1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one | 653579-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one
• 英文别名: 6,7-dihydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one；1,6,7,11b-tetrahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one；2H-Benzo[a]quinolizin-2-one, 1,6,7,11b-tetrahydro-；1,6,7,11b-tetrahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 653579-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD09033583
• 分子量: 199.252
• InChiKey: UXGKYXZAXLJXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEVELOPMENT OF A HIGHLY EFFICIENT SECOND GENERATION FENTANYL-CONJUGATE VACCINE TO TREAT FENTANYL ADDICTION
  [FR] DÉVELOPPEMENT D'UN VACCIN CONJUGUÉ À UN FENTANYL DE DEUXIÈME GÉNÉRATION HAUTEMENT EFFICACE POUR TRAITER LA TOXICOMANIE

  摘要：

  The invention is directed to fentanyl analogues and a conjugate comprising same, as well as a method of inducing an immune response against fentanyl.

  公开号：

  WO2022240898A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺和烯酮之间反应中的其他串联环化途径

  摘要：

  在路易斯酸性条件下或纯净条件下，二氢异喹啉与Danishefsky的二烯反应，生成低至中等产率的正式aza-Diels-Alder [4 + 2]-环加合物。但是，在路易斯酸催化下使用甲氧基乙烯基甲基酮并不能得到aza-Diels-Alder加合物，而是发生了正式的[2 + 2 + 2]-环加成反应，从而获得了二乙酰基二氢吡啶。路易斯酸负荷增加导致二氢吡啶的形成减少，相反，发生甲氧基乙烯基甲基酮的三聚反应，从而由不同的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成1,3,5-三乙酰基苯。甲氧基乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]-环加成反应需要环状的亚胺才能形成二氢吡啶，因为与无环亚胺的反应是由正式的[1 + 2 + 1 + 2]-环加成产生二氢吡啶的。3，4-二氢异喹啉和甲基乙烯基酮，由氧-亲路易斯酸催化，通过曼尼希-迈克尔途径和亚铵离子物种进行。所有反应均通过一锅级联途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.006

文献信息

• Cinchona-derived ammonium salts-catalyzed aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with imines
  作者：Yohan Park、Eunyoung Park、Hyojun Jung、Yeon-Ju Lee、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.002

  日期：2011.2

  Described is the efficiency of cinchona-derived quaternary ammonium salts as Lewis acid organocatalysts in aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene 1 with imines 2 and 16, providing 1,2-dialkyl-2,3-dihydro-4-pyridinones 3 and cyclic dihydropyridones 17, respectively. Among the nine of cinchonidine-derived quaternary ammonium catalysts prepared, N-2′,3′,4′-trifluorobenzyl-O-benzylcinchonidinum

  描述了金鸡纳衍生的季铵盐在aza Diels-Danishefsky二烯1与亚胺2和16的Alder反应中作为路易斯酸有机催化剂的效率，提供1,2-二烷基-2,3-二氢-4-吡啶酮3和环状二氢吡啶酮17。在所制备的九种由辛可尼定衍生的季铵催化剂中，N -2'，3'，4'-三氟苄基-O-苄基钦可宁溴化物（6）具有最高的化学收率（高达99％）。对结构-催化效率关系的系统研究表明，2'，3'，4'-三氟苄基，奎尼丁和喹啉部分是必不可少的。
• Domino Palladium(II)-Mediated Rearrangement-Oxidative Cyclization of β-Aminocyclopropanols
  作者：Alberto Brandi、Stefano Cicchi、Julia Revuelta、Alessandra Zanobini、Matteo Betti

  DOI：10.1055/s-2003-42122

  日期：——

  β-Aminocyclopropanols were transformed, in a domino process catalyzed by Pd(II) salts, into the corresponding 2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ones. Conversely the use of a Pd(0) derivative, Pd(dba)2, afforded the corresponding tetrahydropyrid-4-ones. The saturated derivatives were also obtained, in better yields, using Pd(II) and Cu(OAc)2 as stoichiometric oxidant.

  在由Pd(II)盐催化的多米诺反应中，β-氨基环丙醇被转化为相应的2,3-二氢-1H-吡啶-4-酮。相反，使用Pd(0)衍生物Pd(dba)2则可得到相应的四氢吡啶-4-酮。使用Pd(II)和Cu(OAc)2作为化学计量氧化剂，也能得到饱和衍生物，且产率更高。
• Two-Step Metal-Mediated Transformation of Isoxazolidine-5-spirocyclopropanes into Pyridone Derivatives
  作者：Julia Revuelta、Stefano Cicchi、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo050640q

  日期：2005.7.1

  The two-step metal-catalyzed overall transformation of isoxazolidine-5-spirocyclopropanes into the corresponding dihydro- and tetrahydropyridones is described. The first step is the chemoselective reduction of the N-O bond of the isoxazolidine ring preserving the fragile cyclopropanol moiety while the second transformation is the Pd(II) or Pd(O) conversion of the beta-aminocyclopropanol derivatives into the final compounds. The scope and limitations of this strategy are described.
• Alternative tandem cyclisation pathways in the reaction between imines and enones
  作者：P. Ricardo Girling、Andrei S. Batsanov、Adam D.J. Calow、Hong C. Shen、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.006

  日期：2016.2

  reduced dihydropyridine formation, and instead, a trimerisation reaction of the methoxyvinyl methyl ketone occurs, to give 1,3,5-triacetylbenzene from a different formal [2+2+2]-cycloaddition. The formal [4+2]-cycloaddition reaction of methoxyvinyl methylketone requires a cyclic imine in order to form the dihydropyridine because the reaction with acyclic imines produced a dihydropyridine from a formal

  在路易斯酸性条件下或纯净条件下，二氢异喹啉与Danishefsky的二烯反应，生成低至中等产率的正式aza-Diels-Alder [4 + 2]-环加合物。但是，在路易斯酸催化下使用甲氧基乙烯基甲基酮并不能得到aza-Diels-Alder加合物，而是发生了正式的[2 + 2 + 2]-环加成反应，从而获得了二乙酰基二氢吡啶。路易斯酸负荷增加导致二氢吡啶的形成减少，相反，发生甲氧基乙烯基甲基酮的三聚反应，从而由不同的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成1,3,5-三乙酰基苯。甲氧基乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]-环加成反应需要环状的亚胺才能形成二氢吡啶，因为与无环亚胺的反应是由正式的[1 + 2 + 1 + 2]-环加成产生二氢吡啶的。3，4-二氢异喹啉和甲基乙烯基酮，由氧-亲路易斯酸催化，通过曼尼希-迈克尔途径和亚铵离子物种进行。所有反应均通过一锅级联途径进行。
• [EN] DEVELOPMENT OF A HIGHLY EFFICIENT SECOND GENERATION FENTANYL-CONJUGATE VACCINE TO TREAT FENTANYL ADDICTION<br/>[FR] DÉVELOPPEMENT D'UN VACCIN CONJUGUÉ À UN FENTANYL DE DEUXIÈME GÉNÉRATION HAUTEMENT EFFICACE POUR TRAITER LA TOXICOMANIE
  申请人：[en]CORNELL UNIVERSITY

  公开号：WO2022240898A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  The invention is directed to fentanyl analogues and a conjugate comprising same, as well as a method of inducing an immune response against fentanyl.