2-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 175788-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-2-hydroxy-2H-indol-3-one
• CAS: 175788-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: GAZYSIPOORBYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 2-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到5-bromopentanoic acid <3-oxo-1-phenylsulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl> ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮的氧化

  摘要：

  通过使用取决于取代基的各种条件（m-CPBA或叠氮化钠），从1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮2获得2-羟基-1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮3。在1位。检查了羟基酮3的反应性，并描述了通过m-CPBA氧化1-（苯磺酰基）吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00001-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)indolin-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮的氧化

  摘要：

  通过使用取决于取代基的各种条件（m-CPBA或叠氮化钠），从1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮2获得2-羟基-1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮3。在1位。检查了羟基酮3的反应性，并描述了通过m-CPBA氧化1-（苯磺酰基）吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00001-4

文献信息

• Oxidation of indoles and 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones
  作者：E Desarbre、L Savelon、O Cornec、J.Y Mérour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00001-4

  日期：1996.2

  2-Hydroxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones 3 were obtained from 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones 2 by using various conditions (m-CPBA or sodium azide) depending on substituent in 1-position. The reactivity of hydroxyketones 3 is examined and oxidation of 1-(phenylsulfonyl)indole by m-CPBA is described.

  通过使用取决于取代基的各种条件（m-CPBA或叠氮化钠），从1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮2获得2-羟基-1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮3。在1位。检查了羟基酮3的反应性，并描述了通过m-CPBA氧化1-（苯磺酰基）吲哚。