cis-Kawain | 500-64-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: cis-Kawain
• 英文别名: kawain；(±)-(Z)-kavain；(Z)-4-methoxy-6-styryl-5,6-dihydropyran-2-one；(R)-Kawain；4-methoxy-2-[(Z)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 500-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XEAQIWGXBXCYFX-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-148℃
• 比旋光度：
  D20 +105° (abs alc)
• 沸点：
  bp0.1 195-197°
• 密度：
  1.1914 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶、超声处理）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.784 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性 (-)-Kavain 是从卡瓦胡椒 (Piper methysticum) 中提取的一种主要的卡瓦内酯，具有抗惊厥作用，通过与电压依赖性的Na⁺ 和Ca²⁺ 通道相互作用，减弱血管平滑肌的收缩。Kavain 能与α4β2δ GABAA 受体结合，加强GABA的功效，并可用于炎症疾病研究。

靶点

• Na⁺、Ca²⁺ 通道
• α4β2δ GABAA 受体

体外研究 (-)-Kavain (10-300 μM) 在浓度依赖性的方式下增强GABA引发的反应，其调节作用中等，在300 μM时仅能观察到170±23% 的增强效果。此外，(-)-Kavain 通过抑制LITAF分泌来抑制TNF-α的产生。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  kawain 在 3F₆P^(1-)*C₁₀₈H₇₈Ir₃N₁₂⁽³⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.16h， 以64%的产率得到cis-Kawain
  参考文献：
  名称：

  带有阴离子结合口袋的 Ir3L2 复合物：通过分子识别的光催化 E-Z 异构化

  摘要：

  具有光敏中心的分子宿主基于其分子识别能力提供光响应主客体特性。在这里，我们构建了一个自组装的光活性 Ir( iii ) 笼形复合物，其边缘包含阴离子结合口袋。该复合物的阴离子识别能力能够有效催化阴离子苯乙烯衍生物的可见光诱导的E - Z异构化。

  DOI：

  10.1039/d1cc03620c

文献信息

• Towards synthesis of kavalactone derivatives
  作者：Patrícia A. Amaral、Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Vera L. Eifler-Lima、Michèle David

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.102

  日期：2008.11

  Kavalactone derivatives were synthesized using a Heck reaction of the 4-methoxy-6-vinyl-5,6-dihydropyran-2-one with aryl iodides. The Suzuki-Miyaura reaction of an aryl boronic acid and (Z)-4-methoxy-6-(2-iodovinyl)-5,6-dihydropyran-2-one has also been successfully used to produce both Z and E isomers of lactones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kaloga, Macki; Christiansen, Ilona, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 5, p. 658 - 659
  作者：Kaloga, Macki、Christiansen, Ilona

  DOI：——

  日期：——
• An Ir₃L₂ complex with anion binding pockets: photocatalytic <i>E</i>–<i>Z</i> isomerization <i>via</i> molecular recognition
  作者：Haruka Sunohara、Kenta Koyamada、Hiroki Takezawa、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/d1cc03620c

  日期：——

  centers provides photo-responsive host–guest properties based on its molecular recognition ability. Here, we construct a self-assembled photoactive Ir(iii) cage-shaped complex that contains anion binding pockets on its rim. The anion recognition ability of the complex enables efficient catalysis of the visible-light-induced E–Z isomerization of an anionic styrene derivative.

  具有光敏中心的分子宿主基于其分子识别能力提供光响应主客体特性。在这里，我们构建了一个自组装的光活性 Ir( iii ) 笼形复合物，其边缘包含阴离子结合口袋。该复合物的阴离子识别能力能够有效催化阴离子苯乙烯衍生物的可见光诱导的E - Z异构化。