tert-butyl (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indole-1-carboxylate | 1175713-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1175713-21-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: BUYAPBJCUQQKTM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 丁烯酮 在 Br^(1-)*C₄₆H₃₈F₁₂P⁽¹⁺⁾ 、 Potassium benzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  He, Rongjun; Ding, Changhua; Maruoka, Keiji, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4559 - 4561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Michael addition reaction of 3-substituted-N-Boc oxindoles to activated terminal alkenes catalyzed by a bifunctional tertiary-amine thiourea catalyst
  作者：Xin Li、Zhi-Guo Xi、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b918644a

  日期：——

  article reports an organocatalytic strategy for the asymmetric catalysis of chiral oxindoles bearing 3-position all-carbon quaternary stereocenters. Accordingly, highly enantioselective Michael addition reactions of 3-substituted oxindoles to terminal alkenes have been developed by utilizing a bifunctional tertiary-amine thiourea catalyst. The reactions accommodate a number of Michael donor compounds

  本文报道了一种有机催化策略，用于不对称催化带有3位全-位的手性羟吲哚碳四元立体中心。因此，已经通过利用双官能叔胺硫脲催化剂开发了3-取代的羟吲哚对末端烯烃的高度对映选择性的迈克尔加成反应。该反应可容纳多种迈克尔供体化合物（不同的取代的3-芳基或甲基羟吲哚）和迈克尔受体化合物（乙烯基酮和乙烯基砜），从而得到所需的羟吲哚产品具有中等至优异的产率（高达99％）和中等至优异的对映选择性（高达91％ee）。
• Nickel(II)-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Oxindoles with Modified N,N,O-Tridentate Chiral Phenanthroline Ligands
  作者：Yuki Naganawa、Hisao Nishiyama、Hiroki Abe

  DOI：10.1055/s-0035-1561630

  日期：——

  Nickel(II)-catalyzed enantioselective Michael addition of N-Boc-oxindole derivatives with methyl vinyl ketone was demonstrated to give the corresponding adducts having chiral all-carbon quaternary centers with up to 87% ee in the presence of axially chiral N,N,O-tridentate phenanthroline ligand.

  在轴向手性 N，N 存在下，镍 (II) 催化的 N-Boc-羟吲哚衍生物与甲基乙烯基酮的对映选择性迈克尔加成得到相应的加合物，其具有高达 87% 的 ee 手性全碳季中心， O-三齿菲咯啉配体。
• He, Rongjun; Ding, Changhua; Maruoka, Keiji, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4559 - 4561
  作者：He, Rongjun、Ding, Changhua、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——