1,1-difluoro-1a,10b-dihydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6-one | 167155-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 1,1-difluoro-1a,10b-dihydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6-one
• 英文别名: 1,1-difluoro-1a,10b-dihydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6(1H)-one；Dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6(1H)-one, 1,1-difluoro-1a,10b-dihydro-；3,3-difluorotetracyclo[10.4.0.02,4.05,10]hexadeca-1(16),5,7,9,12,14-hexaen-11-one
• CAS: 167155-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O
• 分子量: 256.252
• InChiKey: FDRFDJINUJIRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-1a,10b-dihydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以9.5 kg的产率得到Dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6-ol,1,1-difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-,(1a.a.,6b,10b.a.)
  参考文献：
  名称：

  在1,1-二氟环丙基二苯并双胍基底物上的C-6亲核取代的立体化学。一种改进的多药耐药调节剂LY335979的合成方法

  摘要：

  对1，1-二氟环丙基二苯并异戊烷醇4及其活化的溴化物衍生物6的置换化学的研究已导致对抗2的改进方法，抗2是LY335979 3HCl（1）的关键前体。任一的溴化顺式-4或抗4得到的反面向6，表示热力学控制产品的立体化学通过稳定的1,1- difluorohomotropylium离子中间体。6与哌嗪的反应不可逆地进行，以提供哌嗪产物的异构体混合物，其中顺式：反式产物的比例因溶剂作用而增加。反应6另一方面，明显地通过平衡最初形成的合成产物，用吡啶和吡嗪与吡啶和吡嗪分别得到抗吡啶鎓盐和吡嗪鎓盐。用硼氢化锂/ TFA还原吡嗪鎓盐11提供了抗2，但其同分异构体没有伴随。从这些新结果中得出了一种实用且快速的方法来处理1。

  DOI：

  10.1021/jo049051v
• 作为产物：
  描述：

  氯二氟乙酸,锂盐 、 5-二苯并环庚烯酮 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,1-difluoro-1a,10b-dihydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  在1,1-二氟环丙基二苯并双胍基底物上的C-6亲核取代的立体化学。一种改进的多药耐药调节剂LY335979的合成方法

  摘要：

  对1，1-二氟环丙基二苯并异戊烷醇4及其活化的溴化物衍生物6的置换化学的研究已导致对抗2的改进方法，抗2是LY335979 3HCl（1）的关键前体。任一的溴化顺式-4或抗4得到的反面向6，表示热力学控制产品的立体化学通过稳定的1,1- difluorohomotropylium离子中间体。6与哌嗪的反应不可逆地进行，以提供哌嗪产物的异构体混合物，其中顺式：反式产物的比例因溶剂作用而增加。反应6另一方面，明显地通过平衡最初形成的合成产物，用吡啶和吡嗪与吡啶和吡嗪分别得到抗吡啶鎓盐和吡嗪鎓盐。用硼氢化锂/ TFA还原吡嗪鎓盐11提供了抗2，但其同分异构体没有伴随。从这些新结果中得出了一种实用且快速的方法来处理1。

  DOI：

  10.1021/jo049051v

文献信息

• Process for preparing a 10,11-methanodibenzosuberane derivative
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06570016B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  This invention provides a process to prepare (2R)-anti-5-{3-[4-(10,11-difluoromethanodibenzosuber-5-yl)piperazin-1-yl]-2-hydroxypropoxy}quinoline.

  这项发明提供了一种制备(2R)-anti-5-3-[4-(10,11-二氟甲基二苯并噻苯-5-基)哌嗪-1-基]-2-羟基丙氧基}喹啉的过程。
• Synthesis and antiproliferative properties of isoxazole analogs containing dibenzosuberane moiety
  作者：Manjunath Moger、Ashok Pradhan、Apoorva Singh、Darshan Raj Chenna Govindaraju、Rama Mohan Hindupur、Hari N. Pati

