N-(p-methoxyphenyl)-2,2-difluoroacetimidoyl chloride | 364049-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxyphenyl)-2,2-difluoroacetimidoyl chloride
• CAS: 364049-47-8
• 化学式: C₉H₈ClF₂NO
• 分子量: 219.618
• InChiKey: ROQQNKZOVNHJIO-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-2,2-difluoroacetimidoyl chloride 在 tetrabutylammonium borohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,S_S)-3,3-difluoro-N-(p-methoxyphenyl)-2-aminopropyl-1-(1-naphtyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids and Derivatives in Combination with Ring-Closing Metathesis:  Intramolecular π-Stacking Interactions as a Source of Stereocontrol

  摘要：

  [GRAPHICS]Hydride reduction of C=N bonds stereocontrolled by intramolecular m-stacking interactions of 1-naphthylsulfinyl and N-aryl groups, nonoxidative Pummerer rearrangement, and ring-closing metathesis are efficiently combined in a highly stereoselective entry to enantiomerically pure cyclic and acyclic fluorinated beta -amino alcohols and alpha -amino acid derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016087q
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸 、 甲氧苯胺 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(p-methoxyphenyl)-2,2-difluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Polyfluoroalkylated Aldimines from Polyfluoroalkanoic Acids

  摘要：

  通过用 LTBA（三叔丁氧基氢化铝锂）还原多氟烷基亚胺酰氯，制备了多氟烷基醛亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966055

文献信息

• A novel synthesis of β-trifluoromethyl-substituted isoserine via intramolecular rearrangement of imino ethers
  作者：Kenji Uneyama、Jian Hao、Hideki Amii

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00663-7

  日期：1998.6

  β-trifluoromethyl-substituted isoserine is reported. The fluorinated α-hydroxy-β-imino esters which are the precursors to amino acid derived isoserine were formed firstly via a base catalyzed intramolecular rearrangement of imino ethers, and the subsequent conversions of these compounds resultedin the formation of the designedisoerines and the related fluorinated compounds.

  报道了构建β-三氟甲基取代的异丝氨酸的方法。首先通过碱催化亚氨基醚的分子内重排，形成了氨基酸衍生的异丝氨酸的前体氟化α-羟基-β-亚氨基酯，这些化合物的后续转化导致设计异芥子碱和相关的氟化化合物的形成。 。
• Rh(I)-Catalyzed Coupling Cyclization of <i>N</i>-Aryl Trifluoroacetimidoyl Chlorides with Alkynes:  One-Pot Synthesis of Fluorinated Quinolines
  作者：Hideki Amii、Yosuke Kishikawa、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol006936u

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Rh(I) complexes were found to catalyze the coupling cyclization of N-aryl trifluoroacetimidoyl chlorides with alkynes to afford 2-trifluoromethylated quinolines in good yields. Various alkynes were applied to this cyclization coupling with regioselectivity.

  [反应：请参见文字]。发现Rh（I）配合物催化N-芳基三氟乙酰亚氨基酰氯与炔烃的偶联环化，以高收率提供2-三氟甲基化喹啉。将各种炔以区域选择性应用于该环化偶联。