(S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-2-propyl)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-2-propyl)nicotinamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: FSEXILWVYXBQLG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对乙基苯甲酰氯 、 (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-2-propyl)nicotinamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43.4%的产率得到(S)-2-(2-chloronicotinamido)propyl 4-ethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有柔性手性链的新型烟酰胺衍生物的合成及其杀虫活性。

  摘要：

  天然产物是杀虫剂或药物发现的来源。为了发现具有高杀菌或除草活性的先导化合物，设计并合成了源自天然产物烟酰胺的含有手性柔性链的新型烟酰胺衍生物。它们的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS分析得到证实。测试了这些化合物的杀真菌和除草活性。杀真菌活性结果表明，化合物 (S)-2-(2-chloronicotinamido)propyl-2-methylbenzoate (3i) 在 50 μg/mL 时对植物病原体 Botryosphaeria berengriana 表现出良好的杀真菌活性（92.3% 抑制），并且具有EC50 为 6.68 ± 0.72 μg/mL，与阳性对照（fluxapyroxad）相同。化合物 3i 没有植物毒性，因此可用作农作物的杀菌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28010047
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-2-propyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  含有柔性手性链的新型烟酰胺衍生物的合成及其杀虫活性。

  摘要：

  天然产物是杀虫剂或药物发现的来源。为了发现具有高杀菌或除草活性的先导化合物，设计并合成了源自天然产物烟酰胺的含有手性柔性链的新型烟酰胺衍生物。它们的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS分析得到证实。测试了这些化合物的杀真菌和除草活性。杀真菌活性结果表明，化合物 (S)-2-(2-chloronicotinamido)propyl-2-methylbenzoate (3i) 在 50 μg/mL 时对植物病原体 Botryosphaeria berengriana 表现出良好的杀真菌活性（92.3% 抑制），并且具有EC50 为 6.68 ± 0.72 μg/mL，与阳性对照（fluxapyroxad）相同。化合物 3i 没有植物毒性，因此可用作农作物的杀菌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28010047

文献信息

• 一种(S)-2-(2-氯烟酰氨基)丙基丙酸酯类衍 生物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110642782B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种(S)‑2‑(2‑氯烟酰氨基)丙基丙酸酯类衍生物及其制备方法和应用，所述(S)‑2‑(2‑氯烟酰氨基)丙基丙酸酯类衍生物的结构式如式（Ⅰ）所示：式（Ⅰ）中：R为吡啶基、卤素取代的吡啶基、苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上的取代基数量为一个或多个，各个取代基各自独立地选自卤素、C1~C4烷基、C1~C4卤代烷基、C1~C4烷氧基或硝基。本发明的(S)‑2‑(2‑氯烟酰氨基)丙基丙酸酯类衍生物的制备方法简单，在50ppm的有效浓度下，对油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌和苹果轮纹病菌均有较好的杀菌活性，本发明提供了一种具有杀菌活性的新化合物，为新农药的研发提供了基础。