24-iodo-5β-cholane-3α-ol | 141417-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-iodo-5β-cholane-3α-ol
• 英文别名: 3α-hydroxy-24-iodo-5β-cholane；24-iodo-5β-cholan-3α-ol；(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-iodopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 141417-69-8
• 化学式: C₂₄H₄₁IO
• 分子量: 472.493
• InChiKey: IACOCVVVSNLKON-LYWYBQTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-iodo-5β-cholane-3α-ol 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 N-(5β-cholan-3α-ol-24-yl)-N'-pentylimidazolyl iodide
  参考文献：
  名称：

  类固醇基咪唑鎓盐的合成与抗菌性能

  摘要：

  咪唑盐显示出令人感兴趣的生物学特性，尤其是在抗肿瘤和抗菌活性方面。通过有效而方便的合成，获得了基于甾族化合物的两个咪唑鎓盐系列。他们经过了生物学测试，以评估其抗菌和抗真菌特性。新盐的活性，尤其是与革兰氏阳性细菌菌株有关的活性，与已知抗生素的活性相当。最有希望的活性是针对白色念珠菌的活性，其超过了常用药物的抗真菌活性。一些新的盐对植物病原性真菌表现出改善的抗真菌活性：灰葡萄孢和番茄。我们的研究表明，新化合物可用作抗真菌抗生素或抗病原真菌的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2019.02.006
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 24-iodo-5β-cholane-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇基咪唑鎓盐的合成与抗菌性能

  摘要：

  咪唑盐显示出令人感兴趣的生物学特性，尤其是在抗肿瘤和抗菌活性方面。通过有效而方便的合成，获得了基于甾族化合物的两个咪唑鎓盐系列。他们经过了生物学测试，以评估其抗菌和抗真菌特性。新盐的活性，尤其是与革兰氏阳性细菌菌株有关的活性，与已知抗生素的活性相当。最有希望的活性是针对白色念珠菌的活性，其超过了常用药物的抗真菌活性。一些新的盐对植物病原性真菌表现出改善的抗真菌活性：灰葡萄孢和番茄。我们的研究表明，新化合物可用作抗真菌抗生素或抗病原真菌的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2019.02.006

文献信息

• Cholane Derivatives with Potential Ligating Groups at the 3‐ and 24‐Positions
  作者：Sudershan Reddy Gondi、David Y. Son

  DOI：10.1080/00397910500521803

  日期：2006.6.1

  lithocholic acid, a number of new cholane derivatives have been prepared consisting of the same or different electron‐donor groups at the 3‐ and 24‐positions. Yields ranged from good to excellent. The donor groups were chosen on the basis of their known ability to coordinate to transition‐metal ions and include pyridyl, 1,3‐dithiolanyl, phenylthioether, and oxime ether groups.

  摘要 以易得的石胆酸为原料，已经制备了许多新的胆烷衍生物，它们在 3 位和 24 位由相同或不同的电子给体基团组成。产量从好到极好。供体基团的选择是基于它们已知的与过渡金属离子配位的能力，包括吡啶基、1,3-二硫戊基、苯基硫醚和肟醚基团。
• Synthesis of sulfonate analogs of bile acids
  作者：Kihira Kenji、Mikami Takahiro、Ikawa Seiichiro、Okamoto Akira、Yoshii Michiko、Miki Shigeo、Erwin H. Mosbach、Hoshita Takahiko

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90008-w

  日期：1992.4

  Sulfonate analogs of C23 and C24 bile acids were synthesized from norcholic, norchenodeoxycholic, norursodeoxycholic, nordeoxycholic, norhyodeoxycholic, cholic, deoxycholic, hyodeoxycholic, and lithocholic acids. The principal reactions used were (1) reduction of the bile acids with NaBH4 to the corresponding bile alcohols, (2) selective tosylation of the terminal hydroxyl group, (3) iodination of the tosyl esters with NaI, and (4) treatment of the iodides with Na2SO3 to form the sulfonate analogs of the bile acids. The sulfonate analogs showed polarity similar to that of taurine-conjugated bile acids on thin-layer chromatography. The carbon 13 nuclear magnetic resonance spectral data for the sulfonate analogs were tabulated.