N-(2-bromo-4-chlorophenyl)pivalamide | 195372-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-chlorophenyl)pivalamide
• 英文别名: 2'-Bromo-4'-chloro-2,2-dimethylpropionanilide；N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 195372-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrClNO
• 分子量: 290.587
• InChiKey: YQZVDKHNBCIHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-chlorophenyl)pivalamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-chloro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）？H活化：一种简便的合成3,4-二氢喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402562
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯代新戊酰苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到N-(2-bromo-4-chlorophenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）和银（I）催化的酸酐和氨基甲酸酯的CH键卤化

  摘要：

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705972

文献信息

• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF A NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR NON NUCLÉOSIDIQUE DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：DISCOVERY INTERMEDIATES PRIVATE LTD

  公开号：WO2015118515A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention relates to an improved process for the preparation of a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor. Specifically, the present invention relates to an improved process for the preparation of Efavirenz of Formula 1. The present invention also relates to a process for the preparation of compound of Formula 2, an intermediate used in the preparation of Efavirenz, wherein X is a halogen atom; X1 is a leaving group.

  本发明涉及一种改进的非核苷类逆转录酶抑制剂制备工艺。具体来说，本发明涉及一种改进的制备EFAVIRENZ（化学式1）的工艺。本发明还涉及一种制备化合物（化学式2）的工艺，该化合物是制备EFAVIRENZ时使用的中间体，其中X为卤原子；X1为离去基团。
• A Visible Light-Mediated Regioselective Halogenation of Anilides and Quinolines by Using a Heterogeneous Cu-MnO Catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Tapan Sahoo、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201801097

  日期：2018.9.16

  regioselective halogenation of anilides and quinolines with heterogeneous Cu‐MnO catalyst and under irradiation with a household 40 W incandescent lamp was developed. The catalyst is recyclable, acetonitrile as an industrially friendly solvent, and economic N‐halo succinimides as a halogenating source. The reaction is scalable and well tolerated with a broad range of functional groups.

  开发了一种简单实用的方法，用于使用多相Cu-MnO催化剂并在家用40 W白炽灯的照射下，对苯胺和喹啉进行区域选择性卤化。该催化剂是可回收的，乙腈为工业上友好的溶剂，经济的N卤代琥珀酰亚胺为卤化源。该反应是可扩展的并且具有广泛范围的官能团的良好耐受性。
• Copper‐Catalyzed Regioselective Halogenation of Anilides with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Lianwen Jin、Xiaoli Zeng、Siyang Li、Guofu Qiu、Peng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202200399

  日期：2022.6.27

  A copper-catalyzed direct chlorination and bromination of anilides with excellent regioselectivity and mono-substitution has been developed. This protocol provides an access to a broad range of arene chlorides and bromides from easily accessible arenes under mild conditions with cheap KCl or NaBr as the halogen source.

  已开发出具有优异区域选择性和单取代的铜催化苯胺直接氯化和溴化。该协议提供了在温和条件下使用廉价的 KCl 或 NaBr 作为卤素源从容易获得的芳烃中获得广泛的芳烃氯化物和溴化物的途径。
• Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation
  作者：Hao Wang、Qi Wu、Jian-Dong Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00235

  日期：2021.3.19