4-(3,5-二甲基苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇 | 486406-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,5-二甲基苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 486406-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MJUDSXDVRLWTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二甲基苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇 在 potassium phosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到1-乙炔基-3,5-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  K3PO4-KOH 混合物作为将 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols 脱保护为末端乙炔的有效试剂

  摘要：

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.744841
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 palladium dichloride copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-(3,5-二甲基苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  由三氟化硼介导的吲哚的对映体特异性和区域选择性的2-烷基壬基氮丙啶开环。在GnRH拮抗剂的实际合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.038

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative deacetonative coupling of 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols with H-phosphonates
  作者：Xiang Li、Suyan Sun、Fan Yang、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ob02410a

  日期：——

  for palladium-catalyzed oxidative deacetonative coupling of 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols with dialkyl H-phosphonates has been developed. This methodology provides a new and practical route to alkynylphosphonates using the inexpensive 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols as the alkyne sources. This reaction could also be performed with aryl bromides, 2-methyl-3-butyne-2-ol and dialkyl H-phosphonates using

  已经开发出一种有效的和普遍适用的方案，用于4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇与H-膦酸二烷基酯的钯催化的氧化脱乙酰化偶联。这种方法为廉价的4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃来源提供了一条新的实用路线，以制备炔基膦酸酯。该反应也可以使用廉价的2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃源，与芳基溴化物，2-甲基-3-丁炔-2-醇和H-膦酸二烷基酯一起进行。
• Sonogashira-Hagihara and Buchwald-Hartwig cross-coupling reactions with sydnone and sydnone imine derived catalysts
  作者：Ana-Luiza Lücke、Lucas Pruschinski、Tyll Freese、Andreas Schmidt

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.231

  日期：——

  different palladium complexes of sydnones and sydnone imines and a co-catalyst system consisting of lithium sydnone-4-carboxylate and Pd(PPh3)4 catalyzed Sonogashira-Hagihara reactions between (hetero)aromatic bromides and 2-methylbut-3-yn-2-ol (52 examples, up to 100% yield). The co-catalyst system and a sydnone Pd complex were also tested in Buchwald-Hartwig reactions (9 examples, up to 100% yield)

  sydnone 和 sydnone 亚胺的七种不同钯配合物以及由 sydnone-4-羧酸锂和 Pd(PPh3)4 组成的助催化剂系统催化（杂）芳族溴化物和 2-methylbut-3-yn-2 之间的 Sonogashira-Hagihara 反应-ol（52 个例子，高达 100% 的产率）。还在 Buchwald-Hartwig 反应中测试了助催化剂系统和 sydnone Pd 络合物（9 个例子，产率高达 100%）。
• Iridium-Catalyzed Cyclative Indenylation and Dienylation through Sequential B(4)–C Bond Formation, Cyclization, and Elimination from <i>o</i>-Carboranes and Propargyl Alcohols
  作者：Yonghyeon Baek、Kiun Cheong、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Sang Hoon Han、Dongwook Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jacs.0c02121

  日期：2020.6.3

  indenylation through sequential B(4)-C and intramolecular C-C bond formation from o-carboranes and propargyl alcohols, leading to the formation of B(4)-indenylated-o-carboranes with excellent regioselectivity via direct B-H activation. Moreover, the iridium-catalyzed regioselective 1,3-dienylation has been accessed through sequential B-H activation, dehydration, and decarboxylation, producing B(4)-dienylated-o-carboranes

  本文描述了第一个铱催化的环化茚基化，通过连续的 B(4)-C 和分子内 CC 键从邻碳硼烷和炔丙醇形成，导致通过直接形成具有优异区域选择性的 B(4)-茚基-邻碳硼烷BH 激活。此外，铱催化的区域选择性 1,3-二烯化已通过连续 BH 活化、脱水和脱羧来访问，产生 B(4)-二烯化-邻碳硼烷。.
• Synthesis of 2-Arylindoles by Rhodium-Catalyzed/Copper-Mediated Annulative Coupling of<i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines and Propargyl Alcohols via Selective C–H/C–C Activation
  作者：Xufei Yan、Runyou Ye、Huihui Sun、Jing Zhong、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02767

  日期：2019.9.20

  A versatile rhodium-catalyzed/copper-mediated C-H/C-C activation and cascade annulation reaction was described to form 2-arylindole derivatives. Highly selective C-C bond cleavage of γ-substituted tert-propargyl alcohols occurred, together with pyridine-directed ortho C(sp2)-H bond activation, affording a series of 2-arylindoles with yields up to 90%. Subsequent derivations were smoothly conducted

  通用铑催化/铜介导的CH / CC活化和级联环化反应被描述为形成2-芳基吲哚衍生物。发生γ-取代的叔炔丙基醇的高选择性CC键裂解，以及吡啶定向的邻位C（sp2）-H键活化，提供了一系列2-芳基吲哚，收率高达90％。顺利进行了后续衍生操作，以获取多官能化的2-芳基吲哚，从而说明了该方法的潜在应用。
• Silver salts and DBU cooperatively catalyzed nucleophilic addition/cyclization of propargylic alcohols with trifluoromethyl ketones
  作者：Jingjing Wang、Wei-Guang Kong、Feng Li、Jie Liu、Qin Shen、Lantao Liu、Wen-Xian Zhao

  DOI：10.1039/c5ob00438a

  日期：——

  A general and efficient synthesis of trifluoromethyl substituted 5-alkylidene-1,3-dioxolane using a silver salt and DBU cooperatively catalyzed nucleophilic addition/cyclization of propargylic alcohols and trifluoromethyl ketones is described. The procedure produced 5-alkylidene-1,3-dioxolane derivatives with good to excellent yields and can be used with a broad range of substrates.

  描述了使用银盐和DBU协同催化的炔丙醇和三氟甲基酮的亲核加成/环化反应的三氟甲基取代的5-亚烷基-1,3-二氧戊环的一般有效的合成方法。该方法以良好或优异的产率制备了5-亚烷基-1,3-二氧戊环衍生物，可用于多种底物。