3-methyl-1,5-diphenylpent-1-yn-3-ol | 760947-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1,5-diphenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 760947-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: XGBCUBWFDPSCLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,5-diphenylpent-1-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂醇的4-内环Trig亲电环化制备乙酮

  摘要：

  取代的肉桂醇与双反应（符号-collidine）溴（I）六氟磷酸盐进行了研究。通常，当取代基固定在碳碳双键上时，没有得到氧杂环丁烷。然而，当在醇官能团的α中存在两个取代基时，以高产率形成氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00226-x
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-1,5-diphenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂醇的4-内环Trig亲电环化制备乙酮

  摘要：

  取代的肉桂醇与双反应（符号-collidine）溴（I）六氟磷酸盐进行了研究。通常，当取代基固定在碳碳双键上时，没有得到氧杂环丁烷。然而，当在醇官能团的α中存在两个取代基时，以高产率形成氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00226-x

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Mild conversion of propargylic alcohols to α,β-unsaturated enones in ionic liquids (ILs); a new ‘metal free’ life for the Rupe rearrangement
  作者：Ganesh C. Nandi、Benjamin M. Rathman、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.028

  日期：2013.11

  free protocol for the conversion of propargylic alcohols to cyclic and acyclic α,β-unsaturated enones via the Rupe rearrangement is reported. The method utilizes the Brønsted acidic ionic liquid [BMIM-SO3H][OTf] as catalyst and [BMIM][PF6] as solvent and offers the potential for recycling and reuse of the IL solvent. The feasibility to synthesize bicyclic fused cyclopentenone derivatives via a Rupe → Aldol → Nazarov

  报道了通过Rupe重排将炔丙醇转化为环状和无环α，β-不饱和烯酮的温和且无选择性的过渡金属方案。该方法利用布朗斯台德酸性离子液体[BMIM-SO 3 H] [OTf]作为催化剂，[BMIM] [PF 6 ]作为溶剂，为IL溶剂的再循环和再利用提供了潜力。还证明了利用该方案经由Rupe→Aldol→Nazarov序列合成双环稠合的环戊烯酮衍生物的可行性。
• Mild Synthesis of Sterically Congested Alkyl Aryl Ethers
  作者：Erik Lindstedt、Elin Stridfeldt、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01975

  日期：2016.9.2

  arylation of tertiary alcohols with ortho-substituted diaryliodonium salts. The scope covers cyclic and acyclic aliphatic, benzylic, allylic, and propargylic tertiary alcohols as well as primary and secondary fluorinated alcohols. The methodology gives access to alkyl aryl ethers of previously unprecedented steric congestion. Furthermore, the versatility of the developed procedure was demonstrated by arylation

  提出了一种通过叔醇与邻位取代的二芳基碘鎓盐的芳基化反应来获得叔烷基芳基醚的有效且无过渡金属的方法。范围包括环状和无环脂族，苄基，烯丙基和炔丙基叔醇，以及伯和仲氟化醇。该方法使人们可以获得以前前所未有的空间拥塞的烷基芳基醚。此外，通过药物前体雌二醇的芳基化证明了所开发方法的多功能性。
• Selective Synthesis of Allenes and Alkynes through Ligand-Controlled, Palladium-Catalyzed Decarboxylative Hydrogenolysis of Propargylic Formates
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mingyu Yang、Yoshihiro Yamauchi、Yuhki Ohtsuka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol100405k

  日期：2010.4.16

  Ligand-controlled regioselective palladium-catalyzed decarboxylative hydrogenolysis of propargylic formates is described. A wide range of allenes and alkynes were obtained by using either 1,2-diphenylphosphinoethane (DPPE) or 1,6-bisdiphenylphosphinohexane (DPPH) as a catalyst ligand.

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。
• A novel synthesis of (Z)-enynes and (Z)-enediynes from prop-2-ynyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Hitomi Yamada、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/c39940002107

  日期：——

  The conjugated (Z)-enynes 2a, 2d–g and (Z)-enediynes 2h–j were synthesized by dehydration of prop-2-ynyl alcohols 1a, 1d–j with polyphosphoric acid trimethysilyl ester.

  丙-2-炔醇 1a、1d-j 与多磷酸三甲氧基硅酯脱水合成了共轭(Z)-炔 2a、2d-g 和(Z)-炔 2h-j。