4-(2-甲基苯基氨基)丁烷-2-酮 | 64450-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基苯基氨基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(o-tolylamino)butan-2-one
• 英文别名: 4-[(2-methylphenyl)amino]butan-2-one；4-(2-Methylanilino)butan-2-one
• CAS: 64450-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: NRSMXFMSTKFMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-143 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基苯基氨基)丁烷-2-酮 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Practical synthetic strategies towards lipophilic 6-iodotetrahydroquinolines and -dihydroquinolines

  摘要：

  报道了使用三种实用、可扩展的合成方法合成新型四氢喹啉（THQ）和二氢喹啉（DHQ），以获得带有6-碘取代基的高脂溶性类似物。发现了一种多功能且稳定的喹啉-2-酮中间体，可以用硼烷试剂还原为相应的THQ，或者通过一种更有利于高温的新型消除反应用二异丁基铝氢化物还原为DHQ。将这些强电子给予的支架与电子受体基团偶联，导致所得结构表现出强荧光特性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.174
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 4-(2-甲基苯基氨基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Babajan; Gambarjan, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 666,670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-catalyzed coupling of β-hydroxyketones with aromatic amines to form β-aminoketones and Benzo[h]quinolones
  作者：Changqing Miao、Liya Jiang、Lanhui Ren、Qingxia Xue、Fang Yan、Weiwei Shi、Xinjian Li、Jiwen Sheng、Shuangshuang Kai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.041

  日期：2019.4

  β-unsaturated ketone intermediates and aza-Michael addition were not involved in this coupling reaction which made it unique when compared to other reactions reported in literature. Inexpensive iodine catalyst, easy accessible raw materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance and excellent selectivity made this coupling reaction be a practical method. This reaction can also be

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。
• 一种碘催化生成β-氨基酮类化合物的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN109336777A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的芳香胺为反应底物，碘为催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得β‑氨基酮类化合物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物。
• 一种TEMPO和TBN催化N-烷基化反应的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN110437086A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种TEMPO和TBN催化苯胺和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的苯胺类化合物为反应底物，TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物)为催化剂，TBN(亚硝酸叔丁酯)为助催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺或甲苯为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得N烷基化产物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用TEMPO和TBN催化苯胺类化合物和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应。
• Pharmacologically active compounds
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04154761A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  Compounds of the general formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or a straight or branched chain alkyl group, or an acyl group of the formula --COR.sup.5 (in which R.sup.5 represents a hydrogen atom or a straight or branched chain alkyl group); R.sup.2 represents an aryl group of the formula: ##STR2## (in which R.sup.6 represents a hydrogen atom or independently one or more of the following groups, that is, hydroxy, alkoxy, alkyl, halogen, dialkylamino and trifluoromethyl, or may represent a 3,4-methylenedioxy group ##STR3## R.sup.3 and R.sup.4 may independently represent hydrogen or a straight or branched chain alkyl group; and N represents 1, 2 or 3; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and hydrates of said compounds or salts thereof. The invention also includes processes for the production of these compounds, compositions containing them and methods of treatment using them.

  通式(I)的化合物：##STR1##其中R.sup.1代表氢或直链或支链烷基基团，或者是一个具有以下结构的酰基基团--COR.sup.5（其中R.sup.5代表氢原子或直链或支链烷基基团）；R.sup.2代表以下结构的芳基基团：##STR2##（其中R.sup.6代表氢原子或独立地一个或多个以下基团，即羟基、烷氧基、烷基、卤素、二烷基氨基和三氟甲基，或者可能代表一个3,4-亚甲二氧基基团##STR3##R.sup.3和R.sup.4可以独立地代表氢或直链或支链烷基基团；N代表1、2或3；以及其药学上可接受的盐；以及这些化合物或其盐的水合物。本发明还包括制备这些化合物的方法、含有它们的组合物以及使用它们的治疗方法。
• Amphiphilic methyleneamino synthon through organic dye catalyzed-decarboxylative aminoalkylation
  作者：Li Chen、Chin Sheng Chao、Yuanhang Pan、Sheng Dong、Yew Chin Teo、Jian Wang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/c3ob41091a

  日期：——

  The utilization of a photo-induced synthon generated from N-phenyl glycine by an organic dye and visible light irradiation is disclosed. The intermediate could be coupled with either a radical or a nucleophile in a simple operation to afford several natural product-like compounds.

  揭示了一种利用由有机染料和可见光辐射生成的N-苯基甘氨酸的光诱导合成体。该中间体可以通过简单的操作与自由基或亲核试剂偶联，生成几种类似天然产物的化合物。