difluoro-acetic acid-(N-methyl-anilide) | 365-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: difluoro-acetic acid-(N-methyl-anilide)
• 英文别名: Difluor-essigsaeure-(N-methyl-anilid)；N-Difluoracetyl-N-methyl-anilin；N-Difluoracetyl-N-methylanilin；2,2-difluoro-N-methyl-N-phenylacetamide
• CAS: 365-19-5
• 化学式: C₉H₉F₂NO
• 分子量: 185.173
• InChiKey: KQKMVGJGNFYJNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  94 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.2305 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoro-acetic acid-(N-methyl-anilide) 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到N-(2,2-Difluoroethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Reactions of Fluoroorganic Compounds. 14. Regioselective Anodic Methoxylation of N-(Fluoroethyl)amines. Preparation of Highly Useful Fluoroalkylated Building Blocks

  摘要：

  Anodic methoxylation of various types of N-(fluoroethyl)amines, ArRNCH(2)R(f) (R(f) = CF3, CHF2, CH2F, etc.) has been systematically studied and it was found that a methoxy group was exclusively or preferentially introduced into the position a to the fluoromethyl (R(f)) group, depending on the R(f) and R groups. The effect of the R(f) group on the promotion of the anodic alpha-methoxylation decreased in the order CF3, CHF2, and CH2F. This remarkable promotion effect and unique regioselectivity can be explained mainly in terms of the alpha-CH kinetic acidities of the cation radicals formed by one-electron oxidation of the amines. The alpha-methoxylated products are highly useful precursors for the construction of carbon-carbon bonds alpha to the trifluoromethyl and difluoromethyl groups, which is difficult by other methods.

  DOI：

  10.1021/jo00082a018
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氢氧化钾 、 丙酮 作用下， 生成 difluoro-acetic acid-(N-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Structure on Kinetics and Mechanism of the Alkaline Hydrolysis of Anilides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01575a028

文献信息

• Organoboron Reagent‐Controlled Selective (Deutero)Hydrodefluorination
  作者：Zheng‐Jia Shen、Chen Zhu、Xiao Zhang、Chao Yang、Magnus Rueping、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/anie.202217244

  日期：2023.2.6

  We herein reported an electrochemical selective (deutero)hydrodefluorination reaction of trifluoroacetamides. The reaction which exhibits a remarkable chemoselectivity control and delivers (deuterium-labeled) CF2H- and CFH2-products in good yields with high level of deuterium incorporation, respectively, is enabled by the addition of different organoboron sources and (deuterated)water as the deuterium

  我们在此报道了三氟乙酰胺的电化学选择性（氘代）加氢脱氟反应。通过添加不同的有机硼源和（氘化）水，该反应表现出显着的化学选择性控制并分别以高产率和高水平的氘掺入提供（氘标记的）CF 2 H-和 CFH 2 -产物作为氘或氢源。
• 一种基于钯催化脱羰偶联的二氟甲基芳烃化合物制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN117865773A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明属于医药化工及相关化学技术领域，公开了一种基于钯催化脱羰偶联的二氟甲基芳烃化合物制备方法。该方法使用芳基硼酸作为原料，以N,N‑二取代二氟乙酰胺类化合物作为二氟甲基化试剂，在钯催化作用下，制备了二氟甲基芳烃类化合物，实现了其绿色、高效合成。该方法具有二氟甲基化试剂易制备和储存、反应选择性高、官能团兼容性好、底物适用范围广、环境友好等优点。由于二氟甲基芳烃类化合物是一种重要的功能分子骨架结构，在精细化工和药学领域有着非常广泛的应用；因此，本发明具有较大的应用价值和社会经济效益。
• A Difluoromethylation Reagent: Access to Difluoromethyl Arenes through Palladium Catalysis
  作者：Xia Chen、Yining Liu、Sheng Zhang、Yang Li、Xiao-Yu Zhou、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02161

  日期：2024.7.19

  A new radical difluoromethylation was developed by using inexpensive and readily available difluoroacetic anhydride and N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide for the first time. The reaction of arylboronic acids with the new difluoromethylation reagent, N-phenyl-N-tosyldifluoroacetamide, proceeded smoothly in the presence of palladium catalyst to provide difluoromethylarenes in satisfactory to excellent

  首次利用廉价易得的二氟乙酸酐和N-苯基-4-甲基苯磺酰胺开发了一种新的自由基二氟甲基化反应。芳基硼酸与新型二氟甲基化试剂N-苯基-N-甲苯磺酰基二氟乙酰胺的反应在钯催化剂存在下顺利进行，以令人满意的优异收率提供二氟甲基芳烃。连接至芳环的取代基的电子性质（给电子或吸电子）对芳基硼酸的反应性没有显着影响。各种基团，包括合成上有用的官能团Cl、CN和NO 2 ，​​在当前反应条件下具有良好的耐受性。
• Coffman et al., Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 751
  作者：Coffman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sergeev,A.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 750 - 756
  作者：Sergeev,A.P. et al.

  DOI：——

  日期：——