(9ci)-1-(二氟甲基)-1H-苯并咪唑 | 84941-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-(二氟甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-difluoromethylbenzimidazole；1-(difluoromethyl)benzimidazole
• CAS: 84941-15-1
• 化学式: C₈H₆F₂N₂
• 分子量: 168.146
• InChiKey: RVAZYWRRGKZZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  67-68 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(二氟甲基)-1H-苯并咪唑 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到3-difluoromethyl-1-methyl-1H-benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-(polyfluoroalkyl)imidazolium-2-carbodithioates

  摘要：

  Chemical properties of carbenes derived from 1-methyl-3-polyfluoroalkylimidazolium salts were studied. These unstable intermediate products reacted with carbon disulfide to give the corresponding imidazolium-2-carbodithioates which were subjected to methylation at the sulfur atom.

  DOI：

  10.1134/s1070428010060217
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 3-(2-(dimethylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到(9ci)-1-(二氟甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾支持从邻氨基苯乙炔合成 3-Alkenyl-2-oxindoles

  摘要：

  在此，我们报道了一种来自二氟卡宾和邻氨基芳基炔酮的无过渡金属 [4 + 1] 环化途径，为构建 3-烯基-2-羟吲哚提供了一种有效且通用的策略。我们的策略从廉价易得的邻氨基芳基炔酮开始，而不是直接的吲哚骨架；此外，从市售的卤化二氟烷基化试剂中原位生成的二氟卡宾能够裂解 C-N 键并形成新的 C-N 键和 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00150

文献信息

• Conversion between Difluorocarbene and Difluoromethylene Ylide
  作者：Jian Zheng、Jin-Hong Lin、Ji Cai、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303248

  日期：2013.11.4

  The interconversion between difluoromethylene ylide and difluorocarbene is described. The difluoromethylene ylide precursor, Ph3P+CF2CO2−, could be turned into an efficient difluorocarbene reagent, whereas the classical difluorocarbene reagents, HCF2Cl and FSO2CF2CO2TMS, could generate highly reactive difluoromethylene ylide. Thus the Wittig difluoro‐olefination and difluorocyclopropanation could be

  描述了二氟亚甲基叶立德和二氟卡宾之间的相互转化。该二氟亚甲基叶立德前体中，Ph 3 P + CF 2 CO 2 - ，也可以变成一个高效的二氟卡宾的试剂，而经典二氟卡宾的试剂，HCF 2 Cl和FSO 2 CF 2 CO 2 TMS，可能会产生高反应性的二氟亚甲基内鎓盐。因此，使用相同的试剂可以选择性地实现Wittig的二氟烯烃化和二氟环丙烷化。另外，从不同卡宾来源获得的叶立德在维蒂希反应中显示出不同的反应性。
• [3+1+1] type cyclization of ClCF₂COONa for the assembly of imidazoles and tetrazoles <i>via in situ</i> generated isocyanides
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0cc01919d

  日期：——

  A facile synthesis of imidazoles and tetrazoles via [3+1+1] type cyclization of ClCF2COONa is developed. A diverse array of imidazoles and tetrazoles were obtained in decent yields via isocyanide intermediates. Notably, this is the first example of the cycloaddition of in situ generated isocyanides.

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。
• Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone: a novel non-ozone-depleting substance-based difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations
  作者：Ji Zheng、Ya Li、Laijun Zhang、Jinbo Hu、Gerrit Joost Meuzelaar、Hans-Jürgen Federsel

  DOI：10.1039/b713156a

  日期：——

  Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone, a previously unknown compound that can be readily prepared from non-ODS-based precursors, was found to act as a robust difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations.

  氯二氟甲基苯砜，一种先前未知的化合物，可以通过非臭氧层破坏性物质前体轻松制备，发现其可作为O-和N-二氟甲基化反应的强健二氟卡宾试剂。
• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• [EN] QUINAZOLINES AND AZAQUINAZOLINES AS DUAL INHIBITORS OF RAS/RAF/MEK/ERK AND PI3K/AKT/PTEN/MTOR PATHWAYS<br/>[FR] QUINAZOLINES ET AZAQUINAZOLINES EN TANT QUE DOUBLES INHIBITEURS DES VOIES RAS/RAF/MEK/ERK ET PI3K/AKT/PTEN/MTOR
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2014169167A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present application provides novel quinazolines and azaquinazolines and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in for co-regulating RAS/RAF/MEK/ERK and PI3K/AKT/PTEN/mTOR pathways by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I), wherein X, Y, T and R4, and R6 to R8' are defined herein, to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with the dysregulation of the RAS/RAF/MEK/ERK and PI3K/AKT/PTEN/mTOR pathways. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment/ the disease is cancer.

  本申请提供了新型喹唑啉和氮杂喹唑啉及其药用可接受盐。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投与式有效量的式(I)化合物中的一个或多个，其中X、Y、T和R4，以及R6到R8'在此处定义，来共同调节RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径。通过这样做，这些化合物在治疗与RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径失调相关的疾病方面是有效的。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。