1-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1267009-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1267009-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IHJSNWDKRFAFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Metal free one-pot synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes

  摘要：

  从末端烯烃合成α-酮酰胺的实用方法已经开发出来，使用I₂/IBX在一锅反应条件下。

  DOI：

  10.1039/c5ra05671c

文献信息

• Iron-TEMPO-Catalyzed Domino Aerobic Alcohol Oxidation/Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of α-Keto Amides
  作者：Surya Srinivas Kotha、Selvaraj Chandrasekar、Samrat Sahu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201402961

  日期：2014.11

  An iron-TEMPO-catalyzed (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy), aerobic process was developed to synthesize α-keto amides. This reaction proceeds through a domino alcohol oxidation/oxidative cross-dehydrogenative coupling sequence, uses 2-hydroxyacetophenones and amines as the starting materials, and takes place under molecular oxygen, which makes the transformation highly efficient, practical

  开发了铁-TEMPO 催化（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）的有氧工艺来合成 α-酮酰胺。该反应通过多米诺醇氧化/氧化交叉脱氢偶联序列进行，以2-羟基苯乙酮和胺类为起始原料，在分子氧下进行，使转化高效、实用且环保。
• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。
• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Solvent-free one-pot oxidation of ethylarenes for the preparation of α-ketoamides under mild conditions
  作者：Fuyan Liu、Kuan Zhang、Yanfeng Liu、Shan Chen、Yiping Chen、Dela Zhang、Chunfu Lin、Bo Wang

  DOI：10.1039/c6ra26679g

  日期：——

  Here we developed a highly efficient solvent-free, one-pot procedure for synthesizing α-ketoamides from ethylarenes and amines, by oxidizing a C–H bond sp3 center. A copper catalyst was employed, and the reactions proceeded smoothly at ambient temperatures. Most of the tested ethylarenes and amines were successfully converted to their corresponding α-ketoamides in moderate to excellent yields of up

  在这里，我们开发了一种高效的无溶剂一锅法，可通过氧化C–H键的sp 3中心从乙基芳烃和胺合成α-酮酰胺。使用铜催化剂，并且反应在环境温度下顺利进行。在三当量的氧化剂叔丁基氢过氧化物的作用下，大多数被测试的乙基芳烃和胺都成功地以中等至优异的收率成功转化为它们相应的α-酮酰胺，收率高达93％。
• Metal free synthesis of α-keto amides from 2-hydroxy acetophenones through domino alcohol oxidation–oxidative amidation reaction
  作者：Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.053

  日期：2015.11

  An efficient method for the synthesis of α-keto amides using 2-iodoxybenzoic acid (IBX) promoted domino alcohol oxidation and oxidative amidation reaction sequence between 2-oxoalcohols and amines under metal-free conditions is developed. In this protocol, IBX is used as an oxidizing agent to synthesize the α-keto amides, which makes this methodology highly efficient, practical, and environmentally

  开发了一种在无金属条件下利用2-碘氧基苯甲酸（IBX）促进多米诺骨牌醇氧化和2-氧代醇与胺类之间的氧化酰胺化反应顺序合成α-酮酰胺的有效方法。在该协议中，IBX用作氧化剂来合成α-酮酰胺，这使该方法高效，实用且对环境无害。