N-gamma-苄氧羰基-L-alpha,gamma-二氨基丁酸甲酯盐酸盐 | 10270-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-gamma-苄氧羰基-L-alpha,gamma-二氨基丁酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: H-L-dab(Z)-OMe*HCl
• 英文别名: (S)-2-amino-4-benzyloxycarbonylamino-butyric acid methyl ester; hydrochloride；(S)-2-Amino-4-benzyloxycarbonylamino-buttersaeure-methylester; Hydrochlorid；N4-Z-(S)-2,4-Diaminobutanoic acid methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate;hydrochloride
• CAS: 10270-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 302.758
• InChiKey: PFGFDLUZWWUWAO-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-gamma-苄氧羰基-L-alpha,gamma-二氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 氯仿 、 氨 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2-benzoylamino-4-benzyloxycarbonylamino-butyric acid amide
  参考文献：
  名称：

  Izumiya et al., Journal of Biochemistry, 1959, vol. 46, p. 1347,1350 Anm.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N4-(苄氧羰基)-L-2,4-二氨基丁酸 在 盐酸 作用下， 生成 N-gamma-苄氧羰基-L-alpha,gamma-二氨基丁酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Kurihara; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1269,1271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quaternary α,α-2-Oxoazepane α-Amino Acids: Synthesis from Ornithine-Derived β-Lactams and Incorporation into Model Dipeptides
  作者：Diego Núñez-Villanueva、M. Ángeles Bonache、Lourdes Infantes、M. Teresa García-López、Mercedes Martín-Martínez、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo200894d

  日期：2011.8.19

  intramolecular opening of the 1-Boc-β-lactam, initiated by 7-exotrig ring closure from the NH2 of the Orn side chain. The synthetic route is applied to the stereoselective preparation of enantiomerically pure 4-amino-3-methyl-2-oxoazepane-4-carboxylate derivatives, for which the structure and configuration is confirmed by X-ray diffraction. Molecular modeling and NMR experiments indicate that these quaternary

  为了进一步探索氨基酸衍生的β-内酰胺的化学性质，研究了它们向α，α-杂环季氨基酸衍生物的转化。后者的衍生物含有2-氧杂氮杂环庚烷作为α，α-取代基，是通过简单的Pd-C催化的Orn（Z）衍生的2-氮杂环丁烷酮的氢解反应合成的。1-元-β-内酰胺的关键分子内开环驱动四元至七元内酰胺环的重排，该开环由NH 2的7-外环封闭而引发Orn侧链。该合成路线适用于对映体纯的4-氨基-3-甲基-2-氧杂氮杂环庚烷-4-羧酸酯衍生物的立体选择性制备，其结构和构型通过X射线衍射确定。分子建模和NMR实验表明，当掺入模型二肽衍生物中时，这些季氨基酸能够驱动β-turn二级结构的采用。
• Synthesen in der Polymyxin-Reihe 1. Mitteilung. Synthese eines Pentapeptid-Fragmentes
  作者：K. Vogler、P. Lanz

  DOI：10.1002/hlca.19600430136

  日期：——

  The protected pentapeptide formyl-L-leucyl-Nγ-benzyloxycarbonyl-L-α,γ-diaminobutyryl-Nγ-benzyloxycarbonyl-L-α,γ-diaminobutyryl-L-threonyl-Nγ-benzyloxycarbonyl-L-α,γ-diaminobutyric acid, a sequence which is known to occur in the polymyxins, has been synthesized. Different coupling methods including the azide route lead to the same end product, with the same optical rotation. We therefore believe our

  被保护的五肽甲酰基-L-亮氨酰基-N γ -苄氧羰基-L-α，γ二氨-N γ -苄氧羰基-L-α，γ二氨-L-苏-N γ -苄氧羰基-L-α，γ-已经合成了已知在多粘菌素中存在的序列二氨基丁酸。包括叠氮化物路线在内的不同耦合方法导致相同的最终产品具有相同的旋光度。因此，我们认为我们的五肽是光学纯的。
• Salem,E.M.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 69 - 70
  作者：Salem,E.M.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Arold,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 278 - 285
  作者：Arold,H.

  DOI：——

  日期：——
• Poduska,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2955 - 2972
  作者：Poduska,K.

  DOI：——

  日期：——