N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methylprop-2-enamide | 199784-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 199784-23-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: ZZAOSLBVLOJDLM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methylprop-2-enamide 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Propanamide, N-[2-(acetyloxy)-1-methylethyl]-2-oxo-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  滑动细菌产生的抗生素，十八。甲乙酰胺A和B的绝对构型

  摘要：

  甲酰胺A（1）和B（2）的绝对构型来源于甲酰胺A（1）和二-O-乙酰甲酰胺B（5）的臭氧分解产物。用3-乙酰氧基-2-甲基-4-氧戊酸对溴苯甲酸酯（11）的X射线结构分析来确定C-12和C-13的R构型。通过比较合成的O-乙酰基-N-丙酮酰-L-丙氨醇（12）与相同的降解产物，确定C-1'的S构型。从分解到（S）-2-甲基丁酸（图17）遵循对羟乙酰胺A（1）中的另外的手性中心C-16的S构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840109
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  滑动细菌产生的抗生素，十八。甲乙酰胺A和B的绝对构型

  摘要：

  甲酰胺A（1）和B（2）的绝对构型来源于甲酰胺A（1）和二-O-乙酰甲酰胺B（5）的臭氧分解产物。用3-乙酰氧基-2-甲基-4-氧戊酸对溴苯甲酸酯（11）的X射线结构分析来确定C-12和C-13的R构型。通过比较合成的O-乙酰基-N-丙酮酰-L-丙氨醇（12）与相同的降解产物，确定C-1'的S构型。从分解到（S）-2-甲基丁酸（图17）遵循对羟乙酰胺A（1）中的另外的手性中心C-16的S构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840109

文献信息

• Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XVIII. Die absolute Konfiguration der Myxalamide A und B
  作者：Rolf Jansen、William S. Sheldrick、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/jlac.198419840109

  日期：1984.1.13

  Die absolute Konfiguration von Myxalamid A (1) und B (2) wurde aus den Ozonolyseprodukten von Myxalamid A (1) und Di-O-acetylmyxalamid B (5) abgeleitet. Mit einer Röntgenstrukturanalyse des 3-Acetoxy-2-methyl-4-oxopentansäure-p-bromphenacylesters (11) wurde die R-Konfiguration für C-12 und C-13 bestimmt. Die S-Konfiguration von C-1′ wurde durch Vergleich von synthetischem O-Acetyl-N-pyruvoyl-L-alaninol

  甲酰胺A（1）和B（2）的绝对构型来源于甲酰胺A（1）和二-O-乙酰甲酰胺B（5）的臭氧分解产物。用3-乙酰氧基-2-甲基-4-氧戊酸对溴苯甲酸酯（11）的X射线结构分析来确定C-12和C-13的R构型。通过比较合成的O-乙酰基-N-丙酮酰-L-丙氨醇（12）与相同的降解产物，确定C-1'的S构型。从分解到（S）-2-甲基丁酸（图17）遵循对羟乙酰胺A（1）中的另外的手性中心C-16的S构型。