2-hydroxyestradiol bis-THP ether | 627893-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyestradiol bis-THP ether
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3,17-bis(oxan-2-yloxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-ol
• CAS: 627893-65-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅
• 分子量: 456.623
• InChiKey: RYNAMYAJUYORDJ-SJRRRXTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyestradiol bis-THP ether 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲氧基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of 2-methoxyestradiol and 2-hydroxyestradiol

  摘要：

  The estrogen metabolite 2-methoxyestradiol was synthesized from estradiol bis-THP-ether which was 2-hydroxylated using the superbase LIDAKOR, trimethyl borate, and H2O2, then methylated and deprotected to obtain 2-methoxyestradiol in three steps and 61% yield. 2-Hydroxyestradiol was obtained by deprotecting the 2-hydroxyestradiol bis-THP-ether from the first step. (C) 2003 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00035-7
• 作为产物：
  描述：

  3,17β-bis(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5(10)-triene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-hydroxyestradiol bis-THP ether
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of 2-methoxyestradiol and 2-hydroxyestradiol

  摘要：

  The estrogen metabolite 2-methoxyestradiol was synthesized from estradiol bis-THP-ether which was 2-hydroxylated using the superbase LIDAKOR, trimethyl borate, and H2O2, then methylated and deprotected to obtain 2-methoxyestradiol in three steps and 61% yield. 2-Hydroxyestradiol was obtained by deprotecting the 2-hydroxyestradiol bis-THP-ether from the first step. (C) 2003 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00035-7

文献信息

• Short synthesis of 2-methoxyestradiol and 2-hydroxyestradiol
  作者：P Kiuru

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00035-7

  日期：2003.4

  The estrogen metabolite 2-methoxyestradiol was synthesized from estradiol bis-THP-ether which was 2-hydroxylated using the superbase LIDAKOR, trimethyl borate, and H2O2, then methylated and deprotected to obtain 2-methoxyestradiol in three steps and 61% yield. 2-Hydroxyestradiol was obtained by deprotecting the 2-hydroxyestradiol bis-THP-ether from the first step. (C) 2003 Elsevier Science Inc. All rights reserved.