N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide | 1570135-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 1570135-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: REZJHZBJLNGGQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-nitrophenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  以叔丁基亚硝酸盐为氮源的镍催化芳基恶唑啉的区域选择性C–H键单硝化和双硝化

  摘要：

  利用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，开发了一种高效且区域选择性的镍催化2-芳基恶唑啉酰胺远程CH硝化方法。该方案利用廉价的镍盐作为催化剂，并以优异的产率提供相应的产物。值得注意的是，双硝化产物是通过简单地增加亚硝酸叔丁酯的量而获得的。该反应在空气中进行，具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700186
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过酸离子交换树脂介导的级联反应合成喹唑啉-4-酮。

  摘要：

  描述了在酸性离子交换树脂存在下N-（2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基）苯甲酰胺的有趣的级联反应。在该反应中，具有各种取代基的一系列底物是良好相容的。这项工作提供了绿色和原子经济的替代方法，以高收率合成喹唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob00881h

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Amide-Oxazoline Directed <i>ortho</i> -C-H Nitration Mediated by Cu^II
  作者：Tian-Hong Gao、Chun-Meng Wang、Kai-Xiang Tang、Yun-Gen Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201900117

  日期：2019.5.26

  The first ortho‐C–H nitration using amide‐oxazoline as the directing group has been reported. The reactions utilize simple and readily available nitro source and proceed under Cu(II) mediated conditions.

  据报道，首次使用酰胺-恶唑啉作为指导基团进行邻-C-H硝化。该反应利用简单且容易获得的硝基源，并在Cu（II）介导的条件下进行。
• 一种通过铜催化剂介导的杂环-杂环C-N交叉脱氢偶联反应方法
  申请人：上海莱士血液制品股份有限公司

  公开号：CN110386929A

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种通过铜催化剂介导的杂环‑杂环C‑N交叉脱氢偶联反应方法。该方法可用于潜在先导化合物的含氮杂环化的官能团化或引入，高选择性地得到邻位杂环N‑芳基类化合物或杂环N‑芳基杂环类化合物，以便高效、高产量制备多样化的先导化合物。同时本发明的方法以廉价易得的过渡金属铜氧化物或铜盐作为催化剂，空气作为氧化剂，操作简易，具有高特异性、高原子经济性、普适性广和成本低的特点。
• Cu‐Mediated Amination of (Hetero)Aryl C−H bonds with NH Azaheterocycles
  作者：Jin‐Feng Yu、Jian‐Jun Li、Peng Wang、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201910395

  日期：2019.12.9

  Direct synthesis of N-(hetero)arylated heteroarenes has been realized through Cu-mediated C-N coupling of NH azaheterocycles with aryl C-H bonds under aerobic conditions. This method features a broad scope of both heterocyclic arenes (pyridine, quinoline, pyrazole, imidazole, furan, thiophene, benzofuran, and indole) and NH azaheterocycles (imidazole, pyrazole, indole, azindole, purine, indazole, benzimidazole

  N-（杂）芳基化杂芳烃的直接合成已经通过在好氧条件下，NH氮杂杂环与芳基CH键的Cu介导的CN偶联而实现。该方法具有广泛的杂环芳烃（吡啶，喹啉，吡唑，咪唑，呋喃，噻吩，苯并呋喃和吲哚）和NH氮杂杂环（咪唑，吡唑，吲哚，a吲哚，嘌呤，吲唑，苯并咪唑，吡啶酮，咔唑）的广泛范围提供了一种用于合成重要的N-（杂）芳基杂芳烃的通用方法。通过市售药物的后期修饰和用于获得一类血管紧张素II受体1拮抗剂的关键中间体的合成，进一步证明了该反应的多功能性。