16β-methyl-17α-valeroyloxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-methyl-17α-valeroyloxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-10,13,16-trimethyl-3-oxo-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pentanoate
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄
• 分子量: 424.58
• InChiKey: KIRNGQFMZSCSFP-WUBUWMRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17Α-羟基-16Β-甲基孕烯醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 16β-methyl-17α-valeroyloxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  新的16-甲基孕烷衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  确定了几种新的孕烷衍生物15-19的药理活性，将其脱去腺的雄性仓鼠胁腹器官，精囊和体外睾丸激素（T）转化为5α-还原酶抑制剂的二氢睾丸激素（DHT）。与经T处理的动物相比，类固醇15-19减少了胁腹器官色素斑的直径；在该模型中，类固醇16和19的活性高于市售非那雄胺3。注射T会增加精囊的重量。当与T一起注射时，化合物15-19降低了精囊的重量，因此显示出抗雄激素作用。三烯酮19显示出比非那雄胺明显更高的活性。类固醇15-19抑制了性腺切除的雄性仓鼠精囊匀浆中[3H] T到[3H] DHT的体外代谢。化合物18和19显示出比非那雄胺更高的抗雄激素作用。正如我们小组先前观察到的那样，这种生物活性的增强可能归因于甾体骨架的共面性。环氧化合物16的高抗雄激素活性可能是由于奥昔兰环与5α-还原酶的亲核部分开环导致的结果，因此导致稳定的加合物，同时伴随该酶的失活。正如我们小组先前观察到的那样，这种生物

  DOI：

  10.1248/cpb.50.15