(S)-2-methyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal | 1242461-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal
• 英文别名: 2-methyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal；2-methyl-2-[(3S)-1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]propanal
• CAS: 1242461-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: GJYAQOQZRSBTKG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (S)-2-methyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal 在 安息香甲基醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-diisopropyl 1-(2-methyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将有机催化与光有机催化结合：不对称有机催化迈克尔加成产物的光催化加氢酰化†

  摘要：

  有机催化和光有机催化是已在有机合成中得到广泛应用的合成方法的两个领域。本文中，我们报告了这两种状态的组合，其中第一步是将α，α-二取代的醛有机催化加成到马来酰亚胺，第二步是将偶氮二羧酸二异丙酯进行光催化加氢酰化。利用氨基酸作为不对称有机催化部分的有机催化剂，并利用有机分子作为光催化剂，这两种策略的结合产生了所需的产物。许多烷基和芳基取代的马来酰亚胺已被成功使用，而该规程可用于α，α-二取代的醛，从而以中等至高收率（44–84％）和出色的对映选择性（98–100％ee）产生产品）。

  DOI：

  10.1039/c8nj04274h
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 、 异丁醛 在 C₂₆H₄₃N₃OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-2-methyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  新型双萜衍生的双功能硫脲催化剂促进的高对映选择性迈克尔加成反应：手性琥珀酰亚胺衍生物的双立体控制方法

  摘要：

  描述了双立体控制的有机催化不对称迈克尔加成取代琥珀酰亚胺的合成。从醛和马来酰亚胺开始，将两种特殊的手性双萜衍生的双官能硫脲分别用作丁二酰亚胺时，琥珀酰亚胺的两种对映异构体均可以高至优异的收率（高达98％）和对映选择性（高达99％）获得。催化剂。而且，这些催化剂可以有效地用于大规模催化合成，且产率和对映选择性相同。手性00：000–000，2014年。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22279

文献信息

• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。
• Highly enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by new primary amine-squaramide bifunctional organocatalysts
  作者：Zhi-wei Ma、Xiao-feng Liu、Jun-tao Liu、Zhi-jing Liu、Jing-chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.026

  日期：2017.11

  amine-squaramides catalyzed asymmetric Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides has been developed. This organocatalytic asymmetric reaction provides easy access to functionalized succinimides with a broad substrate scope. Both enantiomers of desired succinimide derivatives were obtained in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee)

  已开发出新的双官能伯胺-方酸酰胺催化α，α-二取代醛与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。这种有机催化不对称反应可轻松获得具有广泛底物范围的官能化琥珀酰亚胺。所需琥珀酰亚胺衍生物的两种对映异构体均以良好至优异的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得。
• An Asymmetric Michael Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides Leading to a One-Pot Enantioselective Synthesis of Lactones Catalyzed by Amino Acids
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/ol4008662

  日期：2013.5.17

  A cheap and fast construction of both enantiomers of substituted succinimides is reported. α- or β-amino acids, such as β-phenylalanine and α-tert-butyl aspartate, were found to be efficient organocatalysts for the reaction between α,α-disubstituted aldehydes and maleimides. Products containing contiguous quaternary-tertiary stereogenic centers are obtained in high to quantitative yields and excellent

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。
• Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by a Chiral Primary Amine-Salicylamide
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Adrien Moragues、Haritz Pérez-Furundarena、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Gabriela Guillena

  DOI：10.3390/molecules23123299

  日期：——

  amine-salicylamide derived from chiral trans-cyclohexane-1,2-diamine was used as an organocatalyst for the enantioselective conjugate addition of aldehydes, mainly α,α-disubstituted to N-substituted maleimides. The reaction was performed in toluene as a solvent at room temperature. The corresponding enantioenriched adducts were obtained with high yields and enantioselectivities up to 94%. Theoretical calculations

  衍生自手性反式-环己烷-1,2-二胺的伯胺-水杨酰胺用作醛的对映选择性共轭加成的有机催化剂，主要是 α,α-二取代到 N-取代的马来酰亚胺。反应在室温下在甲苯作为溶剂中进行。以高产率和高达 94% 的对映选择性获得了相应的对映体富集的加合物。理论计算用于证明立体感应的合理性。
• A Simple Primary Amine Thiourea Catalyzed Highly Enantioselective Conjugate Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides
  作者：Fei Xue、Lu Liu、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201001207

  日期：2010.7.19

  point: A simple primary amine thiourea catalyzed highly enantioselective conjugate addition of α,α‐disubstituted aldehydes to maleimides has been developed. The biologically useful chiral disubstituted α‐branched succinimides are attained with the generation of two contiguous quaternary and/or tertiary stereogenic centers in one step with excellent enantioselectivities and in high yields under mild

  分支点：已开发出一种简单的伯胺硫脲催化的α，α-二取代醛向马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应。具有生物学上有用的手性二取代的α-支化琥珀酰亚胺是通过在温和的反应条件下，以极好的对映选择性和高收率一步生成两个连续的四级和/或三级立体异构中心而获得的（参见方案）。