5-(9H-fluoren-9-ylidene)-5H-dibenzo[a,d][7]annulene | 17435-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-(9H-fluoren-9-ylidene)-5H-dibenzo[a,d][7]annulene
• 英文别名: Tetrabenzo[5,7]fulvalene；2-fluoren-9-ylidenetricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 17435-25-5
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: HJOUYUVWHOBDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9H-fluoren-9-ylidene)-5H-dibenzo[a,d][7]annulene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以67.5%的产率得到C₂₈H₁₇Br
  参考文献：
  名称：

  一种含二苯并环庚烯的化合物及其在有机电致发光器件上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种含二苯并环庚烯的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述化合物的结构以二苯并环庚烯类衍生物与六元环并环支链结构相连，整个分子是一个较大的刚性结构，具有高的三线态能级；结构立体性强，空间位阻大，不易转动，提高了材料化学稳定性，而且使化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；另外，本发明化合物的HOMO和LUMO分布位置相互分开，使其具有了合适的HOMO和LUMO能级；因此，本发明化合物应用于OLED器件后，可有效提升器件的发光效率及使用寿命。

  公开号：

  CN111362861A
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[A,D]环庚烯,5-氯- 在 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-(9H-fluoren-9-ylidene)-5H-dibenzo[a,d][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Reaction between a Phosphonium Ylide and an Aldehyde. α-Alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00837a636

文献信息

• Tetrabenzo[5.7]fulvalene: a forgotten aggregation induced-emission luminogen
  作者：Reece D. Crocker、Bolong Zhang、Domenic P. Pace、Wallace W. H. Wong、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1039/c9cc06289k

  日期：——

  Tetrabenzo[5.7]fulvalene has been proven to be an outstanding aggregation-induced emission fluorophore.

  Tetrabenzo[5.7]fulvalene已被证明是一种出色的聚集诱导发光荧光团。
• EPR, ENDOR and TRIPLE resonance characterization of three paramagnetic reduction stages of 5-(9′-fluorenylidene)-5H-dibenzo[a,d] cycloheptene. Radical anions, radical trianions and radical penta-anions
  作者：M. Celina R. L. R. Lazana、M. Luisa T. M. B. Franco

  DOI：10.1039/ft9959103821

  日期：——

  5-(9′-Fluorenylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene (1) has been chemically reduced with alkali metals (Li, Na, K, Cs) to the respective radical anions, radical trianions and radical penta-anions, which have been studied by EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectroscopies. The absolute assignment of the proton hyperfine splitting (hfs) to the 10 (11) positions and to positions in the fluorenyl moiety was

  5-（9'-氟亚烯基）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯（1）已被碱金属（Li，Na，K，Cs）化学还原为相应的自由基阴离子，自由基三阴离子和自由基五-阴离子，已通过EPR，ENDOR和TRIPLE共振光谱学进行了研究。通过合成和研究选择性氘代衍生物2-6的还原，将质子超细分裂（hfs）的绝对分配分配给10（11）位置和芴基部分的位置是可行的。将实验性hfs与通过INDO方法计算的实验性hfs进行比较，可提供有关还原引起的结构变化的重要信息。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• A novel application of 2-silylated 1,3-dithiolanes for the synthesis of aryl/hetaryl-substituted ethenes and dibenzofulvenes
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak、Róża Hamera-Fałdyga、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3762/bjoc.13.185

  日期：——

  regioselectivity by aryl or hetaryl thioketones forming also sterically crowded 2-trimethylsilyl-1,3-dithiolanes. The obtained 1,3-dithiolanes, by treatment with an equimolar amount of TBAF in a one-pot procedure, are converted in high yields into hetaryl/aryl-substituted ethenes or dibenzofulvenes, respectively, via a cycloreversion reaction of the intermediate 1,3-dithiolane carbanion. The presented protocol

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMS-CHN2）与杂芳基硫酮容易反应，在-75°C和rt下具有完全区域选择性的空间拥挤的2-trimethylsilyl-4,4,5,5-tetrahetaryl-1,3-dithiolanes。硫芴酮是一种相对稳定和高反应性的芳基硫代酮，在-60°C下用TMS- 处理后，生成相应的1,3,4-噻二唑啉。该不稳定的环加合物在约200℃下分解。在-45℃下，由此产生的甲硅烷基化的硫代羰基S-甲烷被完全芳基选择性地被芳基或杂芳基硫酮捕获，从而形成空间上拥挤的2-三甲基甲硅烷基-1，3-二硫杂环戊烷。通过一锅法用等摩尔量的TBAF处理获得的1,3-二硫杂环戊烷，分别以高收率转化成杂芳基/芳基取代的乙烯或二苯并富勒烯，通过中间体1，3-二硫代碳负离子的环还原反应。提出的协议为带有芳基和/或杂芳基取代基的四取代乙烯和二苯并富烯提供了一种高效的新方法。
• Dianion and Dication of Tetrabenzo[5.7]fulvalene. Greater Antiaromaticity than Aromaticity in Comparable Systems
  作者：Ashley M. Piekarski、Nancy S. Mills、Abraham Yousef

  DOI：10.1021/ja8042323

  日期：2008.11.5

  The dianion, 5(2-), and dication, 5(2+), of tetrabenzo[5.7]fulvalene represent an aromaticity/antiaromaticity continuum in which the fluorenyl system changes from aromatic in 5(2-) to antiaromatic in 5(2+). Conversely, the antiaromatic dibenzotropylium system of 5(2-) becomes an aromatic system in 5(2+), allowing an examination of aromaticity/antiaromaticity within the same carbon framework. Dianion

  四苯并[5.7]富瓦烯的二价阴离子 5(2-) 和二价阳离子 5(2+) 代表芳香性/反芳香性连续体，其中芴基系统从 5(2-) 中的芳香性变为 5(2-) 中的反芳香性+)。相反，5(2-) 的抗芳族二苯并托鎓系统变成了 5(2+) 中的芳族系统，允许在同一碳框架内检查芳香性/反芳香性。Dianion 5(2-) 是制备和表征的 (1) H NMR 光谱。5(2-) 的芴基系统表现出芳香系统预期的低场位移，而二苯并托鎓系统表现出反芳香系统预期的副向位移。每个系统的 NICS(1) zz 计算支持 (1) H NMR 光谱的结论。5(2-) 与 5(2+) 的 (1) H NMR 光谱和 NICS(1) zz 的比较支持每个系统的芳香性/抗芳香性的分配。通过比较键长交替程度进一步检查芳香性/反芳香性，这表明反芳香环系统的键长变化略大于芳香系统。然而，当检查没有键长交替的 5(2-) 和 5(2+)