(E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione | 457955-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 457955-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: KGXZZLXAIUBFCU-VFNNOXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 、 (E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione 在 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (4R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-4-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopent-2-enone 、 (4S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-4-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-氧代亚烷基三苯基正膦与烯二酮的环化：取代环戊烯酮的一步合成

  摘要：

  2-氧代亚烷基三苯基正膦与烯二酮发生 [3+2] 环化反应，生成环戊烯酮和环己烯酮作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25761
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氧代亚烷基三苯基正膦与烯二酮的环化：取代环戊烯酮的一步合成

  摘要：

  2-氧代亚烷基三苯基正膦与烯二酮发生 [3+2] 环化反应，生成环戊烯酮和环己烯酮作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25761

文献信息

• Annulation of 2-Oxoalkylidenetriphenylphosphoranes with Enediones: A One-Step Synthesis of Substituted Cyclopentenones
  作者：Hiroyoshi Kitano、Satoshi Minami、Toshio Morita、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1055/s-2002-25761

  日期：——

  2-Oxoalkylidenetriphenylphosphoranes undergo [3+2] annulation with enediones to give cyclopentenones as major products along with cyclohexenones.

  2-氧代亚烷基三苯基正膦与烯二酮发生 [3+2] 环化反应，生成环戊烯酮和环己烯酮作为主要产物。