2-ethyl-1-tosylaziridine | 328584-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-ethyl-N-tosylaziridine；2-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 328584-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: BCHQXGZRKMKJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-tosylaziridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成1-芳基四氢异喹啉的新方法

  摘要：

  使用酸催化作用，由取代的苯二氢生成的碳离子会通过磺酰胺侧基进行平滑的分子内捕集，以提供极佳的1-芳基四氢异喹啉收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.115
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-Toluenesulfonylamino)-1-(p-toluenesulfonyloxy) butane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  双重金催化的正式四氢萘-狄尔斯-阿尔德反应合成咔唑和二氢吲哚

  摘要：

  这项工作报告了双重金催化的四氢-狄尔斯-阿尔德反应，用于合成含氮芳族杂环。在催化体系（IPrAuNTf 2 / DIPEA）下，以高收率和良好的官能团耐受性制备了二氢吲哚和咔唑以及其他含N的芳族杂环。与传统的热四氢-狄尔斯-阿尔德反应不同，该方案不需要稀释的反应浓度和自由基抑制剂。实验数据支持了涉及亚乙烯基金物质的机制，该机制经历了6π电环化，然后发生1,2-氢转移。

  DOI：

  10.1002/chem.201804529

文献信息

• Unexplored Nucleophilic Ring Opening of Aziridines
  作者：Ana María Costero、Salvador Gil、Margarita Parra、Pablo Rodríguez

  DOI：10.3390/molecules15129135

  日期：——

  The reactivity of dianions of carboxylic acids towards aziridines has been studied. Although, a similar reactivity to that of enolates from ketones, esters or amides has been observed, the method directly yields g-aminoacids in one step. The method is complementary of previous results of enenediolate reactivity with other electrophiles. A comparative study with the reactivity of this enediolates with epoxides is included.

  二酸羧酸阴离子的反应性对氮丙啶的研究已经进行。虽然观察到与酮、酯或酰胺的烯醇化物相似的反应性，但该方法直接在一步中生成了γ-氨基酸。该方法与烯二醇化物与其它亲电试剂反应的先前结果相补充。其中还包含了与这些烯二醇化物与环氧化物反应性的比较研究。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• Late-Stage Functionalization of Aromatic Acids with Aliphatic Aziridines: Direct Approach to Form β-Branched Arylethylamine Backbones
  作者：Kehan Zhou、Yan Zhu、Weitai Fan、Yujie Chen、Xu Xu、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b01347

  日期：2019.8.2

  an ortho-C(sp2) atom of aromatic acids with aliphatic aziridines to construct the β-arylethylamine skeleton via C–H activation has been developed. The reaction proceeded under mild conditions with great substrate scope. Meanwhile, the β-arylethylamine skeleton in drugs or bioactive compounds could be easily generated in a single step. A catalytic amount of cesium carbonate was crucial to realizing

  已开发出钯催化的羧酸定向的芳香族酸的邻位C（sp 2）原子与脂肪族氮丙啶的交叉偶联，以通过C–H活化来构建β-芳基乙胺骨架。反应在温和的条件下在较大的底物范围内进行。同时，药物或生物活性化合物中的β-芳基乙胺骨架很容易在一个步骤中生成。催化量的碳酸铯对于实现选择性β-芳基乙胺合成至关重要。
• Synthesis of β-Phenethylamines via Ni/Photoredox Cross-Electrophile Coupling of Aliphatic Aziridines and Aryl Iodides
  作者：Talia J. Steiman、Junyi Liu、Amanuella Mengiste、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c01724

  日期：2020.4.22

  A photoassisted Ni-catalyzed reductive cross-coupling between tosyl-protected alkyl aziridines and commercially available (hetero)aryl iodides is reported. This mild and modular method proceeds in the absence of stoichiometric heterogeneous reductants and uses an inexpensive organic photocatalyst to access medicinally valuable β-phenethylamine derivatives. Unprecedented reactivity was achieved with

  报道了甲苯磺酰基保护的烷基氮丙啶和市售（杂）芳基碘化物之间的光辅助镍催化还原交叉偶联。这种温和且模块化的方法在没有化学计量的多相还原剂的情况下进行，并使用廉价的有机光催化剂来获得具有药用价值的 β-苯乙胺衍生物。环氮丙啶的活化实现了前所未有的反应性。机理研究表明，在这些条件下观察到的区域选择性和反应性是氮丙啶亲核碘化物开环生成碘胺作为活性亲电子试剂的结果。该策略还能够与 Boc 保护的氮丙啶交叉偶联。
• Acid-Catalyzed Tandem Process for the One-Pot Synthesis of Oxazolidines
  作者：Abdul Aldmairi、David Knight、Thomas Wirth

  DOI：10.1055/s-0036-1591513

  日期：2017.12

  A simple protocol for the synthesis of oxazolidines from aziridines and allylic alcohols is reported. The solid-supported sulfonic acid catalyst can be easily removed after the reaction by a simple filtration leading to the oxazolidine reaction products in good to excellent yields.

  报道了从氮丙啶和烯丙醇合成恶唑烷的简单方案。固体负载的磺酸催化剂可以在反应后通过简单的过滤很容易地去除，从而以良好到极好的收率得到恶唑烷反应产物。