O-3-bromophenyl N,N-dimethylthiocarbamate | 33611-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-3-bromophenyl N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-(3-bromophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 33611-63-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNOS
• 分子量: 260.154
• InChiKey: DTHOFJVMCBUNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-3-bromophenyl N,N-dimethylthiocarbamate 在 (thermolysis) 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 S-(3-bromophenyl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  硫羰基化合物的研究。三、芳基硫代羧酸酯热重排的机理

  摘要：

  在二苯醚中对芳基硫羰羧酸酯的热重排进行了动力学研究。芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯重排的速率常数与 σ− 值密切相关，但释放电子的对位取代基的图在元相关线的下侧略有偏差。芳基N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯的重排与4-或5-取代的1-氯-2-硝基苯与哌啶的双分子亲核反应之间存在良好的线性自由能关系。通过使用从后一个反应中获得的取代基常数作为电子释放对位取代基常数，获得了相当好的 ρ-σ- 关系。芳基N重排之间也存在线性自由能关系，N-二甲基硫代氨基甲酸酯和芳基硫代苯甲酸酯，以及芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯和 O-芳基 S-苯基二硫代碳酸酯的重排。反应常数的顺序是...

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1393
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 间溴苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到O-3-bromophenyl N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  从廉价和环境友好的二硫化物开始碱促进的O-芳基/烷基N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  摘要 在NaH存在下，通过使取代的苯酚或烷基醇与廉价，稳定且对环境无害的四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）反应，可以合成高收率（70-77％）的一系列O-芳基（烷基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯。通过避免使用有毒和腐蚀性的N，N-二烷基硫代氨基甲酰氯，该方法为潜在的具有生物活性的化合物的一些重要前体提供了绿色且简便的制备方法。 在NaH存在下，通过使取代的苯酚或烷基醇与廉价，稳定且对环境无害的四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）反应，可以合成高收率（70-77％）的一系列O-芳基（烷基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯。通过避免使用有毒和腐蚀性的N，N-二烷基硫代氨基甲酰氯，该方法为潜在的具有生物活性的化合物的一些重要前体提供了绿色且简便的制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588545

文献信息

• Thiocarbamate-Directed Tandem Olefination–Intramolecular Sulfuration of Two <i>Ortho</i> C–H Bonds: Application to Synthesis of a COX-2 Inhibitor
  作者：Wendong Li、Yingwei Zhao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00089

  日期：2018.2.16

  A palladium-catalyzed dual ortho C–H bond activation of aryl thiocarbamates is developed. This tandem reaction initiates by thiocarbamate-directed ortho C–H palladation, which leads to favorable olefin insertion rather than reductive elimination. The oxidative Heck reaction followed by another C–H activation and sulfuration affords the dual-functionalized products. This reaction provides a concise

  开发了钯催化的芳基硫代氨基甲酸酯双邻位碳氢键活化。这种串联反应是由硫代氨基甲酸酯指示的邻位C-H palladation引发的，这导致有利的烯烃插入而不是还原消除。氧化性的Heck反应，然后再进行C–H活化和硫化，得到了双官能化产物。该反应提供了通往S，O，C多取代苯骨架的简明路线，该路线可以成功地用于合成COX-2抑制剂。