2-fluoroethyl benzenesulfonate | 383-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoroethyl benzenesulfonate
• 英文别名: benzenesulfonic acid-(2-fluoro-ethyl ester)；Benzolsulfonsaeure-(2-fluor-aethylester)
• CAS: 383-51-7
• 化学式: C₈H₉FO₃S
• 分子量: 204.222
• InChiKey: LNNVWTSPIDJUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoroethyl benzenesulfonate 在 potassium fluoride 作用下， 生成 1,2-二氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  Titow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 113, p. 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylsulfur trifluoride 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-fluoroethyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为有用的氟化剂的芳基氯四氟化碳：脱氧和脱硫氧氟化

  摘要：

  描述了芳基硫磺四氟氯化物1作为通用的脱氧和脱氟的氟化剂的用途。已经开发了两种方便的方法，用于从1原位制备反应性芳基三氟化硫2。一个是减少的1带减速器如吡啶至2，并且另一个是歧化1与二芳基二硫化物，以2与氯气的演化。后一种方法是从1获得纯净2的便捷方法。在原位制备2氟化多种底物，例如醇，醛，酮，二酮和羧酸，以高收率得到相应的CF，CF 2，CF 2 CF 2和CF 3化合物。2还氟化了包括C S基团在内的各种硫化合物，以高收率得到CF 2，OCF 2，CF 3和OCF 3化合物。的反应2与二醇或二（三甲硅烷基）二醇的衍生物或氨基醇以高收率提供相应的deoxofluoro-arylsulfinylation产品。另外，已经发现四氟化氯1直接和有效地与硫化合物反应，以高收率得到相应的氟化合物。由于它们是生产工业上有用的五氟化芳基硫的中间体，因此芳基氯化四氟1特别是苯基硫氯化四氟（1a）有望用作廉

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.008

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS FLUOROALKYLE ARYLSULFINYLÉS ET COMPOSÉS FLUORÉS APPARENTÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010022001A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or builing blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  揭示了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。公开了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。
• Radiosyntheses and reactivities of novel [18F]2-fluoroethyl arylsulfonates
  作者：John L. Musachio、Jay Shah、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.991

  日期：2005.9

  [18F]2-Fluoroethyl tosylate ([18F]FEOX, X=Ts) is widely used for labeling radiotracers for positron emission tomography (PET). Little work has been reported on syntheses of other [18F]2-fluoroethyl arylsulfonates ([18F]FEOX) that bear a less electron-rich aryl group, even though these might offer enhanced reactivities. Thus, a series of novel [18F]FEOX (X=benzenesulfonyl, brosyl, nosyl, 3,4-dibromobenzenesulfonyl) were synthesized and reactivities compared to [18F]FEOTs. Precursors for radiolabeling (bis-ethylene glycol arylsulfonates) and reference FEOX were synthesized (alcohol+arylsulfonyl chloride+KOSiMe3 in THF). Regardless of substitution pattern, [18F]FEOX (110°C, 5 min, acetonitrile) were obtained in similar decay-corrected isolated radiochemical yields (RCY; 47–53%). All [18F]FEOX gave excellent RCYs (64–87%) of the dopamine uptake radioligand, [18F]FECNT (130°C, 10 min, acetonitrile). The 3,4-dibromobenzensulfonate gave the highest RCY of [18F]FECNT (87%) and this HPLC-purified labeling agent was used directly for efficient [18F]FECNT production. When the secondary aniline of an amyloid probe (HM-IMPY) or p-nitrophenol was reacted with [18F]FEOX, RCYs were appreciably higher for brosylate and nosylate than for tosylate, while 3,4-dibromobenzenesulfonate again gave the highest RCY. Owing to the high reactivity of the new [18F]FEOX and their ease of syntheses via stable precursors, such agents (particularly 3,4-dibromobenzenesulfonate) should be considered as alternatives to [18F]FEOTs. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]2-氟乙基对甲苯磺酸酯([18F]FEOX, X=Ts)广泛用于正电子发射断层扫描(PET)示踪剂的标记。尽管可能具有增强的反应性,但关于合成其他[18F]2-氟乙基芳磺酸酯([18F]FEOX)的研究报道很少,特别是含有较少电富集芳基的化合物。因此,合成了一系列新型[18F]FEOX(X=苯磺酰基、对溴苯磺酰基、对硝基苯磺酰基、3,4-二溴苯磺酰基)并比较了其与[18F]FEOTs的反应活性。放射性标记前体(双乙二醇芳磺酸酯)和参考FEOX通过以下方法合成:乙醇+芳磺酰氯+KOSiMe3(在四氢呋喃中)。无论取代模式如何,[18F]FEOX(110°C, 5 min, 乙腈)均以相似的衰减校正的放射化学产率(RCY; 47–53%)获得。所有[18F]FEOX均提供了优异的多巴胺摄取放射配体[18F]FECNT的RCY(64–87%)(130°C, 10 min, 乙腈)。3,4-二溴苯磺酸酯提供了最高的[18F]FECNT的RCY(87%),该高效液相色谱纯化的标记试剂直接用于高效生产[18F]FECNT。当与淀粉样蛋白探针(HM-IMPY)的二级苯胺或对硝基苯酚反应时,[18F]FEOX的RCY明显高于对溴苯磺酸酯和对硝基苯磺酸酯,而3,4-二溴苯磺酸酯再次提供了最高的RCY。由于新型[18F]FEOX的高反应性和通过稳定前体合成的简便性,这些试剂(特别是3,4-二溴苯磺酸酯)应被视为[18F]FEOTs的替代品。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Methods For Preparing Fluoroalkyl Arylsulfinyl Compounds And Fluorinated Compounds Thereto
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20110190511A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or builing blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  本发明揭示了一种用于制备氟烷基芳基亚磺酰化合物的新型制备方法。本发明还揭示了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。同时，本发明还展示了氟烷基芳基亚磺酰化合物的有用应用。
• Methods for Preparing Fluoroalkyl Arylsulfinyl Compounds and Fluorinated Compounds Thereto
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100152463A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or building blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  本发明公开了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。本发明还公开了作为有用的氟化合物、中间体或构建块的氟化合物。本发明还展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。
• METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2323974A1

  公开（公告）日：2011-05-25