2,3-dihydroxy-N-benzoylserine dimer

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-N-benzoylserine dimer
• 英文别名: enterobactin dimer；bis(2,3-dihydroxybenzoyl-L-serine)；N,N'-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)-O-L-seryl L-serine；2s-2-[(2,3-Dihydroxyphenyl)carbonylamino]-3-[(2s)-2-[(2,3-Dihydroxyphenyl)carbonylamino]-3-Hydroxy-Propanoyl]oxy-Propanoic Acid；(2S)-2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-3-[(2S)-2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₁₁
• 分子量: 464.386
• InChiKey: KLXJDVFEFZPIMN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 2,3-dihydroxy-N-benzoylserine dimer 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fe(III) Azotochelin 配合物的电化学和溶液结构表征：检查四齿铁载体的配位行为

  摘要：

  我们报告了一种电化学装置，包括掺硼金刚石 (BDD) 工作电极，用于铁 (III) 儿茶酚酸铁载体的电化学研究。我们展示了它在铁 (III) 偶氮螯合素（一种双（儿茶酚）铁载体的铁络合物）的伏安法研究中的成功应用。循环伏安法结果，辅以 UV-vis 和本机电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 表征，揭示了在中性 pH 下形成配位不饱和四配位 1:1 Fe:azotochelin (M 1 :L 1 )复合物, 与其他类别的铁 (III) 四齿铁载体复合物相反，后者有利于 M 2 :L 3的六配位环境物种。证明了 pH 值和缓冲液组成对偶氮螯合铁铁 (III) 还原电位的显着影响。相对于 Ag/AgCl 3 M NaCl，较低的 pH 值和包含伯胺或仲胺的缓冲液可促进高达 +290 mV 和 +250 mV 的正电位偏移。该研究扩展到六齿铁载体的铁 (III) 络合物的研究。对于三（儿茶酚）铁载

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02777
• 作为产物：
  描述：

  凝乳酶 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-dihydroxy-N-benzoylserine dimer 、 linear enterobactin
  参考文献：
  名称：

  重金属特洛伊木马：肠杆菌素定向将铂 (IV) 前药递送至大肠杆菌

  摘要：

  无法治疗的微生物感染的全球危机需要设计新的抗生素。药物再利用是扩大抗生素库的一个有前途的策略。在这项研究中，我们通过将其 Pt(IV) 前药与肠杆菌素 (Ent) 缀合，将临床批准的抗癌剂顺铂重新用于靶向抗生素，肠杆菌素是肠杆菌科用于获取铁 (Fe) 的三儿茶酚酸铁载体。l -Ent -Pt(IV) 缀合物 ( l -EP) 对大肠杆菌K12 和尿路致病性分离株大肠杆菌CFT073 表现出抗菌活性。与顺铂类似，l -EP 在大肠杆菌中引起丝状形态并引发溶原菌裂解。对 Ent 转运蛋白缺陷的大肠杆菌突变体的研究表明，Ent 介导将l -EP递送到大肠杆菌细胞质中，其中 Pt(IV) 前药的还原释放顺铂弹头，导致大肠杆菌的生长抑制和丝状化。大肠杆菌。用其对映体取代 Ent 得到d -Ent-Pt(IV) 缀合物 ( d -EP)，其显示出增强的抗菌活性，大概是因为d -Ent 不能被 Ent 酯酶水解，因此

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03324

文献信息

• Suppression of Linear Side Products by Macromolecular Crowding in Nonribosomal Enterobactin Biosynthesis
  作者：Zu-Feng Guo、Ming Jiang、Suilan Zheng、Zhihong Guo

  DOI：10.1021/ol7030153

  日期：2008.2.1

  Nonribosomal enterobactin synthetase of Escherichia coli was found to prematurely release a large amount of linear precursors in an in vitro reconstitution. However, these side products are suppressed to negligible levels by polymeric cosolvents that create macromolecular crowding, a prominent feature of the intracellular environment. These findings show that macromolecular crowding is essential to normal functioning of the nonribosomal peptide synthetase and suggest that it may be crucial to biotechnological utilization of similar enzyme systems.
• Structural change of the enterobactin synthetase in crowded solution and its relation to crowding-enhanced product specificity in nonribosomal enterobactin biosynthesis
  作者：Zu-Feng Guo、Ming Jiang、Suilan Zheng、Zhihong Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.051

  日期：2010.7

  Significant conformational change is detected by circular dichroism and fluorimetry for the major component of the enterobactin synthetase in crowded solutions mimicking the intracellular environment. The structural change correlates well with the extent of the crowding-induced side product suppression in nonribosomal enterobactin synthesis. In contrast, protein-stabilizing solvophobic agents such as glycerol have no effect on the formation of side products, excluding crowding-induced protein stability as a cause for the observed enhancement of the product specificity of the synthetase. These results strongly support that macromolecular crowding is an indispensable physiological factor for normal functioning of the nonribosomal enterobactin synthetase by altering the active sites to increase its product specificity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enterochelin complexes, pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing them
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0005346B1

  公开（公告）日：1983-03-09
• US4269850A
  申请人：——

  公开号：US4269850A

  公开（公告）日：1981-05-26
• US4359477A
  申请人：——

  公开号：US4359477A

  公开（公告）日：1982-11-16