ethyl pentafluoroacetoacetate | 359-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl pentafluoroacetoacetate
• 英文别名: pentafluoro-acetoacetic acid ethyl ester；Pentafluor-acetessigsaeure-aethylester；3-oxoperfluorobutanoic acid ethyl ester；2,2,4,4,4-Pentafluoro-3-oxobutanoic acid ethyl ester；ethyl 2,2,4,4,4-pentafluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 359-78-4
• 化学式: C₆H₅F₅O₃
• 分子量: 220.096
• InChiKey: RCZMWDYEQIMGDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pentafluoroacetoacetate 在 硫酸 作用下， 生成 pentafluoro-acetoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Reactions of Fluorine-containing Acetoacetic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01109a032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl pentafluoroacetoacetate ethyl(trimethylsilyl)ketal 在 硫酸 作用下， 以82%的产率得到ethyl pentafluoroacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of ethyl pentafluoroacetoacetate

  摘要：

  Electrochemical reduction of ethyl trifluoroacetate in the presence of chlorotrimethylsilane (TMSCl) is followed by a Claisen condensation to produce the ethyl (trimethylsilyl)ketal of ethyl pentafluoroacetoacetate (1). Ethyl pentafluoroacetoacetate is available in high yield by the hydrolysis of (1) under mild conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00170-7

文献信息

• Defluorinative silylation toward a selective preparation of α-trimethylsilyl-α,α-difluoroacetates from trifluoroacetates
  作者：Kenji Uneyama、Go Mizutani

  DOI：10.1039/a900455f

  日期：——

  Electrochemical reduction of n-hexyl trifluoroacetate 1a in MeCN, involving Bu4NBr, TMSCl, and Et3N using an H-type divided cell equipped with carbon plate as an anode and lead plate as a cathode at 50 °C, provided n-hexyl α-trimethylsilyl-α,α-difluoroacetate 2a in 62% yield, which is a promising precursor of an alkoxycarbonyldifluoromethyl carbanion equivalent and can be alkylated at the α-carbon by fluoride ion catalysis.

  在50°C的条件下，在MeCN中对n-己基三氟乙酸酯1a进行电化学还原，使用了Bu4NBr、TMSCl和Et3N，并采用了一个配备碳板作为阳极和铅板作为阴极的H型分隔池，获得了n-己基α-三甲基硅基-α,α-二氟乙酸酯2a，产率为62%。这种化合物是烷氧基碳酰基二氟甲基负离子等效物的有前景的前体，并且可以在α-碳上通过氟离子催化进行烷基化反应。
• Verfahren zur Herstellung von Polyfluorcarbonylverbindungen sowie einige neue Vertreter dieser Verbindungsklasse
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0047948A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Perfluorcarbonylverbindungen der Formeln IV und V worin Rf = Perfluoralkyl, R'f = Perfluoralkylen R = F, Cl, Perfluoralkyl oder -OR''' (R"' = Alkyl, Aryl, Aralkyl) n =0-10 bedeuten, werden hergestellt ausgehend von Verbindungen der Formel worin Rf, R'f und n die gleiche Bedeutung wie in den Formeln IV und V besitzen und R" = F, Cl oder Perfluoralkyl ist, durch Elektrolyse in einem Elektrolyten aus Fluorsulfonsäure/Alkalifluorsulfonat sowie gegebenenfalls Veresterung mit R"'OH und Zersetzung (Umwandlung der in Gegenwart katalytischer Mengen von Alkalifluoriden und/oder von aprotischen N-Basen. Die Verbindungen IV und V sind zum größten Teil neu; letztere sind vor allem wervolle Wärmeübertragungsflüssigkeiten, Schmieröle oder auch Zwischenprodukte für die Herstellung anderer F-organischer Verbindungen.

  式 IV 和 V 的全氟碳化合物 其中 Rf = 全氟烷基、 R'f = 全氟亚烷基 R = F、Cl、全氟烷基或-OR'''(R"' = 烷基、芳基、芳烷基) n =0-10, 的化合物开始制备 其中 Rf、R'f 和 n 的含义与式 IV 和 V 中的含义相同，R" = F、Cl 或全氟烷基。 转化）。化合物 IV 和 V 大都是新化合物；后者主要是有价值的导热液体、润滑油或生产其他含氟有机化合物的中间体。
• US4524031A
  申请人：——

  公开号：US4524031A

  公开（公告）日：1985-06-18
• US4603017A
  申请人：——

  公开号：US4603017A

  公开（公告）日：1986-07-29
• The Preparation and Reactions of Fluorine-containing Acetoacetic Esters
  作者：E. T. McBee、O. R. Pierce、H. W. Kilbourne、E. R. Wilson

  DOI：10.1021/ja01109a032

  日期：1953.7