(1aα,6α,10bα)-rel-1,1-difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]-cyclohepten-6-yl benzoate | 797790-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1aα,6α,10bα)-rel-1,1-difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]-cyclohepten-6-yl benzoate
• CAS: 797790-93-3
• 化学式: C₂₃H₁₆F₂O₂
• 分子量: 362.376
• InChiKey: CLRODIJOVVGPMP-WKCHPHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,6α,10bα)-rel-1,1-difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]-cyclohepten-6-yl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以92%的产率得到(1aα,6β,10bα)-rel-1,1-difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]-cyclohepten-6-ol
  参考文献：
  名称：

  在1,1-二氟环丙基二苯并双胍基底物上的C-6亲核取代的立体化学。一种改进的多药耐药调节剂LY335979的合成方法

  摘要：

  对1，1-二氟环丙基二苯并异戊烷醇4及其活化的溴化物衍生物6的置换化学的研究已导致对抗2的改进方法，抗2是LY335979 3HCl（1）的关键前体。任一的溴化顺式-4或抗4得到的反面向6，表示热力学控制产品的立体化学通过稳定的1,1- difluorohomotropylium离子中间体。6与哌嗪的反应不可逆地进行，以提供哌嗪产物的异构体混合物，其中顺式：反式产物的比例因溶剂作用而增加。反应6另一方面，明显地通过平衡最初形成的合成产物，用吡啶和吡嗪与吡啶和吡嗪分别得到抗吡啶鎓盐和吡嗪鎓盐。用硼氢化锂/ TFA还原吡嗪鎓盐11提供了抗2，但其同分异构体没有伴随。从这些新结果中得出了一种实用且快速的方法来处理1。

  DOI：

  10.1021/jo049051v
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三甘醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1aα,6α,10bα)-rel-1,1-difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]-cyclohepten-6-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在1,1-二氟环丙基二苯并双胍基底物上的C-6亲核取代的立体化学。一种改进的多药耐药调节剂LY335979的合成方法

  摘要：

  对1，1-二氟环丙基二苯并异戊烷醇4及其活化的溴化物衍生物6的置换化学的研究已导致对抗2的改进方法，抗2是LY335979 3HCl（1）的关键前体。任一的溴化顺式-4或抗4得到的反面向6，表示热力学控制产品的立体化学通过稳定的1,1- difluorohomotropylium离子中间体。6与哌嗪的反应不可逆地进行，以提供哌嗪产物的异构体混合物，其中顺式：反式产物的比例因溶剂作用而增加。反应6另一方面，明显地通过平衡最初形成的合成产物，用吡啶和吡嗪与吡啶和吡嗪分别得到抗吡啶鎓盐和吡嗪鎓盐。用硼氢化锂/ TFA还原吡嗪鎓盐11提供了抗2，但其同分异构体没有伴随。从这些新结果中得出了一种实用且快速的方法来处理1。

  DOI：

  10.1021/jo049051v