  DOI：10.1007/s00044-015-1497-3

  日期：2016.3

  AbstractA series of twelve novel isoxazole analogs containing dibenzosuberane moiety were synthesized using convergent synthesis approach. Newly synthesized compounds were well characterized by mass spectroscopy, IR and NMR spectroscopy. All the compounds were screened for their antiproliferative property against HepG2 and HeLa cell lines. Among them, compounds 7a, 7b, 7c, 7g and 7h were found active

  摘要使用会聚合成方法合成了一系列十二个含有二苯并亚戊烷部分的新型异恶唑类似物。新合成的化合物通过质谱，IR和NMR光谱得到了很好的表征。筛选所有化合物针对HepG2和HeLa细胞系的抗增殖特性。其中，发现化合物7a，7b，7c，7g和7h对HepG2和HeLa细胞系均具有活性。 图形概要合成了十二个含异恶唑的二苯并亚戊烷部分（7a–l），表征并评估了它们的抗增殖活性。
• [EN] 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE DERIVATIVES USED AS CHEMOSENSITIZING AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE UTILISES COMME AGENTS DE CHIMIOSENSIBILISATION
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1994024107A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) 10,11-Methanodibenzosuberane derivatives, i.e., the compounds of formula (I), wherein A is -CH2-CH2-, -CH2-CHRa-CH2-, or -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, where one of Ra or Rb is H, OH, or lower acyloxy, and the other is H; R1 is H, F, Cl or Br; R2 is H, F, Cl or Br; and R3 is heteroaryl or phenyl optionally substituted with F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 or OCHF2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful chemosensitizing agents, e.g., for cancer chemotherapy, particularly for treating multidrug resistance.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de 10,11-méthanodibenzosubérane, qui sont des composés représentés par la formule (I), où A représente -CH2-CH2-, -CH2-CHRa-CH2-, ou -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, où l'un des éléments Ra ou Rb représente H, OH ou acyloxy inférieur, et l'autre représente H; R1 représente H, F, Cl ou Br; R2 représente H, F, Cl ou Br; et R3 représente hétéroaryle ou phényle éventuellement substitué par F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 ou OCHF2; ainsi qu'aux sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, lesquels sont utiles comme agents de chimiosensibilisation, par exemple dans la chimiothérapie contre le cancer, notamment pour traiter la résistance multiple aux anticancéreux.

  10,11-甲烷二苯基戊烷衍生物，即公式（I）中的化合物，其中A为-CH2-CH2-，-CH2-CHRa-CH2-或-CH2-CHRa-CHRb-CH2-，其中Ra或Rb中的一个为H，OH或较低的酰氧基，另一个为H; R1为H，F，Cl或Br; R2为H，F，Cl或Br; R3为杂环芳基或苯基，可选地取代为F，Cl，Br，CF3，CN，NO2或OCHF2;以及其药学上可接受的盐，是有用的化疗增敏剂，例如用于癌症化疗，特别是用于治疗多药耐药。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN DERIVE DE 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2000075132A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  This invention provides a process to prepare (2R)-anti-5-3-[4-(10,11-difluoromethanodibenzosuber-5-yl)piperazin-1-yl]-2-hydroxypropoxy}quinoline.

  这项发明提供了一种制备(2R)-anti-5-3-[4-(10,11-二氟甲基二苯并苯并[5]环辛-5-基)piperazin-1-基]-2-羟基丙氧基}喹啉的过程。
• Synthesis and Antimicrobial Properties of 1,3,4-Oxadiazole Analogs Containing Dibenzosuberane Moiety
  作者：Manjunath Moger、Vijay Satam、Darshan Raj C. Govindaraju、A. S. Paniraj、Vadiraj S. Gopinath、Rama Mohan Hindupura、Hari N. Pati

  DOI：10.5935/0103-5053.20130275

  日期：——

  A series of ten novel 1,3,4-oxadiazole analogs containing dibenzosuberane moiety were synthesized using linear as well as convergent synthesis approach. All the compounds were characterized by mass spectrometry, infrared (IR), H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (H-1 NMR and C-13 NMR) spectroscopies and elemental analysis. These compounds were evaluated for antibacterial and antifungal activities. Among ten analogs, four compounds, namely, 8a, 8d, 8e and 8j were found to be highly active antibacterial and antifungal agents.