N-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide | 204390-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-1-imidazole；N-(4-cyanophenyl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 204390-13-6
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: NBMYQINSHOGJMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[3-(4-Carbamimidoyl-phenyl)-ureido]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于a基苯基脲的VIIa因子抑制剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  凝血因子VIIa的选择性抑制最近作为抗血栓治疗的有趣方法而受到关注。使用基于结构的设计和X射线晶体学支持的平行合成，我们能够鉴定出对因子VIIa具有显着亲和力的一系列新的a基苯基脲衍生物。最有效的化合物显示出VIIa因子的K（i）值为23 nM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00168-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 对氨基苯腈 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多环喹啉的非对映选择性分子内环化/波瓦罗夫反应级联

  摘要：

  通过原位产生的2-氧代咪唑阳离子的Povarov反应，开发了合成复杂的类生物碱氮杂杂环化合物的方法。该反应导致形成 2 个 C-N、2 个 C-C 键和三个立体中心，具有优异的区域和非对映选择性。基于对照实验和量子化学数据，提出了反应环化的机理，并对非对映选择性的起源进行了合理化解释。此外，已经使用相同的方法实现了难以获得的 4,4'-bi(imidazol-2-one) 衍生物的直接合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01031c

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF 1-((2R,4R)-2-(1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)-1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-3-(4-CYANOPHENYL)UREA MALEATE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DU MALÉATE DE 1-((2R,4R)-2-(1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)-1-MÉTHYLPIPÉRIDIN-4-YL)-3-(4-CYANOPHÉNYL)URÉE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016170451A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention relates to a crystalline form of 1-((2R,4R)-2-(1H-benzo[d]imidazol- 2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl)-3-(4-cyanophenyl)urea maleate, and to pharmaceutical compositions thereof, to intermediates and methods for the production and isolation of such crystalline forms and compositions, and to methods of using such crystalline forms and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans.

  本发明涉及一种1-((2R,4R)-2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1-甲基哌啶-4-基)-3-(4-氰基苯基)脲盐的晶型，以及其制药组合物、中间体和生产和分离此类晶型和组合物的方法，以及使用这种晶型和组合物治疗哺乳动物，尤其是人类中的异常细胞生长的方法。
• NOVEL KYNUREININE PATHWAY INHIBITORS
  申请人：STANDARD LLC

  公开号：US20180362531A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present disclosure provides novel compounds capable of functioning as inhibitors of the kynurenine pathway and kits.

  本公开提供了能够作为骈酮途径抑制剂的新化合物和试剂盒。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF GLASDEGIB AND SALT THEREOF AND SOLID STATE FORMS OF GLASDEGIB MALEATE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE GLASDEGIB ET DE SEL DE CELUI-CI ET FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE MALÉATE DE GLASDEGIB ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2021154901A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present disclosure relates to safe and efficient processes for the synthesis of Glasdegib or salts thereof, preferably Glasdegib Maleate. The present disclosure also encompasses solid state forms of Glasdegib maleate, in embodiments crystalline polymorphs of Glasdegib maleate, processes for preparation thereof, and pharmaceutical compositions thereof.

  本公开涉及用于合成Glasdegib或其盐的安全和高效过程，优选为Glasdegib Maleate。本公开还涵盖Glasdegib maleate的固态形式，包括Glasdegib maleate的结晶多型体，其制备过程以及药物组合物。
• Synthesis of unsymmetrical biaryl ureas from N-carbamoylimidazoles: kinetics and application
  作者：Tristan Rawling、Andrew M. McDonagh、Bruce Tattam、Michael Murray

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.002

  日期：2012.7

  N-Carbamoylimidazoles dissociate in solution to yield imidazole and an isocyanate that may be reacted with another aryl amine to form an unsymmetrical biaryl urea. This paper investigates the reaction kinetics and the influence of electron withdrawing/donating substituents on the reaction of N-carbamoylimidazoles with aniline. The overall reaction mechanism involves two zwitterionic intermediates,

  N-氨基咪唑在溶液中解离，生成咪唑和异氰酸酯，该异氰酸酯可与另一种芳基胺反应形成不对称的联芳基脲。本文研究了反应动力学以及吸电子/给电子取代基对氮反应的影响-氨基甲酰咪唑与苯胺。整个反应机理涉及两个两性离子中间体，它们在离解过程中以及释放的异氰酸酯与苯胺反应时形成。该反应的限速步骤是来自第二两性离子中间体的碱催化的质子转移。尽管芳基上的吸电子取代基阻碍了解离，但与带有给电子取代基的化合物相比，它们显着提高了反应速率。解离时释放的咪唑催化速率确定步骤，因此解离的N-氨基甲酰咪唑的反应比仅涉及异氰酸酯的反应进行得更快。另外，咪唑消除了对无水反应条件的需要。该ñ制备索拉非尼（一种联芳基脲激酶抑制剂）以高收率和优异的纯度证明了-氨基甲酰咪唑的方法学。
• PREPARATION PROCESS OF A CRYSTALLINE FORM OF 1-((2R,4R)-2-(1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)-1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-3-(4-CYANOPHENYL)UREA MALEATE; A CRYSTALLINE FORM OF 1-((2R,4R)-2-(1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)-1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-3-(4-CYANOPHENYL)UREA IMIDAZOLE COMPLEX (1:1)
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3666768A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  This invention relates to a crystalline form of 1-((2R,4R)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl)-3-(4-cyanophenyl)urea maleate, and to pharmaceutical compositions thereof, to intermediates and methods for the production and isolation of such crystalline forms and compositions, and to methods of using such crystalline forms and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans.

  本发明涉及 1-((2R,4R)-2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1-甲基哌啶-4-基)-3-(4-氰基苯基)脲马来酸盐的结晶形式及其药物组合物，涉及生产和分离这种结晶形式和组合物的中间体和方法，涉及使用这种结晶形式和组合物治疗哺乳动物，特别是人类细胞异常生长的方法。