(R)-2-(二甲氨基)-2-苯基乙醇 | 2202-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-2-(二甲氨基)-2-苯基乙醇
• 英文名称: (R)-2-(dimethylamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: (R)-2-dimethylamino-2-phenylethanol；R-2-dimethylamino-2-phenylethanol；(2R)-2-(dimethylamino)-2-phenylethanol
• CAS: 2202-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: RDSMPQNNVZOQRI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(二甲氨基)-2-苯基乙醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性β-二甲基氨基烷基膦。镍配合物的高效配体催化不对称格利雅交叉偶联反应

  摘要：

  从氨基酸，（S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（R）-苯甘氨酸，（S）-缬氨酸和（R）-叔亮氨酸开始制备手性β-二甲基氨基烷基膦。发现手性膦是镍催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联反应的高效配体（光学收率38〜94％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93629-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(dimethylamino)-2-phenylacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(二甲氨基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性β-二甲基氨基烷基膦。镍配合物的高效配体催化不对称格利雅交叉偶联反应

  摘要：

  从氨基酸，（S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（R）-苯甘氨酸，（S）-缬氨酸和（R）-叔亮氨酸开始制备手性β-二甲基氨基烷基膦。发现手性膦是镍催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联反应的高效配体（光学收率38〜94％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93629-3

文献信息

• Dearomative [2,3] sigmatropic rearrangement of ammonium ylides followed by 1,4-elimination to form α-(<i>ortho</i>-vinylphenyl)amino acid esters
  作者：Eiji Tayama、Sho Sotome

  DOI：10.1039/c8ob01091a

  日期：——

  base-induced dearomative [2,3] sigmatropic rearrangement of amino acid ester-derived ammonium salts followed by 1,4-elimination produced α-(ortho-vinylphenyl)amino acid esters. The reaction of azetidine-2-carboxylic acid-derived ammonium salt, (1S,2S,1′R)-3b, proceeded with a perfect N-to-C chirality transfer to afford α-(ortho-vinylphenyl)azetidine-2-carboxylic acid ester, (R)-5 (99% ee). On the other hand

  碱诱导的氨基酸酯衍生的铵盐的脱芳香性[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，生成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯。氮杂环丁烷-2-羧酸衍生的铵盐的反应，（1级小号，2小号，1' - [R ）- 3b中，具有完美的N对-C手性转移，得到进行α-（邻-vinylphenyl）氮杂环丁烷2-羧酸酯，（R）-5（99％ee）。另一方面，甘氨酸衍生的铵盐（R）-6a的反应，其涉及从手性苄基碳的高效手性转移到酯羰基给出的光学活性α-（的α -碳邻-vinylphenyl）甘氨酸酯，（- [R ）- 8a中（85％ee）的，被证明。尽管先进行脱芳香性的[2,3]重排再进行1,4-消除在底物结构方面有局限性，但我们的方法为获得取代的α-芳基氨基酸衍生物提供了独特的途径。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Thomas-Xavier Métro、Jérôme Appenzeller、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol061133d

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] N,N-Dialkyl-beta-amino alcohols derived from alpha-amino acids can be rearranged enantiospecifically by using TFAA/Et3N/NaOH to give 1,2-amino alcohols with enantiomeric excess up to 99%.

  [反应：见正文]通过使用TFAA / Et3N / NaOH，可以将源自α-氨基酸的N，N-二烷基-β-氨基醇进行对映体特异性重排，得到对映体过量最高达99％的1,2-氨基醇。
• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• CARBONYLAMINO PYRROLOPYRAZOLES, POTENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Junhu

  公开号：US20090318440A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Carbonylamino Pyrrolopyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了化学式I的羰基氨基吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。化学式I的优选化合物具有作为蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4的抑制剂。
• Stevens Rearrangement of a Cyclic Hemiacetal System: Diastereoselective Approach to Chiral α-Amino Ketone
  作者：Katsuhiko Tomooka、Manabu Harada、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-2003-44998

  日期：——

  The base-promoted reaction of ammonium ylide la, which forms a cyclic hemiacetal structure, is shown to afford the anti-hemiacetal 3a in high diastereopurity, via the Stevens rearrangement followed by efficient thermodynamic epimerization.

  形成环状半缩醛结构的叶立德 1a 铵的碱促进反应显示出高非对映纯度的反半缩醛 3a，通过 Stevens 重排和有效的热力学差向异构化。