(R)-N-tert-butyldimethylsilyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine | 1402352-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butyldimethylsilyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: Tert-butyl-[(difluoromethyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]-dimethylsilane；tert-butyl-[(difluoromethyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-dimethylsilane
• CAS: 1402352-49-1
• 化学式: C₁₃H₂₁F₂NOSSi
• 分子量: 305.464
• InChiKey: QDLDAFMPIGQQKQ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 (R)-N-tert-butyldimethylsilyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  调节二氟甲基亚砜亚胺的反应性从亲电到亲核：芳基酮的立体选择性亲核二氟甲基化

  摘要：

  报道了通过调节二氟甲基亚砜亚胺的反应性从亲电子到亲核二氟甲基化试剂的立体选择性合成对映体富集的二氟甲基叔醇。这种化学的关键特征是二氟甲基亚砜亚胺与酮的前手性碳的非对映选择性加成。本方法用于制备对映体富集的二氟甲基仲醇和天然产物 gossonorol 和 boivinian B 的二氟化类似物，证明了该方法的效力。

  DOI：

  10.1021/ja308419a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-tert-butyldimethylsilyl-S-monofluoromethyl-S-phenylsulfoximine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N-tert-butyldimethylsilyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  调节二氟甲基亚砜亚胺的反应性从亲电到亲核：芳基酮的立体选择性亲核二氟甲基化

  摘要：

  报道了通过调节二氟甲基亚砜亚胺的反应性从亲电子到亲核二氟甲基化试剂的立体选择性合成对映体富集的二氟甲基叔醇。这种化学的关键特征是二氟甲基亚砜亚胺与酮的前手性碳的非对映选择性加成。本方法用于制备对映体富集的二氟甲基仲醇和天然产物 gossonorol 和 boivinian B 的二氟化类似物，证明了该方法的效力。

  DOI：

  10.1021/ja308419a

文献信息

• Tuning the Reactivity of Difluoromethyl Sulfoximines from Electrophilic to Nucleophilic: Stereoselective Nucleophilic Difluoromethylation of Aryl Ketones
  作者：Xiao Shen、Wei Zhang、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja308419a

  日期：2012.10.17

  A stereoselective synthesis of enantiomerically enriched difluoromethyl tertiary alcohols by tuning the reactivity of difluoromethyl sulfoximines from electrophilic to nucleophilic difluoromethylating agents is reported. The key feature of this chemistry is the diastereoselective addition of the difluoromethyl sulfoximine to the prochiral carbon of the ketone. The present method was used to prepare

  报道了通过调节二氟甲基亚砜亚胺的反应性从亲电子到亲核二氟甲基化试剂的立体选择性合成对映体富集的二氟甲基叔醇。这种化学的关键特征是二氟甲基亚砜亚胺与酮的前手性碳的非对映选择性加成。本方法用于制备对映体富集的二氟甲基仲醇和天然产物 gossonorol 和 boivinian B 的二氟化类似物，证明了该方法的效力。