2-Nitrobenzeneselenonic acid | 86499-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitrobenzeneselenonic acid
• CAS: 86499-06-1
• 化学式: C₆H₅NO₅Se
• 分子量: 250.069
• InChiKey: MUJZMBFECSWUKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzeneselenenic acid 在 双氧水 作用下， 生成 2-Nitrobenzeneselenonic acid
  参考文献：
  名称：

  使用半胱氨酸和硒代半胱氨酸衍生物模拟小分子对硒代蛋白的抑制作用

  摘要：

  基于小分子的亲电子化合物，例如1-氯-2-，4-二硝基苯（CDNB）和1-氯-4-硝基苯（CNB）被用作半胱氨酸和硒代半胱氨酸蛋白的抑制剂。CDNB已被广泛用于确定谷胱甘肽S的活性转移酶并耗尽哺乳动物细胞中的谷胱甘肽（GSH）。而且，已证明CDNB不可逆地抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR），这是一种催化硫氧还蛋白（Trx）还原的硒酶。哺乳动物TrxR具有C端活性位点基序Gly-Cys-Sec-Gly，半胱氨酸和硒代半胱氨酸残基都可能是亲电子试剂的靶标。在本文中，我们报告了一系列半胱氨酸和硒代半胱氨酸衍生物的稳定性，这些衍生物可被视为硒代酶-抑制剂复合物的模型。我们证明这些衍生物与H 2 O 2反应生成相应的亚硒酸盐，将其自发消除以生成脱氢丙氨酸。相反，半胱氨酸衍生物对这种消除反应是稳定的。我们还首次证明了从硒代半胱氨酸衍生物中消除的芳基硒物种通过在GSH存在下催化H 2 O 2的还原而表现出

  DOI：

  10.1002/chem.201901363
• 作为试剂：
  描述：

  1-(methylseleno)decane 在 双氧水 、 2-Nitrobenzeneselenonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1-Methaneselenonyl-decane
  参考文献：
  名称：

  硒酮的新型合成：在烷基环丙烷羧酸酯的合成中的应用

  摘要：

  硒酮是通过过氧化氢-苯硒酸对硒化物的氧化而制得的。它们在t-BuOK的存在下与α，β-不饱和酯和亚烷基丙二酸酯反应，生成烷基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85139-6

文献信息

• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• SYPER, LUDWIK, SYNTHESIS,(1989) N, C. 167-172
  作者：SYPER, LUDWIK

  DOI：——

  日期：——