trifluoromethyl)phenyl N,N-dimethylthiocarbamate | 13522-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-3-(trifluoromethyl)phenyl N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: N,N-Dimethyl-thiocarbamidsaeure-O-<3-trifluormethyl-phenylester>；m-Trifluormethyl-phenyl-N,N-dimethyl-thioncarbamat；N,N-Dimethyl-thiocarbamidsaeure-O-(3-trifluormethyl-phenylester)；O-[3-(trifluoromethyl)phenyl] dimethylthiocarbamate；O-[3-(trifluoromethyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 13522-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NOS
• 分子量: 249.257
• InChiKey: HFUQRRWCWICZFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-3-(trifluoromethyl)phenyl N,N-dimethylthiocarbamate 在 (thermolysis) 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 m-Trifluormethyl-phenyl-N,N-dimethyl-thiolcarbamat
  参考文献：
  名称：

  硫羰基化合物的研究。三、芳基硫代羧酸酯热重排的机理

  摘要：

  在二苯醚中对芳基硫羰羧酸酯的热重排进行了动力学研究。芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯重排的速率常数与 σ− 值密切相关，但释放电子的对位取代基的图在元相关线的下侧略有偏差。芳基N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯的重排与4-或5-取代的1-氯-2-硝基苯与哌啶的双分子亲核反应之间存在良好的线性自由能关系。通过使用从后一个反应中获得的取代基常数作为电子释放对位取代基常数，获得了相当好的 ρ-σ- 关系。芳基N重排之间也存在线性自由能关系，N-二甲基硫代氨基甲酸酯和芳基硫代苯甲酸酯，以及芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯和 O-芳基 S-苯基二硫代碳酸酯的重排。反应常数的顺序是...

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1393
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 间三氟甲基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到O-3-(trifluoromethyl)phenyl N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  从廉价和环境友好的二硫化物开始碱促进的O-芳基/烷基N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  摘要 在NaH存在下，通过使取代的苯酚或烷基醇与廉价，稳定且对环境无害的四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）反应，可以合成高收率（70-77％）的一系列O-芳基（烷基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯。通过避免使用有毒和腐蚀性的N，N-二烷基硫代氨基甲酰氯，该方法为潜在的具有生物活性的化合物的一些重要前体提供了绿色且简便的制备方法。 在NaH存在下，通过使取代的苯酚或烷基醇与廉价，稳定且对环境无害的四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）反应，可以合成高收率（70-77％）的一系列O-芳基（烷基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯。通过避免使用有毒和腐蚀性的N，N-二烷基硫代氨基甲酰氯，该方法为潜在的具有生物活性的化合物的一些重要前体提供了绿色且简便的制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588545

文献信息

• The Conversion of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates¹
  作者：Melvin S. Newman、Harold A. Karnes

  DOI：10.1021/jo01350a023

  日期：1966.12
• Base-Promoted Synthesis of O-Aryl/Alkyl N,N-Dimethylthiocarbamates Starting from Inexpensive and Environmentally Benign Disulfide
  作者：Zhi-Bing Dong、Ming Wang、Hui Zhu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588545

  日期：2017.12

  series of O-aryl (alkyl) N,N-dimethylthiocarbamates were synthesized in good yields (70–77%) by reacting substituted phenols or alkyl alcohol with inexpensive, stable, and environmentally benign tetramethylthiuram disulfide (TMTD) in the presence of NaH. By avoiding use of the toxic and corrosive N,N-dialkylthiocarbamoyl chloride, the method provides a green and facile preparation for some important precursors

  摘要 在NaH存在下，通过使取代的苯酚或烷基醇与廉价，稳定且对环境无害的四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）反应，可以合成高收率（70-77％）的一系列O-芳基（烷基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯。通过避免使用有毒和腐蚀性的N，N-二烷基硫代氨基甲酰氯，该方法为潜在的具有生物活性的化合物的一些重要前体提供了绿色且简便的制备方法。 在NaH存在下，通过使取代的苯酚或烷基醇与廉价，稳定且对环境无害的四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）反应，可以合成高收率（70-77％）的一系列O-芳基（烷基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯。通过避免使用有毒和腐蚀性的N，N-二烷基硫代氨基甲酰氯，该方法为潜在的具有生物活性的化合物的一些重要前体提供了绿色且简便的制备方法。
• Studies of the Thiocarbonyl Compounds. III. The Mechanism of the Thermal Rearrangement of Aryl Thionocarboxylates
  作者：Aritsune Kaji、Yoshiaki Araki、Koshin Miyazaki

  DOI：10.1246/bcsj.44.1393

  日期：1971.5

  The thermal rearrangement of aryl thionocarboxylates was kinetically investigated in diphenyl ether. The rate constants of the rearrangement of aryl N,N-dimethylthionocarbamates were well correlated with the σ− values, but the plots of the electron-releasing para-substituents deviated slightly on the lower side of the meta correlation line. A good linear free-energy relationship existed between the

  在二苯醚中对芳基硫羰羧酸酯的热重排进行了动力学研究。芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯重排的速率常数与 σ− 值密切相关，但释放电子的对位取代基的图在元相关线的下侧略有偏差。芳基N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯的重排与4-或5-取代的1-氯-2-硝基苯与哌啶的双分子亲核反应之间存在良好的线性自由能关系。通过使用从后一个反应中获得的取代基常数作为电子释放对位取代基常数，获得了相当好的 ρ-σ- 关系。芳基N重排之间也存在线性自由能关系，N-二甲基硫代氨基甲酸酯和芳基硫代苯甲酸酯，以及芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯和 O-芳基 S-苯基二硫代碳酸酯的重排。反应常数的顺序是...